卫生部规划教材：《天然药物化学》第四版课程教学资源（PPT课件讲稿）第五章 黄酮类化合物 Flavonoids

第五章黄酮类化合物 Flavonoids 宋少江

第一节概迷 定义 黄酮类化合物是指基本母核为2-苯基色原酮 类化合物。 ◆黄酮类化合物是泛指两个苯环通过三碳相互 连接而成的一系列化合物

一 、定义 • 黄酮类化合物是指基本母核为2-苯基色原酮 类化合物。 O O 1 2 3 5 4 6 7 8 9 1' 3' 5' 2' 4' 6' 10 O 1 2 3 5 4 6 7 8 9 1' 3' 5' 2' 4' 6' 10 A C B C6-C3-C6 ¨ 黄酮类化合物是泛指两个苯环通过三碳相互 连接而成的一系列化合物

分类 B A C3位有无OH,有:为黄酮醇( Flavono),无:为 黄酮( Flavone) C2,C3饱和,加“二氢”。二氢黄酮(醇) (Flavanone) B环连在C3位,为异黄酮( Isoflavone) OH C环开环,称查耳酮( Chalcone)

• C3 -位有无OH，有：为黄酮醇 (Flavonol)，无：为 黄酮 (Flavone)。 • C2，C3饱和，加“二氢” 。二氢黄酮（醇） (Flavanone) • B环连在C3位，为异黄酮（Isoflavone） • C环开环，称查耳酮（Chalcone） OH O O O A C B

五元环:橙酮 C环还原,称黄烷类 黄烷-3,4-二醇 黄烷-3-醇 OH 其它类型:花色素类

• C环还原，称黄烷类 黄烷-3，4-二醇 黄烷-3-醇 O OH OH O OH 其它类型 ： 花色素类 O OH + O O 五元环：橙酮 CH

例 OH OH 槲皮素 大豆素 OH OH OH 异黄酮 双黄酮

O O HO OH OH OH OH 槲皮素 O O HO OH 大豆素 O O OH O O OH 异黄酮 O O HO OH OH O O OH OH HO H 双黄酮 例

三、存在形式 多以苷存在:O苷和C-苷 糖的种类: 单糖:D-葡萄糖,D半乳糖,D-木糖,L-鼠 李糖,L-阿拉伯糖,D-葡萄糖醛酸 双糖:槐糖,龙胆二糖,芸香糖(Rha1 6Glc),新橙皮糖(Rha1-2Glc)等 三糖:龙胆三糖,槐三糖 酰化糖:2-乙酰葡萄糖,咖啡酰基葡萄糖

• 多以苷存在：O-苷和C-苷 • 糖的种类： 单糖：D-葡萄糖，D-半乳糖，D-木糖，L-鼠 李糖，L-阿拉伯糖，D-葡萄糖醛酸 双糖：槐糖，龙胆二糖，芸香糖（Rha1— 6Glc），新橙皮糖（Rha1—2Glc）等 三糖：龙胆三糖，槐三糖 酰化糖：2-乙酰葡萄糖，咖啡酰基葡萄糖

四、常见取代基 OH,OCH3,CH3,异戊烯基,甲二氧基 五、取代位置 OH,OCH3等含氧基团:A环:5,7位 B环:3,,4位 非含氧基团: A环:6,8位 B环:2·,3°位

四、常见取代基 OH，OCH3，CH3，异戊烯基，甲二氧基 五、取代位置 OH，OCH3等含氧基团：A环：5，7 ’位 B环：3 ’ ，4位 非含氧基团： A环：6，8位 B环：2 ’ ，3 ’位

第二节性质和颜色反应 性状,色泽 性状:多为结晶,少数为无定形粉末。 颜色:交叉共轭系统 黄酮(醇)及其苷类呈灰黄-黄色 查耳酮:黄橙色 二氢黄酮(醇):无色 异黄酮:微黄色 花色素及花色苷:红色(pH8.5)

一、性状，色泽 • 性状：多为结晶，少数为无定形粉末。 • 颜色： 交叉共轭系统 黄酮（醇）及其苷类呈灰黄-黄色 查耳酮：黄-橙色 二氢黄酮（醇）：无色 异黄酮：微黄色 花色素及花色苷：红色（pH8.5)

、溶解度 ◆游离苷元:难溶于水,易溶于甲醇,乙醇,乙酸乙 酯,乙醚等有机溶剂中 ◆苷:溶于水、乙醇、甲醇中,难溶于苯、氯仿 ◆水溶度:苷元<苷,糖链越长,水溶度越大。 黄酮(醇),查耳酮 水平面型分子 二氢黄酮(醇) 溶非平面型分子 花色素 性离子

黄酮（醇），查耳酮 二氢黄酮（醇） 花色素 ¨ 游离苷元：难溶于水，易溶于甲醇，乙醇，乙酸乙 酯，乙醚等有机溶剂中 ¨ 苷：溶于水、乙醇、甲醇中，难溶于苯、氯仿 ¨ 水溶度：苷元<苷，糖链越长，水溶度越大。 水 溶 性 平面型分子 非平面型分子 离子 O O A C B O H H H O

三、酸碱性 酸性:分子中具酚羟基,具酸性 酸性强弱取决于羟基的数目和位置: 74-OH>7或4-0H>一般OH>5OH HO OH ◆碱性:1-位氧原子,有未共用的电子对,表现 微弱的碱性,可与强无机酸,如浓硫酸、盐酸 等生成氧盐

• 酸性：分子中具酚羟基，具酸性． 酸性强弱取决于羟基的数目和位置： 7,4’-OH > 7-或4’-OH > 一般OH > 5-OH O O HO OH OH OH OH ¨ 碱性：1-位氧原子，有未共用的电子对，表现 微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫酸、盐酸 等生成氧盐。 O OH +