北京化工大学：《有机化学》课程教学资源（中文讲义）第15章 杂环化合物

第一篇有机化学总论 第 15 章 杂环化合物 1

1 第 15 章 杂环化合物 第一篇 有机化学总论 1

目录 15.1杂环化合物的分类和命名 15.5喹啉、异喹啉 15.1.1杂环化合物的分类 15.5.1结构 15.1.2杂环化合物的命名 15.5.2性质 15.2呋喃、噻吩、吡咯 15.5.3制备 15.2.1呋喃、噻吩和呲咯的结 15.6唑 构与芳香性 15.6.1唑的分类和结构 15.2.2杂环化合物的分类 15.6.2唑的化学性质 15.3苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚 15.6.3唑的合成 15.3.1苯并呋喃、苯并噻吩、 15.7二嗪环系 哚的结构 15.7.1二嗪的结构 15.3.2化学性质 15.7.2二嗪的化学性质 15.4吡啶 15.7.3二嗪的合成 15.4.1毗啶的结构 15.8嘌呤及其衍生物 15.4.2吡啶的化学性质 15.8.1嘌呤的结构 2

2 15.5 喹啉、异喹啉 15.5.1 结构 15.5.2 性质 15.5.3 制备 15.6 唑 15.6.1 唑的分类和结构 15.6.2 唑的化学性质 15.6.3 唑的合成 15.7 二嗪环系 15.7.1 二嗪的结构 15.7.2 二嗪的化学性质 15.7.3 二嗪的合成 15.8 嘌呤及其衍生物 15.8.1 嘌呤的结构 ●目录 2 15.1 杂环化合物的分类和命名 15.1.1 杂环化合物的分类 15.1.2 杂环化合物的命名 15.2 呋喃、噻吩、吡咯 15.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的结 构与芳香性 15.2.2 杂环化合物的分类 15.3 苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚 15.3.1 苯并呋喃、苯并噻吩、 吲哚的结构 15.3.2 化学性质 15.4 吡啶 15.4.1 吡啶的结构 15.4.2 吡啶的化学性质

§15.1杂环化合物的分类和命名 §15.1.1杂环化合物的分类 一、按照环内杂原子种类分类 1、氧杂环 2、硫杂环 3、氮杂环 3

3 §15.1 杂环化合物的分类和命名 § 15.1.1 杂环化合物的分类 一、按照环内杂原子种类分类 1、氧杂环 2、硫杂环 3、氮杂环 S S S S O O N N H H N N N N

二、按照环内杂原子数目分类 1、含一个杂原子的杂环化合物 2、含多个杂原子的杂环化合物 4

4 二、按照环内杂原子数目分类 1 、含一个杂原子的杂环化合物 2 、含多个杂原子的杂环化合物 O S N H N N S N H N N N N N N N S N N H N N N H N

三、按照成环的原子数目分类 1、五元杂环化合物 2、六元杂环化合物 5

5 三、按照成环的原子数目分类 1 、五元杂环化合物 2 、六元杂环化合物 O S N H N S N N H N N N N N

四、按照环的数目及连接方式分类 1、单环化合物 2、稠杂环化合物 人N Back

6 四、按照环的数目及连接方式分类 1 、单环化合物 2 、稠杂环化合物 O S N N S N N o S N H N N

§15.1.2杂环化合物的命名 一、母环的命名 杂环化合物的英文发音相近的汉字，并在汉字左边加“口” 字旁来命名。 对于简单的杂环也可按环的大小及环上的杂原子来命名。 Furan Thiophene 呋喃 噻吩 Pyrrole Pyridine Indole Quinol ine 氧杂茂 硫杂茂 吡咯 吡啶 吲哚 喹啉 氮杂茂 氮杂 氮杂茚 1-氮杂萘 7

7 § 15.1.2 杂环化合物的命名 一、母环的命名 杂环化合物的英文发音相近的汉字，并在汉字左边加“口” 字旁来命名。 对于简单的杂环也可按环的大小及环上的杂原子来命名。 O Furan 呋喃 氧杂茂 S Thiophene 噻吩 硫杂茂 N H Pyrrole 吡咯 氮杂茂 N Pyridine 吡啶 氮杂 N H Indole 吲哚 氮杂茚 N Quinoline 喹啉 1-氮杂萘

二、当母环上有取代基时，命名时对杂环进行编号 1、单杂环从杂原子开始依次编号，使取代基位置最小 如果不致引起误会，可将杂原子旁的碳原子依次编号、 B…位 CH3 CH3 N2 CH3 -甲基呋喃 H B-甲基噻吩 2,3-二甲基吡咯 3NO2 NBr 3-硝基吡啶 一溴吡嗪 一甲基嘧啶 8

8 二、当母环上有取代基时，命名时对杂环进行编号 1、单杂环从杂原子开始依次编号，使取代基位置最小 如果不致引起误会，可将杂原子旁的碳原子依次编号 α 、 β…位 O CH 3 4 3 5 1 2 α-甲基呋喃 S β -甲基噻吩 CH 3 4 5 3 2 1 N H CH 3 CH 3 1 2 3 4 5 2,3-二甲基吡咯 N NO 2 1 2 3 4 3-硝基吡啶 N N Br 4 3 2 1 α-溴吡嗪 N N CH 3 4 3 2 1 6 5 α-甲基嘧啶

2、当环中含有不同的杂原子时，按0>S>的次序编号，排前 面的编号最小，若环中的杂原子相同，则从带有或取代基 的那个杂原子开始编号，并使各杂原子的位次之和最小 N 5-甲基噻唑 5-羟基嘧啶 5-甲基咪唑 9

9 2、当环中含有不同的杂原子时，按O>S>N的次序编号，排前 面的编号最小，若环中的杂原子相同，则从带有H或取代基 的那个杂原子开始编号，并使各杂原子的位次之和最小 N H3C S 4 3 2 1 5 5-甲基噻唑 N N H H3C 4 5 3 2 1 5-甲基咪唑 N N 4 3 2 1 5 5-羟基嘧啶 HO

3稠环化合物的编号从杂原子开始编号，编完杂原子所在的 环，再编另一个环 当杂原子再换上的位置不同时，可视为构造异构体 喹啉 异喹啉 吲哚 异吲哚 10

10 3.稠环化合物的编号从杂原子开始编号，编完杂原子所在的 环，再编另一个环 当杂原子再换上的位置不同时，可视为构造异构体 4 3 2 1 5 O 6 7 4 3 2 1 5 6 7 N 8 4 3 2 1 5 6 7 8 N N NH N 9 4 3 2 1 5 6 7 8 N 喹啉 4 3 2 1 5 6 7 8 N 异喹啉 4 3 2 1 5 6 7 N H 吲哚 NH 异吲哚