重庆工学院：《天然产物化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第四章 糖类（碳水化合物）

天然产物化学 第四章 糖和苷 (碳水化合物) CpouAquspee

第四章 天然产物化学

本章基本内容 概述 结构类型 三、糖苷分类 四、糖和苷的物理性质 五、糖的化学性质 六、苷键的裂解 七、糖的提取分离 八、糖的鉴定和糖链结构的测定

本章基本内容 一、概述 二、结构类型 三、糖苷分类 四、糖和苷的物理性质 五、糖的化学性质 六、苷键的裂解 七、糖的提取分离 八、糖的鉴定和糖链结构的测定

概述 糖类又称碳水化合物( carbohydrates),是植 物光合作用的初生产物,是一类丰富的天然产物, 如:蔗糖、粮食(淀粉)、棉布的棉纤维等 糖类、核酸、蛋白质、脂质 生命活动所必需的四大类化合物 化学结构:多羟基内半缩醛(酮)及其缩聚物 根据其分子水解反应的情况,可以分为单糖、低聚 糖和多糖

一、概述 糖类又称碳水化合物（carbohydrates），是植 物光合作用的初生产物，是一类丰富的天然产物， 如：蔗糖、粮食(淀粉)、棉布的棉纤维等。 糖类、核酸、蛋白质、脂质 ——生命活动所必需的四大类化合物。 化学结构：多羟基内半缩醛(酮)及其缩聚物。 根据其分子水解反应的情况，可以分为单糖、低聚 糖和多糖

概述 ●单糖:不能水解的最简单的多羟基内半缩醛(酮)。 如葡萄糖等 ●低聚糖:水解后生成2~9个单糖分子的糖 如:蔗糖(D-葡萄糖D果糖) 麦芽糖(葡萄糖14葡萄糖) 急多糖:水解后能生成多个单分子的,称为多糖。 如:淀粉、纤维素等

一、概述 单糖：不能水解的最简单的多羟基内半缩醛(酮)。 如葡萄糖等。 低聚糖：水解后生成 2 ~ 9 个单糖分子的糖。 如：蔗糖（D-葡萄糖-D果糖） 麦芽糖（葡萄糖1→4葡萄糖） 多糖：水解后能生成多个单分子的，称为多糖。 如：淀粉、纤维素等

结构类型 (-)糖的表示式 单糖是多羟基醛或酮。从三碳糖至八碳糖天然 界都有存在。以 Fische式表示如下: CHO CHO CHO CHO O CHOH CH CH OH CHOH D-木糖 L-鼠李糖 D-葡萄糖 D-果糖 五碳醛糖甲基五碳醛糖六碳醛糖六碳酮糖

二、结构类型 ㈠糖的表示式 单糖是多羟基醛或酮。从三碳糖至八碳糖天然 界都有存在。以Fischer式表示如下： CH2 OH CHO CHO CH3 CHO CH2 OH O CHO CH2 OH D-木糖 L-鼠李糖 D-葡萄糖 D-果糖 五碳醛糖 甲基五碳醛糖 六碳醛糖 六碳酮糖

结构类型 单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构,即成呋 喃糖和吡喃糖 具有六元环结构的糖——吡喃糖( pyranose) 具有五元环结构的糖——呋喃糖( furanose) CHO 糖处游离状态时用 Fischer式表示 苷化后成环用 Haworth式表示 cH2OHD葡萄糖

二、结构类型 单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋 喃糖和吡喃糖。 具有六元环结构的糖——吡喃糖（pyranose） 具有五元环结构的糖——呋喃糖（furanose） 糖处游离状态时用Fischer式表示 苷化后成环用Haworth式表示 CHO CH2 OH O D-葡萄糖 ~

告构类型 G= Fischer与 Haworth的转换及其相对构型 HO H CHO OH 异侧 同侧 CHOH CH OH CH OH D-葡萄糖 同侧 异侧

二、结构类型 ㈡Fischer与Haworth的转换及其相对构型 CHO CH2 OH O O CH2 OH HO H O CH2 OH OH H O D-葡萄糖 异侧 同侧 β α 异侧 同侧

结构类型 Fischer式:(C1与C的相对构型) C1OH与原C5(六碳糖)或C4(五碳糖)-OH, 顺式为a,反式为B Haworth式: C1OH与C5(或C4)上取代基之间的关系: 同侧为β,异侧为α

二、结构类型 Fischer式：（C1与C5的相对构型） C1 -OH与原C5（六碳糖）或C4（五碳糖）-OH， 顺式为α，反式为β。 Haworth式： C1 -OH与C5（或C4）上取代基之间的关系： 同侧为β，异侧为α

结构类型 闫糖的绝对构型(D、L 以α-OH甘油醛为标准,将单糖分子的编号 最大的不对称碳原子的构型与甘油醛作比较而命 名分子构型的方法。 CHO CHO H—C-oH Ho一C—H CH OH CHOH D型 L型 a=OH甘油醛

二、结构类型 ㈢糖的绝对构型（D、L） 以α-OH甘油醛为标准，将单糖分子的编号 最大的不对称碳原子的构型与甘油醛作比较而命 名分子构型的方法。 C CH2 OH H OH CHO C CH2 OH HO H CHO α-OH甘油醛 D 型 L 型

结构类型 Fischer式中最后第二个碳原子上OH向右的 为D型,向左的为L型。 Haworth式中C5向上为D型,向下为L型 CHO CHO CHO H—C—oH CHOH CH OH CH3 D-葡萄糖 D型a-OH甘油醛 L-鼠李糖 β-D-葡萄糖 a-L-鼠李糖 C

二、结构类型 Fischer式中最后第二个碳原子上-OH向右的 为D型，向左的为L型。 Haworth式中C5向上为D型，向下为L型。 O C CH2 OH H OH CHO CHO CH2 OH CHO CH3 CH3 O D-葡萄糖 D 型 α-OH甘油醛 L-鼠李糖 β-D-葡萄糖 α-L-鼠李糖