卫生部规划教材：《天然药物化学》第四版课程教学资源（PPT课件讲稿）第七章 三萜及其苷类

第七章三萜及其苷类

第七章 三萜及其苷类

概述 ()定义 三萜( triterpenoids)是由6个异戊二烯单位 30个碳原子组成。 萜皂苷 triterpenoid saponins)是由三萜皂苷 元( triterpene sapogenins)和糖、糖醛酸等组成。 由于该类化合物多数可溶于水,水溶液振摇 后产生似肥皂水溶液样泡沫,故此称为皂苷。 结构中多具羧基,所以又称之为酸性皂苷

一、概述 ㈠定义 三萜（triterpenoids）是由6个异戊二烯单位、 30个碳原子组成。 三萜皂苷(triterpenoid saponins)是由三萜皂苷 元(triterpene sapogenins)和糖、糖醛酸等组成。 由于该类化合物多数可溶于水，水溶液振摇 后产生似肥皂水溶液样泡沫，故此称为皂苷。 结构中多具羧基，所以又称之为酸性皂苷

概述 二)生物合成 焦磷酸金合欢酯(倍半萜) OP OP 尾-尾缩合 (30个碳)鲨烯 不同方式环合 萜化合物

一、概述 (二)生物合成 OP OP 焦磷酸金合欢酯 鲨烯 不同方式环合 三萜化合物 尾-尾缩合 (倍半萜) (30个碳)

分类四环三萜、五环三萜 ()四环三萜( tetracyclic triterpenoids) 1.达玛烷型( dammarane) 2.羊毛脂烷型( lanostane) 3.甘遂烷型( tirucallane) 4.环阿屯烷型( cycloartane) 5.葫芦烷型( cucurbitane) 6.楝烷型( meliacane)

二、分类（四环三萜、五环三萜） ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 1．达玛烷型（dammarane） 2．羊毛脂烷型（lanostane） 3．甘遂烷型（tirucallane） 4．环阿屯烷型（cycloartane） 5．葫芦烷型（cucurbitane） 6．楝烷型（meliacane）

分类()四环三萜( tetracyclic triterpenoids) 1.达玛烷型( dammarane) 21 26 20 23 25 1716 15 45k H 6 2829 dammarane

二、分类 ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 1．达玛烷型（dammarane） H H H dammarane 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1011 12 13 14 15 17 16 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30

分类()四环三萜( tetracyclic triterpenoids) 1.达玛烷型( dammarane) 结构特点: R or s H H dammarane

二、分类 ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 1．达玛烷型（dammarane） 结构特点： H H H dammarane 10 8 13 1720 H 20 R or S

分类()四环三萜( tetracyclic triterpenoids) 1.达玛烷型( dammarane) 属达玛烷型人参皂苷可分为二类: (1)由20(S)原人参二醇(20(S)- protopanaxadiol衍 生的皂苷。——Ra,b,c,d等 2)由20S)原人参三醇(20S) protopanaxatriol)衍 生的皂苷。—Re、Rf 结构如下:

二、分类 ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 1．达玛烷型（dammarane） 属达玛烷型人参皂苷可分为二类： ⑴由20(S)原人参二醇(20(S)-protopanaxadiol)衍 生的皂苷。——Ra,b,c,d等 ⑵由20(S)原人参三醇(20(S)-protopanaxatriol)衍 生的皂苷。——Re、Rf 结构如下：

分类()四环三萜( tetracyclic triterpenoids) 1.达玛烷型( dammarane) 属达玛烷型人参皂苷可分为二类: HO HO OH HO HO OH 20(S)-原人参二醇 20(S)-原人参三醇 20(S)-Protopanaxadiol 20(S)-Protopanaxatriol

二、分类 ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 1．达玛烷型（dammarane） 属达玛烷型人参皂苷可分为二类： HO OH HO HO OH HO OH 20(S)-Protopanaxadiol 20（S）-原人参二醇 20(S)-Protopanaxatriol 20（S）-原人参三醇

分类()四环三萜( tetracyclic triterpenoids) 2羊毛脂烷型( lanostane) 结构特点: R 羊毛脂烷型 lanostane

二、分类 ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 2．羊毛脂烷型（lanostane） 结构特点： H H H 8 13 18 lanostane 羊毛脂烷型 R

分类(泗四环三萜( tetracyclic triterpenoids) 3.甘遂烷型( tirucallane) 结构特点 20 13,14Me构型与 13 羊毛脂烷型相反 C-17—a侧链 甘遂烷型 C-20S构型 tirucallane

二、分类 ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 3．甘遂烷型（tirucallane） 结构特点： 13，14-Me构型与 羊毛脂烷型相反 C-17——α侧链 C-20——S构型 20 13 14 甘遂烷型 tirucallane