《分析化学》课程电子教案（PPT课件讲稿）第十四章 红外分光光度法（3/5，各种化合物的典型光谱1/2）

第四节各种化合物的典型光谱 脂肪烃类化合物 芳香族化合物 醇、酚、醚 四、羰基化合物 五、含氮化合物

第四节 各种化合物的典型光谱 一、脂肪烃类化合物 二、芳香族化合物 三、醇、酚、醚 四、羰基化合物 五、含氮化合物

脂肪烃类化合物 (一)烷烃 1.CH缩振动v饱和)300-2850cm(强) 1~2960cm(很强) CH 2870cm(很强) CH2 2925cm(强) CmH2~2850cm(强) ~2890cm(中强,易淹没) 2CH弯曲振动 cH3~1450cm(中)OCm2~1375cm(中→强) (1等强度裂分为1385cm和1375m双峰 65c不等强度裂分为1395cm和1365cm双峰 6m,~1465±20cm(中)Pcm,~720cm(n>4) 3.CC骨架振动vcc1250~14cm(弱→中)

一、脂肪烃类化合物 （一）烷烃 1. C-H伸缩振动 2. C-H弯曲振动 3. C-C骨架振动  C s (CH3 ) 2 等强度裂分为1385cm −1 和 1375cm −1 双峰  − s C(CH3 ) 3 不等强度裂分为1395cm −1 和 1365cm −1 双峰 （饱和） （强） 1 3000 ~ 2850 − −  C H cm  CH as 3 ~ 2960cm −1 (很强） （很强） 1 ~ 2870 3 − cm s  CH （强） 1 ~ 2925 2 − cm as  CH （强） 1 ~ 2850 2 − cm s  CH （中强，易淹没） 1 ~ 2890 −  CH cm（中） 1 ~1450 3 − cm as  CH  CH s 3 ~1375cm − （中1 →强） （中） 1 ~1465 20 2 −  CH  cm ~ 720 ( 4) 1 2  − cm n CH   C−C 1250 ~1140cm − （弱1 →中）

续前4)甲基与芳环或杂原子相连 CH3与其它原子相连时的伸缩与弯曲振动频率 化合物 v(cm") 8(cm) R-CH) 2962±102872±12 1462±121378±8 Ar- CH 2925±5 2865±5 R-0-CH 2925±52870±13 1455±151362±12 R--C-CH 2975±20 1422±181357±3 R-NH-CH3 2808±12 1425±15 Ar- NH-CH, 2815±5 R-N(CH3)2 2817±82770±5 Ar-N(CH,)2 2830±40 R-SCH 2975±202878±13 1427±131310±20 R:脂肪基,Ar:芳香基 ◆诱导效应:吸电子的诱导效应使吸收峰位移向高波数区 斥电子的诱导效应使吸收峰位移向低波数区

续前 4）甲基与芳环或杂原子相连： ❖ 诱导效应：吸电子的诱导效应使吸收峰位移向高波数区 斥电子的诱导效应使吸收峰位移向低波数区

续邮二)烯烃 1.CH振动 CH 3100~300cm(弱→中强) y CH 1010~650cm-(强) yc=c(顺式)~960cm(中→强) yccn(反式)~690cm(中→强) 2C=C骨架振动vcc~1650cm(弱→不定) 顺式>反式 取代基完全对称时,峰消失 3.发生π-π共轭或nπ共轭—共轭效应将使 吸收峰位移向低波数区10~30cm

续前 （二）烯烃 1．C-H振动 2．C=C骨架振动  =CH 3100 ~ 3000cm − （弱1 →中强） （强） 1 1010 ~ 650 − =  CH cm  C=CH (顺式） ~ 960cm − （中1 →强）  C=CH (反式） ~ 690cm − （中1 →强）  C=C ~1650cm − （弱1 →不定） • 顺式>反式 • 取代基完全对称时，峰消失 3．发生π-π共轭或n-π共轭——共轭效应将使 吸收峰位移向低波数区10~30cm-1

续前 )炔烃 1.CH振动 CH 3300cm(强) 1300cm-(强) CH 630cm(强) 2.C=C骨架振动 vc=c~220cm(中→强) 取代基完全对称时,峰消失

续前 （三）炔烃 1．C-H振动 2．C≡C骨架振动 （强） 1 ~ 3300 −   CH cm（强） 1 ~ 630 −   CH cm （强） 1 ~1300 −   CH cm  CC ~ 2200cm − （中1 →强） • 取代基完全对称时，峰消失

示例 A(um Vm22960 2925 1460 O14651011213141516 2870 2850 61390 -(CH2)s P.723 CH 770Pc SCH3+ ScH 723 1469 1000.912 12 CH, CH CH>3000 10 CH,-CH2). c~1650 912 V=CH CH =C 8=CH2 Y=CH IN=CH 100 B2cH1238 CH3300 2200 H,)-CHs CH 1238 20 VECH v 1432 0 464 40003200 20001800 1600140012001000 800 600 g(o 庚烷、庚烯-1及庚炔-1的红外吸收光谱

示例 2925 2 as  CH 2850 2 s  CH 2870 3 s  CH 1460 3 as CH 2960  3 as  CH 1390 3 s CH  1465 CH2  723 CH2   =CH  3000 ~1650  C=C 1010 =CH  912 =CH2  3300  CH  CC ~ 2200  CH 1238

芳香族化合物 1.芳氢伸缩振动 O-H 3100~3000cm(弱→中 2.芳环骨架伸缩振动—确定苯环存在 (芳环)~1600和~1500cm(强)→>双峰 cc(芳环)~1600,~1580和~150cm(三峰) cc(芳环)~1600,~1580,-1500和~1450cm(四峰

二、芳香族化合物 1．芳氢伸缩振动 2．芳环骨架伸缩振动——确定苯环存在  −H 3100 ~ 3000c m − （弱1 →中）  C= （芳环） C ~1600 和~1500cm − （强） 1 →双峰 （芳环） ， 和 （三峰） 1 ~1600 ~1580 ~1500 − =  C C cm （芳环） ， ， 和 （四峰） 1 ~1600 ~1580 ~1500 ~1450 − =  C C cm

续前 3.芳氢弯曲振动—判断苯的取代形式 11.1 12.5 14.3m -1000~6502 >单取代 >双取代 Q ① 邻取代 对取代 间取代 >多取代 900 800 700cm1 e 取代苯碳氢与碳=碳 面外弯曲振动 ①两个取代基不同时有此峰

续前 3．芳氢弯曲振动——判断苯的取代形式 ➢ 单取代 ➢ 双取代 • 邻取代 • 对取代 • 间取代 ➢ 多取代 1 1000 ~ 650 − −   H cm

续前 l单取代 单取代 (含5个相邻H) c 667cm p=H(双峰) 750cm(强) 700cm(较强

续前 1. 单取代 (含5个相邻H) （较强） （强） （双峰） 1 1 ~ 700 ~ 750 − − − cm cm  H  1 1000 − cm 1 667 − cm

续前 2双取代 邻取代(4个相邻H) 0双取代67cm y-B~750cm(强,单峰) 邻 →与单取代峰位重叠 间取代(3个相邻H,1个孤立H)h n(三峰) 间 810~750cm(强) 725~680cm(较强) 对 900~860cm(中强) 对取代(2个相邻H) y-860~80cm(强,单峰)

1 667 − cm 1 1000 − cm 续前 2. 双取代 • 邻取代（4个相邻H） • 间取代（3个相邻H，1个孤立H） • 对取代（2个相邻H） 与单取代峰位重叠 （强，单峰） → − − 1   H ~ 750cm （中强） （较强） （强） （三峰） 1 1 1 900 ~ 860 725 ~ 680 810 ~ 750 − − − − cm cm cm  H  （强，单峰） 1 860 ~ 800 − −   H cm