北京化工大学：《有机化学》课程教学资源（试卷习题）习题20（试题）

习题 20.1由苯及必要的无机试剂合成： 0 -C-CH2CH2CH2CH2COOH 20.2由甲苯和乙烯及及必要的无机试剂合成： OH 】CW.CH.CH.CHCH.CH.CH, 203由乙烯、丙烯、1,3丁二烯及必要的无机试剂合成： -CH2CH2COOH 20.4由乙炔、异丁烯及必要的无机试剂合成： 0 20.5合成 入（注意保护基）。 20.6由苯及3个碳（包括3个碳）以下的有机物合成( -O-CH2CH2CH2CH=CH2 20.7由苯及必要的无机试剂合成 20.8用丙二酸二乙酯法合成 C6Hs 20.9由苯、乙烯及必要的无机试剂合成： OH -C00C2H5 CH3 OH 20.10由1丁烯及必要的无机试剂合成： CHO

20.1 ￾✂✁☎✄✝✆☎✞✠✟☛✡✌☞☎✍✏✎✌✑✌✒✔✓ C O CH2CH2CH2CH2COOH 20.2 ￾✌✕✖✁✘✗✔✙✛✚✌✄✌✄✏✆☎✞✠✟✛✡✘☞✘✍✏✎✌✑✘✒✠✓ CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2 OH 20.3 ￾✜✙☛✚✣✢✥✤✦✚✠✢ 1 ✧ 3-★✌✩✚✌✄✝✆☎✞✠✟☛✡✌☞☎✍✝✎✘✑✌✒✠✓ CH2CH2COOH 20.4 ￾✜✙☛✪✣✢✬✫★✚✏✄✏✆☎✞✠✟✛✡✘☞✘✍✏✎✌✑✘✒✠✓ O 20.5 ✑✌✒ ✭✯✮✝✰✦✱✏✲✦✳✏✴✶✵✸✷ 20.6 ￾✂✁☎✄ 3 ✹✌✺✻✭✽✼✌✾ 3 ✹✌✺✿✵✌❀❂❁ ✟✛❃✘☞✘❄✏✑✘✒ 20.7 ￾✂✁☎✄✝✆☎✞✠✟☛✡✌☞☎✍✏✎✌✑✌✒ ✷ 20.8 ❅ ✤ ✩✘❆✌✩ ✙✬❇✌❈✘✑✘✒ ✷ 20.9 ￾✂✁❉✢✌✙☛✚✏✄✏✆✘✞✔✟☛✡✌☞✘✍✏✎✌✑✘✒✠✓ C OH COOC2H5 CH3 20.10 ￾ 1-★✚✌✄✝✆☎✞✠✟☛✡✌☞✘✍✏✎✌✑✘✒✠✓ O O CH2CH2CH2CH CH2 O O C6H5 OH CHO

20.11由苯及必要试剂合成（通过酯缩合反应）： 0 -COOC2Hs 20.12由乙稀合成：2.甲基-3-羟基戊酸（利用Reformatsky反应》 20.13由苯、甲苯及必婴试剂合成6对甲苯基-6己酮酸。 20.14由乙稀及必要无机试剂合成3甲基-2戊烯. 2 20.17由乙块及必要试剂合成CH,CH,CH,CH=CHCH,CH,CH 20.18由乙稀及必要试剂合成CH3CH2CHC00C2H~ CH3 〉N(CHh 20.20由苯、甲苯、4个碳（含4个碳）以下的烯烃及必要的无机试剂合成下列化合物 (2 -CH2CH2CNHCH3 〉-N=N 一N(CH32(4 CH3)2CH CH(CH3)COOH (6) (8)CHCHCCH2OH OC H CH2CH2CH3 OCH3 OH (10) -COOH CH(CH3)2

20.11 ￾✖✁✘✄✏✆✘✞✦✍✝✎✘✑✘✒ ✭✽❊✌❋❇☎●✏✑✏❍✦■ ✵ ✓ O COOC2H5 20.12 ￾✜✙✛❏✏✑✘✒✠✓ 2- ✕✴-3-❑✌✴✏▲✌❆✻✭✽▼☎❅ Reformatsky ❍✦■ ✵◆✷ 20.13 ￾✂✁❉✢❉✕✖✁✘✄✏✆✘✞✦✍✝✎✌✑✘✒ 6-❖ ✕✖✁✴-6-P✛◗✌❆✣✷ 20.14 ￾✜✙✛❏✌✄✏✆✘✞☎✡✌☞☎✍✝✎✌✑✘✒ 3- ✕✴-2-▲✚ ✷ 20.15 ￾✂✁❉✢✜✤❘✚✏✄✏✆✘✞☎✡✌☞✘✍✏✎✌✑✘✒ 3-❙✌❚✤✘✁ ✷ 20.16 ￾✌✕✖✁✘✄✏✆✘✞✦✍✝✎✘✑✌✒ 1 ✧ 2-✩✁✔✙✛❏ ✷ 20.17 ￾✜✙☛✪✏✄✏✆✘✞✦✍✝✎✘✑✌✒ CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3 ✷ 20.18 ￾✜✙✛❏✌✄✏✆✘✞✦✍✝✎✘✑✌✒ ✷ 20.19 ￾ ✑✌✒ ✷ 20.20 ￾✂✁❉✢❉✕✖✁✔✢ 4 ✹✘✺✻✭✽❯ 4 ✹✌✺✿✵✌❀❂❁ ✟❂✚✏❱✘✄✝✆✘✞✔✟✛✡✘☞✘✍✏✎✌✑✘✒❁✘❲✌❳✑☎❄ ✷ (1) CH3 Br H2N (2) CH2CH2CNHCH3 O (3) N N N(CH3 )2 Br (4) Br Br Br (5) (CH3 )2CH CH(CH3 )COOH (6) O O (7) O O OC2H5 (8) CH3CHCCH2OH OHC2H5 CH2CH2CH3 (9) CH2 C CH(CH3 )2 OH (10) OCH3 COOH C2H5 CH3CH2CHCOOC2H5 CH3 N N N(CH3)2

CH; Br HO CH(CH3)2 CH3 (11) (12) CH2CH2COOH (13) (14) CH3CHCH2CH2CHCOOH CH3 CH2CH3 Br Br NH2 (15) 2-乙基-1-己醇 (16) O2N NO2 (17) (18) PhCl2 CH2Ph C-C H CH3 COOH CH3 (19) CH3CH2C-O-CH2CH2CH3 (20) CH3 CN (21) (22) 0 (23) (24) CHC-(CH2)4- CH (25) Micheal加成) (26 CH3CH2 COOH (27) (28) (CH3)2CHCH2H2CHCH(CH3)2 OH (29) O(CH3)3CH=CH2 (30) CO(CH)4COOH

(11) Br CH3 (12) CH3 HO CH(CH3)2 (13) CH2CH2COOH Br Br (14) CH3CHCH2CH2CHCOOH CH3 CH2CH3 (15) 2-❨✝❩-1- ❬✏❭ (16) NH2 O2N NO2 (17) O CH3 COOH O (18) C C CH2Ph H PhCl2 H (19) CH3CH2C CH3 CH3 O CH2CH2CH3 (20) CN (21) O O O O (22) O O (23) (24) CH3C (CH2)4 O C CH3 O (25) O O (Micheal❪❴❫) (26) CH3CH2 I COOH (27) O (28) (CH3)2CHCH2H2CHCH(CH3)2 OH (29) O(CH3)3CH CH2 (30) CO(CH2)4COOH