中国科学技术大学：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（课件讲义）05 脂环烃 Alicyclic hydrocarbons

5。脂环烃 Alicyclic hydrocarbons

5。脂环烃 Alicyclic hydrocarbons

本章内容 5.1脂环烃的分类 5.2脂环烃的命名 1.单环烃 2.双环烃 5.3环烷烃的结构与稳定性 5.4环己烷及其衍生物的构象 5.5环烷烃化学性质 5.6环烷烃的制备

本章内容 5.1 脂环烃的分类 5.2 脂环烃的命名 1.单环烃 2. 双环烃 5.3 环烷烃的结构与稳定性 5.4 环己烷及其衍生物的构象 5.5 环烷烃化学性质 5.6 环烷烃的制备

5.1脂环烃的分类 环烷烃CnH2n 环碳原子的饱和程度 环烯烃CH2m-2 环炔烃CH2m4 脂环烃 单环（上) 碳环数目 双环 多环

5.1 脂环烃的分类 脂环烃 环碳原子的饱和程度 碳环数目 环烷烃 CnH2n 环烯烃 CnH2n-2 环炔烃 CnH2n-4 单环 （上） 双环 多环

5.2脂环烃的命名 1.单环烃 1)按成环碳原子数目称为环某烷。编号时，要使取代基的位 次最小；环烯烃和环炔烃要从不饱和键开始编号，在此 基础上使取代基位次较小。 1-甲基3-乙基环己烷 4-甲基环己烯 2)支链较复杂或不易命名时，以环烷基为取代基，长链 作母体。 3甲基-4-环丁基庚烷

5.2 脂环烃的命名 1.单环烃 1) 按成环碳原子数目称为环某烷。编号时，要使取代基的位 次最小；环烯烃和环炔烃要从不饱和键开始编号，在此 基础上使取代基位次较小。 1-甲基-3-乙基环己烷 4-甲基环己烯 2)支链较复杂或不易命名时，以环烷基为取代基， 长链 作母体。 3-甲基-4-环丁基庚烷

3)顺、反环烷烃 受环的限制，σ键不能自由旋转。环上取代基在空间的位置 不同，产生顺反（几何）异构。 顺(cis): 两个取代基在环同侧； 反(trans): 两个取代基在环异侧。 CH3CH3 CH3 H CH CH: CH3 顺-1,4-二甲基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷

3) 顺、反环烷烃 受环的限制，σ键不能自由旋转。环上取代基在空间的位置 不同，产生顺反(几何)异构。 顺(cis)： 两个取代基在环同侧； 反(trans)： 两个取代基在环异侧。 顺-1, 4-二甲基环己烷 反-1, 4-二甲基环己烷 H H CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3 CH3

2.双环烃 分子的碳架中含有两个碳环的烃。 桥环 螺环 稠环 桥环：两环之间共用两个不直接相连的碳原子 螺环：两环之间共用一个碳原子 稠环：两环之间共用一根共价键（共用两个直接相 连的碳原子)

2. 双环烃 分子的碳架中含有两个碳环的烃。 桥环 螺环 稠环 桥环：两环之间共用两个不直接相连的碳原子 螺环：两环之间共用一个碳原子 稠环：两环之间共用一根共价键（共用两个直接相 连的碳原子）

几环？ 将桥（稠）环烃变为链状化合物时需要断裂的碳链 数。如需断裂两次，则为二环化合物，断裂三次则 为三环化合物

几环？ 将桥（稠）环烃变为链状化合物时需要断裂的碳链 数。如需断裂两次，则为二环化合物，断裂三次则 为三环化合物

)双环桥环烃命名 8 桥头碳 桥(1) 桥(2) 桥(3) 二环3.2.1刂辛烷 、桥头碳 桥头碳原子：两环共用的碳原子。 桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。 名称书写顺序：取代基+母体（某环*.*.某烷) A.编号从桥头沿最长的桥编号到另一个桥头，在沿次长的桥编，在此基 础上使取代基编号最小； B.方括号中写上各桥头碳之间（不包括桥头碳）碳的个数，由大到小排 列；最后写上桥环烃碳原子总数的烷烃名称

二环 [3. 2. 1] 辛烷 A. 编号从桥头沿最长的桥编号到另一个桥头，在沿次长的桥编，在此基 础上使取代基编号最小； B. 方括号中写上各桥头碳之间（不包括桥头碳）碳的个数，由大到小排 列；最后写上桥环烃碳原子总数的烷烃名称 名称书写顺序：取代基+母体（某环[*. *. *]某烷） 1) 双环桥环烃命名 桥头碳原子：两环共用的碳原子。 桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。 1 2 3 4 6 5 7 8 桥头碳 桥头碳 桥（1） 桥（2） 桥（3）

6 5 2,7,7-三甲基二环[2.2.1刂庚烷 2,8-二甲基-1-乙基二环3.2.1]辛烷 (2,7,7-Trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane) (1-Ethyl-2,8-dimethyl-bicyclo[3.2.1]octane) [讨论 6 3,7,7-三甲基二环4.1.01,61庚烷 三环2.2.1.02,6庚烷 (3,7,7-Trimethyl-bicyclo[4.1.0]heptane) (Tricyclo[2.2.1.02,6]heptane)

2,7,7-三甲基二环[2. 2. 1] 庚烷 [讨论] 3,7,7-三甲基二环[4. 1. 01,6]庚烷 2,8-二甲基-1-乙基二环[3. 2. 1] 辛烷 1 2 3 5 4 6 7 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 三环[2. 2. 1. 02,6]庚烷 (2,7,7-Trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane) (1-Ethyl-2,8-dimethyl-bicyclo[3.2.1]octane) (3,7,7-Trimethyl-bicyclo[4.1.0]heptane) (Tricyclo[2.2.1.02,6]heptane)

2)螺环烃 螺原子：两个碳环共用的一个碳原子 名称书写顺序：取代基+母体（螺*.*.*某烷) A.编号从螺原子旁边的碳开始，先沿较小的环编号，然后通过螺原子沿 第二个环编号，在此基础上使取代基编号最小； B.方括号中写上各环中碳（不包括螺原子）的个数，由小到大排列；最 后写上螺环烃碳原子总数的烷烃名称 螺原子 螺4.5癸烷

2) 螺环烃 螺原子：两个碳环共用的一个碳原子 A. 编号从螺原子旁边的碳开始，先沿较小的环编号，然后通过螺原子沿 第二个环编号，在此基础上使取代基编号最小； B. 方括号中写上各环中碳（不包括螺原子）的个数，由小到大排列；最 后写上螺环烃碳原子总数的烷烃名称 名称书写顺序：取代基+母体（螺[*. *. *]某烷） 螺[4. 5]癸烷 1 2 3 4 5 6 7 8 10 9 螺原子