卫生部规划教材：《天然药物化学》第四版课程教学资源（PPT课件讲稿）第六章 萜类和挥发油

第六章萜类和挥发油

第六章 萜类和挥发油

萜类化合物的含义 化学结构:异戊二烯的聚合体及其衍生物 生源途径:甲戊二羟酸(MVA)是最关 键的前体物 定义:凡由甲戊二羟酸衍生,分子式符合 通式(C5H3)n的一类天然烃类化合物

一、萜类化合物的含义 • 化学结构：异戊二烯的聚合体及其衍生物； • 生源途径：甲戊二羟酸（MVA） 是最关 键的前体物。 • 定义：凡由甲戊二羟酸衍生，分子式符合 通式(C5H8 )n的一类天然烃类化合物

萜类化合物的含义 1实验异戊二烯规则( empirical isoprene rule) 凡是以异戊二烯或异戊烷为基本单位,以头 尾相接的方式而结合的化合物,通式为(C5Hhno 头 C-C 尾 T(tail) H(Head) 异戊二烯单位

一、萜类化合物的含义 1.实验异戊二烯规则（empirical isoprene rule） 凡是以异戊二烯或异戊烷为基本单位，以头 尾相接的方式而结合的化合物，通式为(C5H8 )n。 C C C C C 头 尾 H(Head) 异戊二烯单位 T(tail)

葡萄糖一∥->cH2COOH-/-HooC OH 醋酸 OH (三磷酸腺苷)2ATPY 甲戊二羟酸(MVA) 焦磷酸异戊烯酯(IPP) 异构化 焦磷酸二甲基烯丙酯( DMAPP) 在生物体内形成的真正前体扎生物体内的“活性异戊二烯”物质 半萜 ↓酶作用、缩合 焦磷酸香叶酯(GP)-衍生,单萜 工PP 一倍半萜 焦磷酸金合欢酯(FPP) (×2尾-尾二聚) 工PP 三萜 二萜 焦磷酸香叶基香叶酯(GPP) 工PP 焦磷酸香叶基金合欢酯(GFP 二倍半

CH3 COOH OH OH 葡萄糖 HOOC 醋酸 甲戊二羟酸 (MVA) （三磷酸腺苷）2ATP 焦磷酸异戊烯酯（IPP） 焦磷酸二甲基烯丙酯（DMAPP） 异构化 半萜 酶作用、缩合 焦磷酸香叶酯 在生物体内形成的真正前体 生物体内的“活性异戊二烯”物质 (GPP) 焦磷酸金合欢酯（FPP） 焦磷酸香叶基香叶酯（GGPP） 焦磷酸香叶基金合欢酯（GFPP） IPP IPP IPP 衍生 单 萜 倍半萜 三 萜 二 萜 四 萜 二倍半萜 × 2 × 2 ( × 2 尾-尾二聚 )

萜类化合物的含义 生源异戊二烯规则( biogenetic isoprene rule) 凡是由甲戊二羟酸途径合成的化合物都称萜类, 通式为(C5Hsn 在实际工作中,还是以实验异戊二烯规则为 主

一、萜类化合物的含义 2.生源异戊二烯规则（biogenetic isoprene rule） 凡是由甲戊二羟酸途径合成的化合物都称萜类， 通式为(C5H8 )n。 在实际工作中，还是以实验异戊二烯规则为 主

萜类的结构分类 萜类化合物的分类及分布 分类碳数(C5H3n 存在 半萜 n=1 植物叶 单萜 10 2 挥发油 倍半萜15 挥发油 二萜 20 4树脂、苦味质、植物醇 倍半萜25 5海绵、植物病菌 三萜 30 6皂苷、树脂、植物乳汁 四萜 40 8植物胡萝卜素 多聚萜~7.5×103至~3×105(C3Hn橡胶、硬橡胶

倍半萜 15 3 挥发油 单萜 10 2 挥发油 半萜 5 n=1 植物叶 二、萜类的结构分类 萜类化合物的分类及分布 二萜 20 4 树脂、苦味质、植物醇 二倍半萜 25 5 海绵、植物病菌 三萜 30 6 皂苷、树脂、植物乳汁 四萜 40 8 植物胡萝卜素 多聚萜 ~7.5×103至~3×105 (C5H8 )n 橡胶、硬橡胶 分 类 碳数 (C5H8 )n 存 在

萜类的结构分类 )单萜( monoterpenoids) C10H16,由两个异戊二烯单位组成 1链状单萜 较重要的化合物是一些含氧衍生物,如:萜 醇、萜醛类

二、萜类的结构分类 （一）单萜（monoterpenoids) C10H16，由两个异戊二烯单位组成。 1.链状单萜 较重要的化合物是一些含氧衍生物，如：萜 醇、萜醛类

OH CH2OH CHO a-罗勒烯 芳樟醇 香叶醇 香叶醛 ·含氧衍生物多是挥发油中芳香成分,重要化妆品原料 与单环单萜具有类似空间结构和骨架,易环合为单环单萜

α -罗勒烯 OH 芳樟醇 CH2OH 香叶醇 CHO 香叶醛 • 含氧衍生物多是挥发油中芳香成分，重要化妆品原料。 • 与单环单萜具有类似空间结构和骨架，易环合为单环单萜

2单环单萜 CHO 薄荷烷」d-柠烯1-薄荷醇紫苏醛 多数单环单萜由薄荷烷衍生而成 多数含氧单环单萜具有经济价值(药用、香料、化工 原料)

2.单环单萜 薄荷烷 d-柠烯 l-薄荷醇 CHO 紫苏醛 OH • 多数单环单萜由薄荷烷衍生而成。 • 多数含氧单环单萜具有经济价值（药用、香料、化工 原料）

3.双环单萜 HOH2C OH CH COOH2C 1-蒎烯-龙脑 樟脑 芍药甙 4.三环单萜 CHOH 三环烃三环白檀醇香芹樟脑

3. 双环单萜 α -蒎烯 OH l-龙脑 O 樟脑 O O OH CH O OH HO HO HOH2C O COOH2C 芍药甙 4. 三环单萜 三环烃 CH2OH 三环白檀醇 O 香芹樟脑