信阳农林学院：《药物化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第四章 抗菌药及抗病毒药、抗寄生虫药

第四章抗菌药及抗病毒药、 抗寄生虫药

第四章 抗菌药及抗病毒药、 抗寄生虫药

分类 1、喹诺酮类抗菌药 2、异喹啉类及硝基呋喃类抗菌药物 3、抗结核病药 4、磺胺类药物 5、抗真菌药及抗病毒药 6、消毒防腐药 7、抗生素

分类 1、喹诺酮类抗菌药 2、异喹啉类及硝基呋喃类抗菌药物 3、抗结核病药 4、磺胺类药物 5、抗真菌药及抗病毒药 6、消毒防腐药 7、抗生素

第一节喹诺酮类抗菌药 药物分类 根据母核结构特征可分为四类: 1、萘啶羧酸类萘啶酸、依诺沙星 妥氟沙星等 2、噌啉羧酸类(苯并达嗪类)如 西诺沙星、妥氟沙星等。 3、吡啶并嘧啶羧酸类吡哌酸、吡 咯酸 4、喹啉羧酸类诺氟沙星、环丙沙 星、培氟沙星、洛美沙星等

第一节 喹诺酮类抗菌药 二、药物分类 根据母核结构特征可分为四类： 1 、萘啶羧酸类 萘啶酸、依诺沙星 、妥氟沙星等 2、噌啉羧酸类（苯并达嗪类） 如 西诺沙星、妥氟沙星等。 3 、吡啶并嘧啶羧酸类 吡哌酸、吡 咯酸 4、喹啉羧酸类 诺氟沙星、环丙沙 星、培氟沙星、洛美沙星等

三、喹诺酮类抗菌药的构效关 系 喹诺酮类抗菌药物的基本结构为: O N R

N O COOH R 三、喹诺酮类抗菌药的构效关 系 喹诺酮类抗菌药物的基本结构为：

构效关系: (1)A环是抗菌作用的基本结构,变化小;B环可 作较大的改变,可以是苯环、吡啶环、嘧啶环等 (2)3位COOH和4位O为必需基团 (3)1位取代基应为乙基或乙基的生物电子等排 体 (4)5位被氨基取代可使抗菌活性显著增强。 (5)6、7、8位的取代基范围较大。6位或8位 分别或同时引入F可增效;7位引入5元或六元杂 环,抗菌活性增加,以哌嗪基为好

构效关系： （1）A环是抗菌作用的基本结构，变化小；B环可 作较大的改变，可以是苯环、吡啶环、嘧啶环等 。 （2） 3位COOH和4位O为必需基团。 （3） 1位取代基应为乙基或乙基的生物电子等排 体。 （4） 5位被氨基取代可使抗菌活性显著增强。 （5） 6、7、8位的取代基范围较大。6位或8位 分别或同时引入F可增效；7位引入5元或六元杂 环，抗菌活性增加，以哌嗪基为好

吡哌酸 Pipemidic Acid.3H2O(熟悉) N、N HN N coOH·3H2O 化学名:8-疑忌-氧代-5,8-二氢-2-(1-哌嗪基)吡 啶并2,3-d嘧啶-6-羧酸三水合物 别名:PPA吡卜酸 1、结构特点:喹啉母核 2、酸碱两性

吡哌酸 Pipemidic Acid•3H2O（熟悉） 化学名：8-疑忌-氧代-5，8-二氢-2-（1-哌嗪基）吡 啶并[2，3-d]嘧啶-6-羧酸三水合物 别名： PPA 吡卜酸 1、结构特点：喹啉母核 2、酸碱两性 N N N C2 H5 O COOH HN N •3H2O

作用与用途: 本品结构中3位为COOH、4位为C:O,极易和金属 离子如钙、镁、铁等形成整合物,不仅降低了药物 的抗菌活性,而且也使体内的金属离子流失,因此 不宜和含钙、铁等食物或药品同时服用,而且老人 和儿童也不宜多用。本品为最早用于临床的第三代 喹诺酮类药物,临床主要用于治疗尿道、胃肠道及 盆腔感染,也可用于耳鼻喉及皮肤、软组织的感染

作用与用途： 本品结构中3位为COOH、4位为C：O，极易和金属 离子如钙、镁、铁等形成整合物，不仅降低了药物 的抗菌活性，而且也使体内的金属离子流失，因此 不宜和含钙、铁等食物或药品同时服用，而且老人 和儿童也不宜多用。本品为最早用于临床的第三代 喹诺酮类药物，临床主要用于治疗尿道、胃肠道及 盆腔感染，也可用于耳鼻喉及皮肤、软组织的感染

作用与用途: 广谱、高效。与抗生素及同系物之间无明显交 叉耐药性。用于泌尿道、肠道、生殖器官、胆 道、皮肤、软组织及上呼吸道等感染。还可用 于淋病、伤寒、付伤寒、恶性疟疾以及耳鼻喉 科感染

作用与用途： 广谱、高效。与抗生素及同系物之间无明显交 叉耐药性。用于泌尿道、肠道、生殖器官、胆 道、皮肤、软组织及上呼吸道等感染。还可用 于淋病、伤寒、付伤寒、恶性疟疾以及耳鼻喉 科感染

诺氟沙星 Norfloxacin(掌握) N 化学名:1-乙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢-7-(1-哌嗪基 )-3-喹啉羧酸 结构特点及理化性质: 1、喹啉母核 2、酸碱两性 3、结构中含F,可用氧瓶燃烧法鉴别。 4、非水溶液滴定法测含量

诺氟沙星 Norfloxacin（掌握） 化学名：1-乙基-6-氟-4-氧代-1，4-二氢-7-（1-哌嗪基 ）-3-喹啉羧酸 结构特点及理化性质： 1、喹啉母核。 2、酸碱两性。 3、结构中含F，可用氧瓶燃烧法鉴别。 4、 非水溶液滴定法测含量。 N C2 H5 O COOH F HN N

F 6 OH N N Hcl·H2O HN 盐酸环丙沙星(掌握) 化学名:1—环丙基-6—氟-1,4-二氢-4 氧代-7一(1一哌嗪基)一3—喹啉羧酸盐 酸盐水合物

盐酸环丙沙星（掌握） 化学名：1－环丙基－6－氟－1，4－二氢－4 －氧代－7－（1－哌嗪基）－3－喹啉羧酸盐 酸盐水合物 N O OH O N HN F HCl H2O 1 2 3 4 5 6 7 1 8