北京化工大学：《有机化学》课程教学资源（中文讲义）第8章 芳香烃的化学性质

第三篇烃和卤代烃的化学性质 第8 章 芳香烃的化学性质

第三篇 烃和卤代烃的化学性质 第 8 章 芳香烃的化学性质

。目录 8.1芳香烃分类与苯的结构 8.2.5 苯环侧链的-H的 8.1.1芳香烃的分类 卤化反应 8.1.2苯的结构 8.3苯环上亲电取代反应 8.2单环芳烃的化学性质 定位规律 8.2.1苯环上亲电取代反应 8.3.1相对反应活性和定 8.2.2苯环上的自由基取代 位效应的测定 反应 8.3.2苯环上亲电取代定 8.2.3氧化反应 位规律 8.2.4还原反应 8.4多环芳烃 2】

●目录 8.1 芳香烃分类与苯的结构 8.2.5 苯环侧链的α-H的 目录 芳 烃 类与苯 8.1.1 芳香烃的分类 苯的结构 卤化反应 8.1.2 苯的结构 8 3 苯环上亲电取代反应 8.2 单环芳烃的化学性质 8.3 苯环上亲电取代反应 定位规律 8.2.1 苯环上亲电取代反应 822 苯环上的自由基取代 8.3.1 相对反应活性和定 8.2.2 苯环上的自由基取代 位效应的测定 反应 位效应的测定 8.3.2 苯环上亲电取代定 8.2.3 氧化反应 824 还原反应 位规律 8.2.4 还原反应 8 4 多环芳烃 2 8.4 多环芳烃

●目录 8.4.1 多苯代脂烃 :8.5芳香性及非苯芳烃 8.4.2联苯型芳烃 8.5.1 Huckel规则一一芳 8.4.3稠环芳烃 香性的判据 8.4.4足球烯与碳纳米管 8.5.2非苯芳烃 3

●目录 8.4.1 多苯代脂烃 8.5 芳香性及非苯芳烃 8.4.2 联苯型芳烃 稠 芳烃 8 5 芳香性及非苯芳烃 8.5.1 Hückel规则——芳 8.4.3 稠环芳烃 8.4.4 足球烯与碳纳米管 香性的判据 8.5.2 非苯芳烃 3

§8.1芳香烃的分类与苯的结构 §8.1.1芳香烃的分类 单环芳烃 CH3 多苯代脂烃 芳香烃〈多环芳烃 联苯类芳烃 88 ∞e 稠环芳烃 芳香族化合物 石 足球烯 母体：苯 共性：芳香性 非苯芳烃 芳香烃衍生物 4

§8.1 芳香烃的分类与苯的结构 §8.1.1 芳香烃的分类 单环芳烃 多苯代脂烃 芳香烃 多环芳烃 联苯类芳烃 芳香族化合物 稠环芳烃 母体：苯 共性 芳香性 非苯芳烃 足球烯 4 ：芳香性 非苯芳烃 芳香烃衍生物

苯环具有特殊的稳定性 芳香性 取代反应比加成反应容易发生 §8.1.2 苯的结构 苯的分子式：C6H6 H 120° 0.108nm H 120° 0.140nh H 5

芳香性 苯环具有特殊的稳定性 取代反应比加成反应容易发生 §812 . . 苯的结构 苯的分子式：C6H6 120º 0.108 nm 120º 0.140 nm 5

一、价键理论对苯结构的处理 环状结构中所有的碳 原子都为sp杂化，形成 共轭Πg6 苯分子中的共轭π键 二、共振论对苯结构的处理 苯认为是下列共振结构式共振而成的共振杂化体： ◇-C-①-☑S 共振能： AE=3x119.5KJ/mol-208.5KJ/mol=150KJ/mol 环己烯氢化热 苯氢化热 Back 6

一、价键理论对苯结构的处理 环状结构中所有的碳 原子都为sp 2杂化，形成 共轭 Π 6 6 苯分子中的共轭 π 键 共轭 Π 6 苯认为是下列共振结构式共振而成的共振杂化体 二、共振论对苯结构的处理 ： 共振能： 6

§8.2单环芳烃的化学性质 8.2.1苯环上的亲电取代反应 8.2.2苯环上的自由基取代反应 8.2.3氧化反应 8.2.4还原反应 8.2.5苯环侧链上的c-H一卤化反应 >

§8 2. 单环芳烃的化学性质 单环芳烃的化学性质 8.2.1 苯环上的亲电取代反应 822 . . 苯环上的自由基取代反应 苯环上的自由基取代反应 8.2.3 氧化反应 8.2.4 还原反应 8.2.5 苯环侧链上的α-H——卤化反应 7

§8.2.1苯环上的亲电取代反应 卤化反应 ○+X2Fe,〉X+HxX=cLB 硝化反应 +浓HNO3 浓HSO4,{○NO2+H20 磺化反应 + 浓H2S04 SO3H H20 烷基化反应 +R-XACR+Hx 酰基化反应 .nx Gb 或RCOOCOR) +HX(或RCOOH)

§8.2.1 苯环上的亲电取代反应 8

反应机理： 加成 +E+ 慢 +X+C 消除， Ea 苯亲电取代反应 动画演示 △H 苯亲电取代反应进程和 1■■ ■■■ ■ 能量变化曲线 反应进程 9

反应机理： H E E 苯亲电取代反应 Ea H . -1 苯亲电取代反应 动画演示 E + E+ H E 苯亲电取代反应进程和 能量变化曲线 9 反应进程

一、卤化反应 ○+x2Fe〈Ox+HxX=cLB) 袋xOx 反应机理： Fe +X2-FeX3 X2+FeX3→X*FeX4亡Xt+[FeX4] 加成 X 消除，快 +X+ -H+ -x 慢 H+FeX4]HX FeX3 10

一、卤化反应 2 2 反应机理： 10