北京化工大学：《有机化学》课程教学资源（中文讲义）第3章 有机化合物的构造、构型和构象

第一篇有机化学总论 第3 章 有机化合物的构造、构型和构象

第 3 章 有机化合物的构造、构型和构象 第一篇 有机化学总论

目录 3.1构造异构 三、含2个手性碳原子的开 链化合物分子及构型 一、碳架异构 四、含有其他手性原子的分 二、官能团位置异构 子及其构型 三、官能团异构 五、碳环化合物的对映异构 3.2顺反异构 六、不含手性原子的对映异 一、含双键化合物的顺反异构 构体 二、环状化合物的顺反异构 七、外消旋化、外消旋体的 3.3对映异构 拆分和不对称合成 一、物质的旋光性和分子的手性 3.4分子的构象 二、含一个手性碳原子的开链化合 一、烷烃分子的构象 物的分子及其构型 二、环烷烃的构象 2

3.1 构造异构 一、碳架异构 二、官能团位置异构 三、官能团异构 3.2 顺反异构 一、含双键化合物的顺反异构 二、环状化合物的顺反异构 3.3 对映异构 一、物质的旋光性和分子的手性 二、含一个手性碳原子的开链化合 物的分子及其构型 ●目录 2 三、含2个手性碳原子的开 链化合物分子及构型 四、含有其他手性原子的分 子及其构型 五、碳环化合物的对映异构 六、不含手性原子的对映异 构体 七、外消旋化、外消旋体的 拆分和不对称合成 3.4 分子的构象 一、烷烃分子的构象 二、环烷烃的构象 2

本章重点 分子结构：分子中原子间的相互结合 构造：分子中原子成键的顺序 构型：分子中原子在空间的排列 构象：构型相同的分子由于单键旋转产生的 不同空间排布 同分异构现象 6 同分异构体 3

●本章重点 1 2 3 4 5 分子结构：分子中原子间的相互结合 构造：分子中原子成键的顺序 同分异构体 构型：分子中原子在空间的排列 构象：构型相同的分子由于单键旋转产生的 不同空间排布 同分异构现象 6 3

碳架异构 构造异构 官能团位置异构 官能团异构 同分异构 顺反异构 构型异构 立体异构 对映异构 构象异构 4

同分异构 构造异构 立体异构 碳架异构 官能团位置异构 官能团异构 构型异构 构象异构 顺反异构 对映异构 4

§3.1构造异构 §3.1.1碳架异构 分子中碳原子相互连接的的顺序不同，构成不同的碳架。 一、碳链异构 用逐步缩短碳链的方法写出碳链异构。 1)、直链：C-C-C-C-C-C-C(1) 2)、减少一个C(为-CH3),接到缩短后的碳链（即6个C的直链） 上： C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C C (2) (3) 5

§3.1.1 3.1.1 碳架异构 分子中碳原子相互连接的的顺序不同，构成不同的碳架。 用逐步缩短碳链的方法写出碳链异构。 1)、直链： C C C C C C C （1） §3.1 构造异构 2)、减少一个C(为-CH3 ),接到缩短后的碳链(即6个C的直链) 上： C C C C C C C C C C C C C C （2） （3） 5

3)、减少2个C（2个-CH3或-CH2CH3),接到5个C的直链上： C C-C-C-C-C C-C-C-C-C (4) (5) C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C CC cc C-C (6) (7) (8) 4)、减少3个C（3个-CH3或一个-CH3和一个-CH2CH3或一 CH3 个-CH2CH2CH3或--CH -CH3 接到4个C的直链上： C-C-C-C C (9) 所以7个C的碳链有9个碳链异构。 6

3)、减少2个C（2个-CH3或-CH2 CH3），接到5个C的直链上： C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C （5） （6） （4） （7） （8） 6 4)、减少3个C（3个-CH3或一个-CH3和一个-CH2 CH3或一 个-CH2 CH2 CH3或一个CH CH3 CH3 接到4个C的直链上： C C C C C C C （9） 所以7个C的碳链有9个碳链异构

二、碳环异构 c-c c-C C-C-c 人 7

二、 碳环异构 7

§3.1.2官能团位置异构 C-C-C-C=C C-C-C=C-C C-C-C-C C-C-C-C OH C-C- -OH C-C-C OH 8

§3.1.2 3.1.2 官能团位置异构 官能团位置异构 C C C C C C C C C C C C C C OH C C C C OH C C C OH C C C C C OH 8

c-oH○X8HHo○c OH HO c-c-e C- C=C C-C=C 9

9

§3.1.3官能团异构 一、 CnH2n烯烃、环烷烃 CaHs C-C-C=C c-0-0-cc ■ >c 10

§3.1.3 3.1.3 官能团异构 一、 Cn H2n 烯烃、环烷烃 C4 H8 C C C C C C C C C C C C C 10