重庆工学院：《天然产物化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第六章 醌类化合物 Quinonoid

卫生部规划教材——天然药物化学（第三版） 第六章 醌类化合物 Quinonold

第六章

概述 定义—指醌类或容易转变为具有醌类性质的 化合物,以及在生物合成方面与醌类有密切 联系的化合物。 分布—由于醌类具有不饱和酮结构,当其分 子中连接助色团后(-OH、OMe等)多有颜 色,故常作为动植物、微生物的色素而存在 于自然界中

概 述 定义——指醌类或容易转变为具有醌类性质的 化合物，以及在生物合成方面与醌类有密切 联系的化合物。 分布——由于醌类具有不饱和酮结构，当其分 子中连接助色团后（-OH、-OMe等）多有颜 色，故常作为动植物、微生物的色素而存在 于自然界中

本章内容 结构类型 理化性质 提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性

本 章 内 容 一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性

结构类型 (一)苯醌类 二)萘醌类 )菲醌类 (四)蒽醌类 1.蒽醌衍生物 2.蒽酚衍生物 3.二蒽酮类衍生物

一、结构类型 （一）苯醌类 （二）萘醌类 （三）菲醌类 （四）蒽醌类 1.蒽醌衍生物 2.蒽酚衍生物 3.二蒽酮类衍生物

结构类型()苯醌类( benzoquinones) 53 4 O 对苯醌 邻苯醌 P-quinone O-quinone 邻苯醌不安定,故天然界存在的大多为对苯醌 醌核上多有-OH、OMe、-Me等基团取代。如:

一、结构类型 （一）苯醌类 (benzoquinones) 邻苯醌不安定，故天然界存在的大多为对苯醌。 醌核上多有-OH、-OMe、-Me等基团取代。如： O O 1 2 5 4 3 6 O O 1 2 3 4 5 6 对苯醌 P-quinone 邻苯醌 O-quinone

结构类型()苯醌类( benzoquinones) HO (CH2)10 CH3 Meo Me OH Meo (CH2)n O 信筒子醌 辅酶Q10(n=10) embelin coenzymes Q10 橙红色结晶 治疗心脏病、高血压 驱除肠寄生虫作用 及癌症

一、结构类型 （一）苯醌类 (benzoquinones) 橙红色结晶 驱除肠寄生虫作用 治疗心脏病、高血压 及癌症 O O HO OH (CH2 ) 10 CH3 O O MeO Me MeO CH2 C H C CH2 CH3 ( ) H n 信筒子醌 embelin 辅酶Q10 (n=10) coenzymes Q10

结构类型()苯醌类( benzoquinones) 对苯醌类在碱性下可被次亚硫酸钠还原为氢醌。 OH OH OI OH 对苯醌 氢醌 hydroquinones 醌类通过这种可逆的氧化还原过程,在生 物体内起着重要的电子传递媒介作用

一、结构类型 （一）苯醌类 (benzoquinones) 对苯醌类在碱性下可被次亚硫酸钠还原为氢醌。 醌类通过这种可逆的氧化还原过程，在生 物体内起着重要的电子传递媒介作用。 O O OH OH 对苯醌 氢醌 hydroguinones OH [O] -

结构类型 (一)苯醌类 →(二)萘醌类 )菲醌类 (四)蒽醌类 1.蒽醌衍生物 2.蒽酚衍生物 3.二蒽酮类衍生物

一、结构类型 （一）苯醌类 （二）萘醌类 （三）菲醌类 （四）蒽醌类 1.蒽醌衍生物 2.蒽酚衍生物 3.二蒽酮类衍生物

结构类型(二)萘醌类( naphthoquinones) 从结构上可分为: a-(1,4)萘醌 β-(1,2)萘醌 amphi-(2,6)萘醌 从天然界得到的几乎均为 Q-萘醌类。如:具有抗菌 胡桃醌抗癌及中枢神经镇静作用的 OH o juglon 胡桃醌

一、结构类型 （二）萘醌类 (naphthoquinones) 从结构上可分为： 从天然界得到的几乎均为 -萘醌类。如：具有抗菌、 抗癌及中枢神经镇静作用的 胡桃醌。 O O O O O O 1 2 4 3 5 6 7 8 1 2 6 1 2 α-(1,4)萘醌 β-(1,2) 萘醌 amphi-(2,6) 萘醌 O OH O 胡桃醌 juglon

结构类型 (一)苯醌类 (二)萘醌类 →(三)菲醌类 (四)蒽醌类 1.蒽醌衍生物 2.蒽酚衍生物 3.二蒽酮类衍生物

一、结构类型 （一）苯醌类 （二）萘醌类 （三）菲醌类 （四）蒽醌类 1.蒽醌衍生物 2.蒽酚衍生物 3.二蒽酮类衍生物