信阳农林学院：《药物化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）抗过敏药 Antiallergic and Antiulcer drugs

2006 Antiallergic and Antiulcer drugs

Antiallergic and Antiulcer drugs 2006

酞茂异喹 NH2 组胺酸脱羧酶 储存(组胺 COOH HN、N Histamine Histidine 支气管和胃肠道平滑肌痉挛, 释放与不同受体结合(H受体都体灯2增等致在胖 组胺 激活腺苷酸环化酶,产生环磷酸 H2受体 腺苷与钙离子激活胃璧细胞的质 子泵,分泌胃酸和胃蛋白酶 H3受体 分布在中枢,参与血压、 心率和体温的控制

HN N NH2 HN N NH2 COOH 组胺酸脱羧酶 Histamine 释放 组胺 H1受体 H3受体 H2受体 与不同受体结合 储存 组胺 酞茂异喹 × 支气管和胃肠道平滑肌痉挛， 毛细血管扩张，管璧通透性增 加，腺体分泌增多导致红肿 激活腺苷酸环化酶，产生环磷酸 腺苷与钙离子激活胃璧细胞的质 子泵，分泌胃酸和胃蛋白酶 分布在中枢，参与血压、 心率和体温的控制 Histidine

第一节抗过敏药( Antiallergic drugs) 令2005年世界变态反应组织(WAO)公布了对30个国家进行 的过敏性疾病流行病学调查结果:在这些国家的12亿总人 口中,22%(2亿5千万人)患有IgE介导的过敏性疾病 ◇美国过敏性疾病的发病率约为20%~40%,已成为美国 第六大慢性疾病。 ◆欧洲季节性过敏性鼻炎(花粉症)在欧洲的发病率约为 10%~20% 令英国13的人在一生的某个时期会发生过敏反应,1/5的人 患有花粉症;1/5的学龄儿童受到哮喘的困扰;1/6的儿童 得过与过敏反应有关的皮肤病,特别是湿疹。 ◇在15年内,全球患过敏疾病的人数将占人口的1/2。 世界卫生组织(WHO)把该类疾病列为“21世纪重点研 究和预防的疾病

第一节 抗过敏药（Antiallergic drugs） ❖ 2005年世界变态反应组织(WAO)公布了对30个国家进行 的过敏性疾病流行病学调查结果: 在这些国家的12亿总人 口中,22%(2亿5千万人)患有IgE介导的过敏性疾病。 ❖ 美国过敏性疾病的发病率约为20％～40％，已成为美国 第六大慢性疾病。 ❖ 欧洲季节性过敏性鼻炎（花粉症）在欧洲的发病率约为 10％～20％ ❖ 英国1/3的人在一生的某个时期会发生过敏反应，1/5的人 患有花粉症；1/5的学龄儿童受到哮喘的困扰；1/6的儿童 得过与过敏反应有关的皮肤病，特别是湿疹。 ❖ 在15年内，全球患过敏疾病的人数将占人口的1/2。 ❖ 世界卫生组织（WHO）把该类疾病列为“21世纪重点研 究和预防的疾病

组胺 H受体 磷脂酶 过敏反应 肥粒 大细 细胞_哪 胞 E 其它过敏介质 抗过敏药分类 1.抗组胺药 2.过敏介质释放抑制剂 3.皮质激素类药物 4.调节免疫类 5.其它类:白三烯拮抗剂,缓激肽拮抗剂 2受体激动剂

抗过敏药分类： 1. 抗组胺药 2. 过敏介质释放抑制剂 3. 皮质激素类药物 4. 调节免疫类 5. 其它类：白三烯拮抗剂，缓激肽拮抗剂 β2受体激动剂 肥粒 大细 细胞 胞 抗原 IgE 组胺 其它过敏介质 磷脂酶 H1受体 过敏反应

一.抗组胺药 CH O N N N CH C Peroxin N-phenyl-N, N, N-Triethyl-1, 2-ethylenediamine A R X(CH2)n-N Ar2H2c 电子等排原理 R 2 外层电子具有相同的数目和排布 生物电子等排是指具有相似的物理及化学性质的 基团或取代基,会产生大致相似或相关的或相反的生物 活性

O O N Piperoxan N N CH3 CH3 一. 抗组胺药 CH3 N-phenyl-N,N`,N`-Triethyl－1,2-ethylenediamine 电子等排原理 生物电子等排是指具有相似的物理及化学性质的 基团或取代基，会产生大致相似或相关的或相反的生物 活性。 外层电子具有相同的数目和排布 X Ar1 Ar2H2C (CH2 )n N R2 R1

0乙二胺类 P331 N N CH CH CH3 ar R CH3 X(CH2)n-N ArcH,c R 2 曲吡那敏( Tripelennamine) COOH 西替利嗪(仙特明) Cetirizine 见效快,效果强,而且作用时间最长,非镇静,第二代

o乙二胺类 N N N CH3 CH3 曲吡那敏（Tripelennamine） N N O COOH Cl Cetirizine * N N CH3 CH3 CH3 见效快，效果强，而且作用时间最长，非镇静，第二代 西替利嗪（仙特明） X Ar1 Ar2H2C (CH2 )n N R2 R1 P331

o氨基醚类 3 N CH 苯海拉明 Diphenhydramine CH3 H3C NH N N CH

o氨基醚类 O N CH3 CH3 苯海拉明 Diphenhydramine N N N N O O H3C CH3 Cl O NH CH3 CH3

盐酸苯海拉明 性质: OCHa HCl 1.溶液呈弱酸性 2.苯海拉明纯品对光稳定 3.在碱性溶液中稳定,酸性条件下易被水解,生成二苯甲醇 (不溶于水)和β-二甲氨基乙醇,水溶液混浊。 4.被过氧化氢氧化,生成二苯甲酮,苄醇,苯甲酸及酚类物 质 5.被过氧化氢和三氯化铁反应,生成2,3,5,6-四氯对苯醌, 再水解得到2,5-二氯-3,5-二羟基对苯醌一共轭,紫外吸收 6.叔胺,与生物碱试剂反应 用途:苯海拉明为氨基醚类H1受体拮抗剂。用作抗过敏药。 也用于晕动病的治疗 与8-氯氨茶碱成盐,得茶苯海明

盐酸苯海拉明 性质： 1. 溶液呈弱酸性 2. 苯海拉明纯品对光稳定 3. 在碱性溶液中稳定，酸性条件下易被水解，生成二苯甲醇 （不溶于水）和β-二甲氨基乙醇，水溶液混浊。 4. 被过氧化氢氧化，生成二苯甲酮，苄醇，苯甲酸及酚类物 质 5. 被过氧化氢和三氯化铁反应，生成2,3,5,6-四氯对苯醌， 再水解得到2,5-二氯-3,5-二羟基对苯醌—共轭，紫外吸收 6. 叔胺，与生物碱试剂反应 用途：苯海拉明为氨基醚类H1受体拮抗剂。用作抗过敏药。 也用于晕动病的治疗 与8-氯氨茶碱成盐，得茶苯海明

CH3 0三环类 H3C CH3 CHa 异丙嗪 Promethazine赛庚啶 Cyproheptadine酮替芬 Ketotifen N COOC?H 地氯雷他定( Desloratadine) 氯雷他定(克敏能) oratadine

o三环类 N S CH3 N H3C CH3 异丙嗪 Promethazine N CH3 S N CH3 O 酮替芬 Ketotifen N COOC2H5 N Cl 氯雷他定（克敏能） （Loratadine） N H N Cl 地氯雷他定（Desloratadine） 赛庚啶 Cyproheptadine

o丙胺类 CH3 H3c NH oCH- N 氯苯那敏 ( Chlorphenamine)曲普利啶( Triprolidine) 几何异构体,反=1000顺 阿司咪唑(息斯敏) (Astemizole HO CH3 H3 H3C 特非那定(敏迪) (Terfenadine) 咪唑斯汀(皿治林)( Mizolastine)

o丙胺类 N CH3 CH3 N Cl 氯苯那敏 （Chlorphenamine） 阿司咪唑(息斯敏) (Astemizole) N N H3C 曲普利啶（Triprolidine） 几何异构体，反＝1000顺 HO N HO CH3 CH3 CH3 特非那定（敏迪） (Terfenadine) N N NH N OCH3 F N N N F H3C N NH O 咪唑斯汀(皿治林) （Mizolastine）