北京化工大学：《有机化学》课程教学资源（中文讲义）第11章 醛、酮和醌

第11章 醛、酮和醌

第 11 章 醛、酮和醌

。目录 11.1醛和酮 11.2醌 111.1醛和酮的分类与结构 一、 醌的结构、分类和命名 一、醛和酮的分类 二、 苯醌 二、醛和酮的结构 三、萘醌 11.1.2醛和酮的化学性质 四、葱醌 一、醛和酮的亲核加成反应 二、醛和酮的氧化与还原反应 三、醛和铜的-H反应 四，-不饱和醛酮的反应 五、芳香族醛酮的反应

●目录 11.1 醛和酮 11.1.1 醛和酮的分类与结构 11.2 醌 11.1.1 醛和酮的分类与结构 醌的结构 分类和命名 一、醛和酮的分类 一、醌的结构、分类和命名 二、苯醌 二、醛和酮的结构 11.1.2 醛和酮的化学性质 三、萘醌 四 蒽醌 一、醛和酮的亲核加成反应 、 二、醛和酮的氧化与还原反应 三、醛和铜的α-H反应 四 α,β-不饱和醛酮的反应 2 五、芳香族醛酮的反应

§11.1 醛和酮 11.1.1醛和酮的分类与结构 羰基化合物包括醛和酮 一、醛和酮的分类 1、醛的分类 官能团 H (1)、按烃基分类 0 脂肪醛 CH3CH CH3CH2CH CH3CH=CHCH 脂环醛 H 3

§11.1 醛和酮 11.1.1 醛和酮的分类与结构 羰基化合物包括醛和酮 一 、醛和酮的分类 1、醛的分类 官能团 (1)、按烃基分类 脂肪醛 3 脂环醛

芳香醛 (2)、按醛基的数目分类 一元醛 CH3CHO CHO CHO 多元醛 H8-8H 4

芳香醛 (2)、按醛基的数目分类 一元醛 多元醛 4

2、酮的分类 R-&-R (1)、根据烃基分类 ◆脂肪酮 0 CHaCCH3 CH3CCH2CH3 CH3CCH=CHCH3 ◆脂环酮 Hc-○00 5

2、酮的分类 (1)、根据烃基分类 ‹ 脂肪酮 ‹ 脂环酮 5

◆芳香酮 CH3 (2)、根据烃基是否相同分类 单酮 CH3CCH3 CH3CH2CCH2CH3 混酮 CH3CCH2CH3 CH3 6

‹ 芳香酮 (2)、根据烃基是否相同分类 单酮 3 3 3 2 2 3 混酮 6

(3)、根据酮羰基的数目分类 一元酮 0 CH3CCH3 CH3 多元酮 00 0-二酮 CHaC-C-CH3 00 0 0 B-二酮 CH3CCH2CCH3 CH3CCH2CCCH2CH3 Y-二酮 CH3C-CH2CH2CCH3 1

(3)、根据酮羰基的数目分类 一元酮 多元酮 α-二酮 3 3 3 2 3 β-二酮 酮 7 γ -二

3、酮醛（氧代醛) 0-酮醛 β-酮醛 二、醛和酮的结构 1、羰基的结构 1280 8

3、酮 醛（氧代醛） α -酮 醛 3 3 2 β -酮 醛 3 3 2 β 酮 醛 二 醛和酮的结构 1、 羰基的结构 、醛和酮的结构 2 o 8

2、羰基直接连在芳环上的醛、酮的结构 C-0: -120°/8 π一π共轭结果使羰基上的正电荷减少 3、0、B-不饱和醛酮的结构 cCi -12099 元一π共轭结果使羰基上的正电荷减少 Back

2、羰基直接连在芳环上的醛、酮的结构 π-π共轭 结果使羰基上的正电荷减少 3、α、β-不饱和醛酮的结构 共轭 结果使羰基上的正电荷减少 9 π-π共轭 结果使羰基上的正电荷减少

11.1.2醛和酮的化学性质 一、醛和酮的亲核加成反应 Nu Nu 慢 C一O Ht,快 C一OH Nu (sp2) (sp3) (sp3) 亲核加成反应活性的影响因素： 1)、电子效应 Nu亲核性强，反应有利 R、R'(H)给电子能力强，羰基带正电荷减少， 反应不利 2)、空间效应 Nu体积大，位阻大，反应不利 R、R'H)体积大，位阻大，反应不利 10

11.1.2 醛和酮的化学性质 一、醛和酮的亲核加成反应 + 2 3 亲核加成反应活性的影响因素： 3 1)、电子效应 Nu-亲核性强，反应有利 R、R’(H)给电子能力强，羰基带正电荷减少 羰基带正电荷减少， 反应不利 2) 空间效应 N 体积大 位阻大 反应不利 10 2)、空间效应 Nu-体积大，位阻大，反应不利 R、R’(H)体积大，位阻大，反应不利