南开大学滨海学院：《有机化学实验》课程教学大纲 Experiments for Organic Chemistry

《有机化学实验》教学大纲 课程代码：9104080350 课程名称：有机化学实验 英文名称：Experiments for Organic Chemistry 课程类别：专业选修D 适用对像：大学23年级本科生 总学时：52学时讲课学时：实验学时：52 学分：2 适用对象：本科2-3年级学生 先修课程：无机与分析化学实验 有机化学基础理论 一、课程性质、目的和任务 是提数不使鞋思 果实第的料学态的工作以，并强学生的创新自识和探精神 学生独立实验的彩力。使子生养 本课程的主要目的是： 尖的第一手利用伴学习有学，加对动堂上所学有机化学本金和反应或保，指远用学验 2.使学生掌握有机化学实验的基本操作技能，学会正确选择有机化合物的合成、分离提纯及分析鉴定的方法： 二、教学基本内容 1.有机化学实验工作教育 进度 2有机化学基本实验技术及物理常数测定方法 工业乙酰苯胺的重结晶提纯；溶剂的选择；活性碳回流脱色技术：抽滤及热过滤技术：固体有机化合物的干燥；熔点的定义：测定熔 点的原理及意义：混合熔点法鉴定物质：温度计的校正方法：用Tile管熔点定法进行乙酰苯胺的熔点测定。 工业乙醇的蒸馏提纯；蒸曜原理及常压蒸馏装置及操作技术：沸点的概念：测定沸点技术：沸点值的气压影响校正方法。 3叔丁基氯的制临 由叔丁醇与氧卤酸制备卤代烃原理和方法：分液漏斗在合成中的应用：分液技术 4.乙酸正丁酯的制备及折光指数的定 5.二苯甲醇的制格 授盘还他的原理防主水后冰在合或中面用食强布；养色理，用程色种 6.卤代烃、醇和酚的性质与鉴定

《有机化学实验》教学大纲 课程代码：9104080350 课程名称：有机化学实验 英文名称：Experiments for Organic Chemistry 课程类别: 专业选修D 适用对象：大学2-3年级本科生 总学时： 52学时 讲课学时： 实验学时：52 学分：2 适用对象：本科2-3年级学生 先修课程：无机与分析化学实验 有机化学基础理论 一、课程性质、目的和任务 《有机化学实验》是一门实验课程，它是有机化学的重要组成部分。其教学的任务，不仅是让学生验证、巩固和加深课堂所学的基础 理论与概念的理解，更重要的是培养学生的实验操作能力、综合分析问题和解决问题的能力以及学生独立实验的能力。使学生养成严 肃认真、实事求是的科学态度和严谨的工作作风，并增强学生的创新意识和探索精神。 本课程的主要目的是： 1. 使学生通过实验的第一手材料来学习有机化学，加深对课堂上所学有机化学的基本理论和反应的理解，增强运用所学理论解决实际 问题的能力； 2. 使学生掌握有机化学实验的基本操作技能，学会正确选择有机化合物的合成、分离提纯及分析鉴定的方法； 3. 培养学生严谨的科学态度和良好的科学素养，养成良好的实验室工作习惯，使学生初步具有独立进行实验的能力，为后续课程的学 习及研究工作的开展和参加实际工作奠定良好的基础。 4. 训练学生掌握基本操作技能是有机化学实验课的主要目的之一，是必须在实验课教学中切实加强的重要环节。要注意在有关的实验 中反复训练，使学生能够正确掌握，达到熟练和运用自如。 二、教学基本内容 1.有机化学实验工作教育 有机化学实验室实验守则、安全制度，安全常识及事故的预防与处理；有机化学实验常用仪器、设备和应用范围；有机实验常用装 置；玻璃仪器的清点、清洗、干燥和塞子的配置；实验课程的安排和进度；实验预习、记录和实验报告规范和要求；实验的考核办 法；常用仪器的使用规则与方法。有机实验所用文献、资料的介绍。 2.有机化学基本实验技术及物理常数测定方法 工业乙酰苯胺的重结晶提纯；溶剂的选择；活性碳回流脱色技术；抽滤及热过滤技术； 固体有机化合物的干燥；熔点的定义；测定熔 点的原理及意义；混合熔点法鉴定物质；温度计的校正方法；用Thiele管熔点测定法进行乙酰苯胺的熔点测定。 工业乙醇的蒸馏提纯；蒸馏原理及常压蒸馏装置及操作技术；沸点的概念；测定沸点技术；沸点值的气压影响校正方法。 3.叔丁基氯的制备 由叔丁醇与氢卤酸制备卤代烃原理和方法；分液漏斗在合成中的应用；分液技术。 4.乙酸正丁酯的制备及折光指数的测定 酸催化乙酸与正丁醇脱水制备乙酸正丁酯的原理和方法；分水器在酯化合成中的应用；分液与洗涤；液体有机化合物的干燥；干燥剂 的选择和使用方法；易燃有机物的蒸馏法；理论产量与百分产率的计算方法。折光指数的定义；阿贝折光仪的原理及操作；液体折光 指数的温度校正。 5.二苯甲醇的制备 熟悉由酮还原制备相应醇的原理和方法；水浴、冰浴操作在合成中的应用；真空抽滤洗涤操作；薄层色谱原理与操作；用薄层色谱中 控反应。 6.卤代烃、醇和酚的性质与鉴定

醒智深格丙国省演的用：不得美型与点城流试他的作用的 7.正丁醚的制备 酸催化下利用分子间脱水制备醚的方法分水器的使用方法：回流冷凝装置：分液漏斗的使用：蒸馏操作 8环己的制备 通过氧化还原制备环己酮酮的原理和方法：简易水蒸汽蒸留装置的安装使用技术：分液、干燥；蒸馏操作， 9.醛、酮及胺的性质鉴定 醛酮与2,4-二硝基苯肼溶液，Tolleni试剂.Fehling试剂.Benedicti试剂的作用，碘仿反应：胺的碱性，Hinsberg反应，芳基重氨 盐的制备及反应。 10.乙燕水杨藏的制备 用乙酸酐对水杨酸的酚羟基进行酰化制备水杨酸的原理与方法；乙酸酐的干燥；粗产物的重结晶纯化及产品纯度的检验， 11.安息香的合成 由苯甲醛和维生素B1在碱性条件下制格安息香原理和方法；回流及重结品操作。 12.二苯乙酮的制临 化剂酸铜和助催化剂硝酸铵氧化成-二酮反应的原理和操作方法：电磁搅拌的使用与操作；低温抽滤及洗 13.二苯乙醇酸的制备 二苯乙二酮与氧化钾溶液回流，生成二苯乙醇盐，分子内发生的重排一一称为二苯乙醇酸重排。这一重排反应可普遍用于将芳香族 a-二酮转化为芳香族阳一羟基酸。产物经脱色、酸化、抽滤、干燥，得到纯净的二苯乙醇酸。 14.亲核取代竞争反应及GC分析 利用亲核取代反应制备卤代烃：气相色谱的原理与方法：利用气相色诺分析比较两种亲核试剂的反应活性， 三、教学基本要求 本实验课程为单独设课，所有实验要求学生单人操作独立完成。 要求学生实验前认真预习，写出预习笔记，实验前任课牧师要检查每人的预习卡片实验课中能够熟练掌程相应的实验操作技术，做 仔细观和正确记录 数据 使用搭置正确与否、基本操作、产品质量和数量 做好有机化学实验，应抓住以下三个环节： 1.预习：实验前应认真阅读试验教材和教科书相关内容，明确实验目的、了解实验原理，内容、步骤和注意事项，做到心中有数， 2.实验：认真操作，细心观察，如实记录实验现象：如遇到异常现象，应仔细找出原因，并始终保持环境安静、整洁。 品认质好生验省。商阴据象，正国实强，写出有关反应方武，得肚正能，积限香参考出 四、实践环节 序号 教学内容 讲授 实验 合计 1 实验室安全牧育：有机实验基本操作：仪2 器清点。清洗、干燥 2 乙殊苯衣的重结品及控点的测定 6 3 工业乙醇的蒸馏提纯级沸点的测定 4 叔丁基氯的制备 4 5 乙酸正丁酯的制备及折光指数的测 6

不同类型卤代烃与硝酸银-乙醇溶液、碘化钠-丙酮溶液的作用；不同类型醇与酰卤、硝酸铈铵溶液、Lucass试剂、铬酸的作用；酚的 酸性、酚与溴水和三氯化铁溶液的作用。 7.正丁醚的制备 酸催化下利用分子间脱水制备醚的方法；分水器的使用方法；回流冷凝装置；分液漏斗的使用；蒸馏操作。 8.环己酮的制备 通过氧化还原制备环己酮酮的原理和方法；简易水蒸汽蒸馏装置的安装使用技术；分液、干燥；蒸馏操作。 9.醛、酮及胺的性质鉴定 醛酮与2，4-二硝基苯肼溶液、Tollen试剂、Fehling试剂、Benedict试剂的作用，碘仿反应；胺的碱性，Hinsberg反应，芳基重氮 盐的制备及反应。 10.乙酰水杨酸的制备 用乙酸酐对水杨酸的酚羟基进行酰化制备水杨酸的原理与方法；乙酸酐的干燥；粗产物的重结晶纯化及产品纯度的检验。 11. 安息香的合成 由苯甲醛和维生素B1在碱性条件下制备安息香原理和方法；回流及重结晶操作。 12. 二苯乙二酮的制备 安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜和助催化剂硝酸铵氧化成a-二酮反应的原理和操作方法；电磁搅拌的使用与操作；低温抽滤及洗 涤；重结晶法纯化合成产物。 13.二苯乙醇酸的制备 二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流，生成二苯乙醇盐，分子内发生的重排――称为二苯乙醇酸重排。这一重排反应可普遍用于将芳香族 a－二酮转化为芳香族a－羟基酸。产物经脱色、酸化、抽滤、干燥，得到纯净的二苯乙醇酸。 14.亲核取代竞争反应及GC分析 利用亲核取代反应制备卤代烃；气相色谱的原理与方法；利用气相色谱分析比较两种亲核试剂的反应活性。 三、教学基本要求 本实验课程为单独设课，所有实验要求学生单人操作独立完成。 学生进行实验前，应对相关的有机化合物的性能有所了解，因而本课要求学生学会使用有关的手册、文献资料及信息网络查阅有机化 合物的物理化学常数。 要求学生实验前认真预习，写出预习笔记，实验前任课教师要检查每人的预习卡片；实验课中能够熟练掌握相应的实验操作技术，做 到仔细观察和正确记录实验现象和实验数据，正确整理分析实验数据；课后按规范要求书写实验报告。安全、卫生、节约药品的教育 和实施贯穿始终。教师对学生的预习、仪器装置使用搭置正确与否、基本操作、产品质量和数量、安全卫生、科学态度、合作精神、 实验报告等方面进行考察，作为学生评分的依据。 做好有机化学实验，应抓住以下三个环节： 1．预习：实验前应认真阅读试验教材和教科书相关内容，明确实验目的、了解实验原理、内容、步骤和注意事项，做到心中有数。 2．实验：认真操作，细心观察，如实记录实验现象；如遇到异常现象，应仔细找出原因，并始终保持环境安静、整洁。 3．总结：认真做好实验报告，简明解释实验现象，正确处理实验数据，写出有关反应方程式，得出正确结论，积极回答参考题提出 的问题。 四、实践环节 序 号 教 学 内 容 讲 授 实 验 合 计 1 实验室安全教育；有机实验基本操作；仪 器清点、清洗、干燥 2 2 2 乙酰苯胺的重结晶及熔点的测定 6 3 工业乙醇的蒸馏提纯及沸点的测定 4 4 叔丁基氯的制备 4 5 乙酸正丁酯的制备及折光指数的测定 6

6 二苯甲醇的制备 7 正丁醚的制备 8 环己酮的制备 9 卤代烃、醇和酚的性质与鉴定 4 10 乙酰水杨酸的制备 6 11 苯乙酮的制备 12 醛、酮及胺的性质鉴定 13 安息香的制备 14 二苯乙二酮的制备 15 二苯乙醇酸的制备 4 16 亲核取代竞争反应及气相色谱分析 6 合计 2 72 74 五、课外习题及课程讨论 实验课前需做实验原理与操作的预习；实验完成后撰写实验报告。鼓励学生认真回答实验思考题。 六、教学方法与手段 本实验课程为单独设课，开课后，任课教师向学生讲清的性质、任务、要求、课程安排、实验考核内容及办法、实验守则、实验室安 全措施及安全制度、紧急突发事件时的自救互救及处理。 每次实验课任课教师要讲授本次实验的目的、原理、实验现象、试剂性质及实验仪器的操作方法、进度要求、安全注意事项；针对新 的实验操作做详尽的示范，保证每位学生都能熟练掌握实验的操作完成实验：对学生实验中产生的不同现象要做出正确的解释、能够 补救的采取补救措施，实验结果不正确或失败的要重做。 本实验课采取单人操作；每次实验前任课教师要检查学生的预习报告，实验中认真巡视检查学生的实验操作，发现问题及时纠正，并 对每位学生的实验技能、是否精心操作、仔细观察、积极思考、公德意识等做出评判并记录；实验结束时逐一对学生的产物（或中间 体)进行称量记录，审核学生的原始记录并签字。 对学生在实验中不遵守实验室规则和纪律的；不按操作规程实验出现重大失误的；实验失败的除当场做出批评指正外，任课教师还应 详细记录在案，作为最终实验成绩的依据。 七、各教学环节学时分配 见四、实践环节学时安排表 八、考核方式 教师对学生的课前预习、仪器装置、操作过程、实验安全、产品数量与质量、实验报告、科学态度、使用药品及仪器的情况、公德意 识等进行考察，主要以每一次的实验结果和实验报告为依据，评定出平时的相对成绩，期末进行平均。 九、推荐教材和教学参考书 教材：《基础化学实验技术》，刘庆余吴扬等编著，南开大学出版社，2012.10出版 参考书：《基础化学实验》，王秋长等编著，科学出版社，2003.03出版 《有机化学实验》，兰州大学，复旦大学有机化学教研室编著，高等教育出版社，2005.04出版 十、说明 1.本实验教学大纲设计实验共74学时，任课教师可根据实验室仪器、试剂等实际情况进行实验教学安排，最低不得少于52学时。 2.结合有机合成新进展新技术应对实验内容及时进行合理的改进或修改。 大纲制定人：吴扬 大纲审定人：刘庆余 制定日期：2013.1

6 二苯甲醇的制备 4 7 正丁醚的制备 5 8 环己酮的制备 5 9 卤代烃、醇和酚的性质与鉴定 4 10 乙酰水杨酸的制备 6 11 苯乙酮的制备 4 12 醛、酮及胺的性质鉴定 4 13 安息香的制备 4 14 二苯乙二酮的制备 4 15 二苯乙醇酸的制备 4 16 亲核取代竞争反应及气相色谱分析 6 合 计 2 72 74 五、课外习题及课程讨论 实验课前需做实验原理与操作的预习；实验完成后撰写实验报告。鼓励学生认真回答实验思考题。 六、教学方法与手段 本实验课程为单独设课，开课后，任课教师向学生讲清的性质、任务、要求、课程安排、实验考核内容及办法、实验守则、实验室安 全措施及安全制度、紧急突发事件时的自救互救及处理。 每次实验课任课教师要讲授本次实验的目的、原理、实验现象、试剂性质及实验仪器的操作方法、进度要求、安全注意事项；针对新 的实验操作做详尽的示范，保证每位学生都能熟练掌握实验的操作完成实验；对学生实验中产生的不同现象要做出正确的解释、能够 补救的采取补救措施，实验结果不正确或失败的要重做。 本实验课采取单人操作；每次实验前任课教师要检查学生的预习报告，实验中认真巡视检查学生的实验操作，发现问题及时纠正，并 对每位学生的实验技能、是否精心操作、仔细观察、积极思考、公德意识等做出评判并记录；实验结束时逐一对学生的产物（或中间 体）进行称量记录，审核学生的原始记录并签字。 对学生在实验中不遵守实验室规则和纪律的；不按操作规程实验出现重大失误的；实验失败的除当场做出批评指正外，任课教师还应 详细记录在案，作为最终实验成绩的依据。 七、各教学环节学时分配 见四、实践环节学时安排表 八、考核方式 教师对学生的课前预习、仪器装置、操作过程、实验安全、产品数量与质量、实验报告、科学态度、使用药品及仪器的情况、公德意 识等进行考察，主要以每一次的实验结果和实验报告为依据，评定出平时的相对成绩，期末进行平均。 九、推荐教材和教学参考书 教 材：《基础化学实验技术》，刘庆余 吴扬等编著，南开大学出版社，2012.10出版 参考书：《基础化学实验》，王秋长 等编著，科学出版社，2003.03出版 《有机化学实验》，兰州大学，复旦大学有机化学教研室编著，高等教育出版社，2005.04出版 十、说明 1.本实验教学大纲设计实验共74学时，任课教师可根据实验室仪器、试剂等实际情况进行实验教学安排，最低不得少于52学时。 2.结合有机合成新进展新技术应对实验内容及时进行合理的改进或修改。 大纲制定人：吴扬 大纲审定人：刘庆余 制定日期：2013.1