《有机化学》课程PPT教学课件：第十二章 酚和醌

第十二章酚和醌 第一节酚和芳醇 第二节醌

第十二章 酚和醌 第一节 酚和芳醇 第二节 醌

第一节酚和芳醇 ()酚和芳醇的结构和命名 (二)酚的制法 (三)酚的物理性质 (四)酚的化学性质

第一节 酚和芳醇 (一) 酚和芳醇的结构和命名 (二) 酚的制法 (三) 酚的物理性质 (四) 酚的化学性质

第十二章酚和醌 第一节酚和芳醇 (一)酚和芳醇的结构和命名 酚和芳醇都是芳烃的羟基衍生物。 羟基直接与芳环相连者为酚,如苯酚CHOH 羟基连在芳环侧链上饱和碳者为芳醇,如苯甲醇 CH CH OH

第十二章 酚和醌 第一节 酚和芳醇 (一) 酚和芳醇的结构和命名 • 酚和芳醇都是芳烃的羟基衍生物。 • 羟基直接与芳环相连者为酚，如苯酚C6H5OH • 羟基连在芳环侧链上饱和碳者为芳醇，如苯甲醇 C6H5CH2OH

分类: 根据分子中酚羟基的多少,分为一元酚、二元酚、多 元酚等。 命名: 酚的命名,按照宜能团优先次序规则,选择母体。 OH OH 苯酚间甲苯酚对硝基苯酚∝-萘酚 r甲苯酚p-硝基苯酚1-萘酚 OH OH CHO LOCH COOH β萘酚邻甲氧基苯酚邻羟基苯甲酸对羟基苯甲醛 2-萘酚0-甲氧基苯酚

分类： 命名 ： 酚的命名，按照官能团优先次序规则，选择母体。 根据分子中酚羟基的多少，分为一元酚、二元酚、多 元酚等。 OH CH3 OH NO2 OH 间甲苯酚 对硝基苯酚 −萘酚 OH 苯酚 m-甲苯酚 p-硝基苯酚 −萘酚 OH −萘酚 −萘酚 OH OCH3 邻甲氧基苯酚 o-甲氧基苯酚 OH COOH CHO OH 邻羟基苯甲酸 对羟基苯甲醛

芳醇的命名与脂肪醇相似,将苯环作为取代代基。例如: CH2OH CH2CH2OH OH 苯甲醇 2-苯乙醇 1-苯乙醇 or苄醇

芳醇的命名与脂肪醇相似，将苯环作为取代代基。例如： CH2 OH CH2 CH2 OH CH-CH3 OH 苯甲醇 2-苯乙醇 1-苯乙醇 or 苄醇

(二)酚的制法 (1)从异丙苯制备 (2)从芳卤衍生物制备 (3)从芳磺酸制备 (4)丛芳胺制备

(二) 酚的制法 (1) 从异丙苯制备 (2) 从芳卤衍生物制备 (3) 从芳磺酸制备 (4) 从芳胺制备

(二)酚的制法 (1)从异丙苯制备 CH3-CH-CH3 CH 02,过氧化物 CH3-CH=CH2 C-0:0-H 1100 异丙苯 过氧化异丙苯 稀H2SO4 OH 80-900 ch -c-c 重排 丙酮 该法是目前工业上制备苯酚最主要的方法

(二) 酚的制法 (1) 从异丙苯制备 重 排 丙 酮 + CH3 -CH=CH2 异丙苯 过氧化异丙苯 H2 S O4 C H3 -CH-CH3 O2 ,过氧化物 110 C 。 C-O-O-H C H3 C H3 稀 H2 S O4 80-90 C。 OH + CH3 -C-CH3 O 该法是目前工业上制备苯酚最主要的方法

(2)从芳卤衍生物制备 PCI+2NaOH 350-370℃.20MPa dONa NaCl +H,0 铜催化剂 HCI OH NaCI 该反应条件苛刻,说明乙烯型卤代烃不易水解! 但是,若卤素原子的邻、对位有硝基等强吸电子基时, 水解反应容易进行 C ONa NaaCo 130C 2 2

(2) 从芳卤衍生物制备 该反应条件苛刻，说明乙烯型卤代烃不易水解！ 但是，若卤素原子的邻、对位有硝基等强吸电子基时， 水解反应容易进行： 350-370 C,20MPa 铜催化剂 Cl + 2NaOH ONa + NaCl + H2 O OH + NaCl HCl 。 Cl NO2 Na2 CO3 130 C。 ONa NO2 H + OH NO2

ONa NO2 Na,CO 100°C C ONa 02N NO2 Na,c0, 0 350 Cl OH Naoh/hoo Cl 例 nO2 NO

H + Na2 CO3 100 C。 NO2 Cl NO2 ONa NO2 NO2 OH NO2 NO2 OH NO2 NO2 ONa NO2 NO2 NO2 NO2 Cl Na2 CO3 35 C。 H + O2 N O2 N O2 N Cl Cl NO2 Cl NO2 OH NaOH/H2 O 例： 

(3)从芳磺酸制备 +浓HS4-- SOH NaOH(溶液) SO.Na NaOH(固体) ONa 320C +浓H2S04160°0 SO,H NaOH(溶液) SO.Na NaOH固体) △熔融

(3) 从芳磺酸制备 ONa H OH NaOH(固体) + 320 C。 + 浓H2 SO4 NaOH(溶液) SO SO3 Na 3 H H NaOH(固体) + 熔融 ONa OH NaOH(溶液) + 浓H2 SO4 SO3 H SO3 Na 160 C