《化学制药工艺学》课程教学课件（打印版）第十三章 氢化可的松的生产工艺原理

萘普生的生产工艺原理 通氯量、速度、搅拌 水、滴加 CH,CH COCVAIC H;C 水、溴用量、全属离子 反应时间 H Br:/CCl (CHC(CH2OH)2 TSOH/PhCH3 (11-12) (1-13) 水、催化剂、离去基团、缩酮结构9H CH 1.ZnO: OONa 1 Ha/P4-C COOH 2.NaOH H.CO 普生 拆分剂、溶剂、消旋方法 This docm isproduced byrial version ofPrnFVisit www.prinfashom formorenfoio

T、v T、v、水 T、水、纯度 N2"BFa PH Fe、搅拌 沙 ISCHCH2OH Fe/NH CI F- 一NH -N02 NH. SCH-CH-OH SCH.CHOH SCHCHaBr 滴加速度 原料一 质水 滴加速度 H.S0. CE:(COOC2Hs) 3CzH0Na+CKCH(0CH,2c,As0水份 水份、加料方式、搅样 CallOCH=C(COOCalls)a CH(COOCH) 原料二E正 & (1)EMMB (2)PPA 原 C 水分、环合T离 HBF4 F This documt isproduced byrialverofPrnVisit wwwprinom for moreinfoio

第十三章氢化可的松的生产工艺原理 第一节 概述 第二节 合成路线及其选择 第三节生产工艺原理及其过程 This documentisproducedbytrialversionofPrint2Flash.Visitwww.print2flash.comformoreinformation

第一节概述 ●氢化可的松(Hydrocortisone)) ●化学名11B,17a,21-三羟基孕留一4-烯 一3,20二酮 0、20 21 OH 不易酯化 不易酯化> OH 3 714 H 34 This docmt is produced byrialversioofPrnVisit wwwprinom for more infoio

氢化可的松又称皮质醇。主要药理作用： 能影响糖代谢，并具有抗炎、抗病毒、抗 休克及抗过敏作用，临床用途广泛，主要用于 肾上腺皮质功能不足，自身免疫性疾病（如肾 病性慢性肾炎、系统性红斑狼疮、类风湿性关 节炎)，变态反应性疾病（如支气管哮喘、药 物性皮炎)，以及急性白血病、眼炎及何杰金 氏病，也用于某些严重感染所致的高热综合治 疗。 This docm isproduced byrial version of PrnFVisit www.prinfashom formoreinfoio

副作用： 对充血性心力衰竭、糖尿病等患者慎用：对重症 高血压、精神病、消化道溃疡、骨质疏松症忌 用。 长期使用会造成皮质激素过多症，造成水盐代谢 紊乱、负氮平衡，还可能诱发精神症状 氢化可的松作为天然皮质激素，疗效确切，在临 床上一直不减其重要作用。 This document is produced by trial version of Print2Flash.Visit www.print2flash.com for more information

氢化可的松物理化学性质 ·白色or几乎白色的结晶性粉末 。无臭，初无味、随后有持续的苦味 ·遇光会渐渐变质 ●熔点212-222度 ·不溶于水、几乎不溶于乙醚、微溶于氯 仿、能溶于乙醇(1：40)丙酮(1：80) This docm isproduced byrial version of PrnFVisit www.prinfashom formoreinfoio

第二节 合成路线及其选择 路线一-全合成。需要30多步化学 反应，工艺工程复杂，总收率太低，无 工业化生产价值。 路线二- -一半合成，目前国内外制备 氢化可的松都采用半合成方法。 This document is produced by trial version of Print2Flash.Visit www.print2flash.com for more information

第二节合成路线及其选择 留体药物半合成的起始原料都是甾醇的衍生物。 黄壹黄山羚磨婆时到《学山龙、 薯蓣皂素 2、剑麻皂素 从剑麻中得到， 3、 番麻皂素 从龙舌竺中得到 4、 留醇和B一谷甾醇-—-一从油脂废气物中 获得 5、胆留醇-一从羊毛脂中得到 这些都可以作为合成留体药物半合成原料。 60%的甾体药物的生产原料是薯芋皂素， 芋皂素资源迅速减少，以及C 一谷留醇作原料的比例已上升。 This docm isproduced byrial version ofPrnFVisit www.prinfashom formorenfoio

8-2薯芋皂 8-6B-谷甾醇 87胆甾醇