重庆工学院：《天然产物化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第三章 生物碱 Alkaloids

天然产物化学 第三章 生物碱 Alkalolds

天然产物化学 第三章

本章内容 概分 述类 理化性质 四、提取分离 五、结构鉴定



概述 ●十九世纪德国学者 FW. Sertrne从鸦片中 分离出吗啡碱( morphine) ●现从自然界中分离得到约10000种 《全国医药产品大全》中收载的药物及其 制剂达六十余种 ●植物中存在的生物碱大多有明显的生理活 性如:

一、概述 十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中 分离出吗啡碱(morphine) 现从自然界中分离得到约10000种 《全国医药产品大全》中收载的药物及其 制剂达六十余种 植物中存在的生物碱大多有明显的生理活 性如：

概述 鸦片中的吗啡—镇痛作用 麻黄中的麻黄碱——止喘作用 长春花中的长春碱——抗癌活性 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用 山莨菪碱—抗中毒性休克作用 ●生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线 索,如:

一、概述 鸦片中的吗啡——镇痛作用 麻黄中的麻黄碱——止喘作用 长春花中的长春碱——抗癌活性 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用 山莨菪碱——抗中毒性休克作用 生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线 索，如：

概述 植物古柯中的有效成分古柯碱( cocaine)虽有很 强的局部麻醉作用,但是毒性较大,久用容易成瘾 COOCH NH H N一CH O N 古柯碱 普鲁卡因 cocaine procaine (可卡因) (合成品)局麻药

一、概述 植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine）虽有很 强的局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾 N O O C2 H5 C2 H5 NH2 普鲁卡因 procaine (合成品)局麻药 N CH3 H COOCH3 O O 古柯碱 cocaine （可卡因）

一、概述 (一)生物碱的定义 指天然产的一类含的有机化合物; 多数具有碱性且能和酸结合生成盐; 大部分为杂环化合物且氩原子在杂环内; 多数有较强的生理活性 三分布 存在于一百多个科中如:豆科、茄科、防己科 罂粟科、毛茛科等植物中

指天然产的一类含氮的有机化合物； 多数具有碱性且能和酸结合生成盐； 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内； 多数有较强的生理活性。 一、概述 ㈡分布 存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、 罂粟科、毛茛科等植物中。 ㈠生物碱的定义

概述 白存在形式 l游离碱:碱性极弱,以游离碱的形式存在 2成盐:有机酸有:柠檬酸、酒石酸等;特殊的 酸类:乌头酸、绿原酸等无机酸:硫酸、盐酸等。 3苷类:以苷的形式存在于植物中 4酯类:多种吲哚类生物碱分子中的羧基,常以 甲酯形式存在 5N氧化物:植物体中的氮氧化物约一百余种

一、概述 1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。 2.成 盐：有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的 酸类：乌头酸、绿原酸等无机酸：硫酸、盐酸等。 3.苷 类：以苷的形式存在于植物中； 4.酯 类：多种吲哚类生物碱分子中的羧基，常以 甲酯形式存在。 5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。 ㈢存在形式

一、概述 四命名规则 1.类型的命名 (1)基核的化学结构,如吡啶、喹啉、萜类等; (2)以来源植物命名,如石蒜科生物碱等 2单体成分的命名 (1)以植物来源的属、种的名称命名;如一叶萩碱 ②)也有以生理活性或药效命名,如:吗啡(使睡眠) (3)以人名命名的;如: pelletieri

一、概述 ㈣命名规则 1. 类型的命名 ⑴基核的化学结构，如吡啶、喹啉、萜类等； ⑵以来源植物命名，如石蒜科生物碱等。 2.单体成分的命名 ⑴以植物来源的属、种的名称命名；如 一叶萩碱 ⑵也有以生理活性或药效命名，如：吗啡(使睡眠) ⑶以人名命名的；如：pelletierine

概述 (五分类方法 1按植物来源分类; 如:石蒜生物碱,长春花生物碱: 2按化学结构分类; 如:异喹啉生物碱、甾体生物碱; 3按生源结合化学分类; 如:来源于鸟氨酸的吡咯生物碱

一、概述 ㈤分类方法 1.按植物来源分类； 如：石蒜生物碱，长春花生物碱； 2.按化学结构分类； 如：异喹啉生物碱、甾体生物碱； 3.按生源结合化学分类； 如：来源于鸟氨酸的吡咯生物碱

本章内容 概分 述类 理化性质 四、提取分离 五、结构鉴定

本 章 内 容 