中国科学技术大学：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（试卷习题）13-14有机化学（I）期终考试试卷-A-参考答案

中国科学技术大学 2013一2014学年度第一学期期终考试试卷(A卷)参考答案 一、选择题（每小题2分，共10×2=20分） 1D 2B 3B 4A 5C 6C 7B 8D 9D 10C 二、完成下列反应，必要时标明产物的立体构型（每小题2分，共12×2=24分） 1.to CH2 .C OCH2CHa OH CI H 4.(R)-CH;CH2CH2CHCH3 5. CN 6 OH 8. 9.RCO3H 10.Ph3P+CH2PhCI;PhCH=C(CH3)211 12.Na/PhH;H2O 三、用简单的化学方法区分鉴别下列各组化合物（每小题2分，共3×2=6分） 1.1-溴丁烷、2-溴丁烷、2-甲基-2-溴丁烷 滴加AgNO3试剂，迅速出现浑浊为2甲基-2-溴丁烷，缓慢出现浑浊为2-溴 丁烷，加热后出现浑浊为1-溴丁烷。 2.苯甲醚、苯甲醇、对甲苯酚 滴加FeCl,试剂呈现颜色反应者为对甲苯酚，再滴加KMnO4试剂，褪色者 为苯甲醇，不褪色者为苯甲醚。 3.丙醛、丙酮、异丙醇 滴加2,4二硝基苯肼，没有黄色沉淀出现者为异丙醇：余下两者加银氨溶液， 出现浑浊者为丙醛，或滴加l+NaOH试剂，出现浑浊者为丙酮。 第1页共4页

第 1 页 共 4 页 中国科学技术大学 2013—2014 学年度第 一 学期期终考试试卷（A 卷）参考答案 一、选择题 (每小题 2 分，共 10×2=20 分) 1D 2B 3B 4A 5C 6C 7B 8D 9D 10C 二、完成下列反应，必要时标明产物的立体构型 (每小题 2 分，共 12×2=24 分) 1. NO2 HO Br 2. CH2 3. OCH2CH3 4. (R)-CH3CH2CH2CHCH3 Cl 5. H OH CN 6. HO NHCH3 7. CHO CHO + 8. OH 9. RCO3H 10. Ph3P +CH2PhCl-； PhCH=C(CH3)2 11. O 12. Na/PhH; H2O 三、用简单的化学方法区分鉴别下列各组化合物（每小题 2 分，共 3×2=6 分） 1. 1-溴丁烷、2-溴丁烷、2-甲基-2-溴丁烷 滴加 AgNO3试剂，迅速出现浑浊为 2-甲基-2-溴丁烷，缓慢出现浑浊为 2-溴 丁烷，加热后出现浑浊为 1-溴丁烷。 2. 苯甲醚、苯甲醇、对甲苯酚 滴加 FeCl3试剂呈现颜色反应者为对甲苯酚，再滴加 KMnO4 试剂，褪色者 为苯甲醇，不褪色者为苯甲醚。 3. 丙醛、丙酮、异丙醇 滴加 2,4-二硝基苯肼，没有黄色沉淀出现者为异丙醇；余下两者加银氨溶液， 出现浑浊者为丙醛，或滴加 I2+NaOH 试剂，出现浑浊者为丙酮

四、合成题（每小题5分，共4×5=20分） 1.从如下所示的起始原料及其它必要的原料和试剂4步合成目标产物。 参考答案： 2.以苯酚为起始原料及其它必要原料和试剂合成制备目标化合物。 参考答案： Mel PPhs PhaP"Me 6 8 3.以所给的末端炔烃和溴苯为原料及其它必要的试剂，合成制备最终产物，注 意区域选择性。 参考答案： 4.以环己酮和甲醛为起始原料及其它必要的原料和试剂，合成制备最终产物。 第2页共4页

第 2 页 共 4 页 四、合成题 (每小题 5 分，共 4×5=20 分) 1. 从如下所示的起始原料及其它必要的原料和试剂 4 步合成目标产物。 参考答案： 2. 以苯酚为起始原料及其它必要原料和试剂合成制备目标化合物。 参考答案： 3. 以所给的末端炔烃和溴苯为原料及其它必要的试剂，合成制备最终产物，注 意区域选择性。 参考答案： 4. 以环己酮和甲醛为起始原料及其它必要的原料和试剂，合成制备最终产物

8&4a0 d0" 五、机理题（给出合理的分步反应机理，用弯箭头表示电子对转移，用单箭头表 示单电子转移。每小题5分，共4×5=20分) 1、请解释下列两个立体异构体在相同反应条件下得到不同的产物 OH E2反应要求反式共平面 2.给出如下所示反应的合理机理 "· 3、试给出下列转变的条件和合理的转化过程 CHO COCH3 4.给出如下所示反应的合理机理 第3页共4页

第 3 页 共 4 页 五、机理题（给出合理的分步反应机理，用弯箭头表示电子对转移，用单箭头表 示单电子转移。每小题 5 分，共 4×5=20 分） 1、请解释下列两个立体异构体在相同反应条件下得到不同的产物。 H BrH OH Br H H OH NaOH NaOH OH O E2 Br H H O - O 邻基参与 E2 反应要求反式共平面 2. 给出如下所示反应的合理机理 CH2OH H+ CH2OH2 -H2O CH2 -H + 3、试给出下列转变的条件和合理的转化过程 4. 给出如下所示反应的合理机理

六.结构推导（每小题5分，共5×2=10分） 1 OH CH3 CH3 A.(CH)2 CHCHO B.(CH)CHCH-一C一CHOC.(CH32C-C -C-CHO CHa CH3 D.CH;COCH;E.OHC-C-CHO B. -CH2OH C.OCH 第4页共4页

第 4 页 共 4 页 H O -H + OH HO O H OH H + H OH H OH F-C反应 OH OH HO H + -H2O OH HO OH HO O OH 六．结构推导（每小题 5 分，共 5×2=10 分） 1. 2. OH CH3 CH2OH OCH3 OH Br CH3 Br Br CH2Cl A. B. C. D. E