《有机化学》课程PPT教学课件：第八章 脂肪族卤代烃

第八章脂肪族卤代烃 第一节卤代烷 第二节鹵代烯烃 第三节氟代烃

第八章 脂肪族卤代烃 第一节 卤代烷 第二节 卤代烯烃 第三节 氟代烃

第八章脂肪族卤代烃 卤代烃——烃分子中的氢原子被卤素Cl、Br、I) 取代的衍生物。 分类(二种方法): ①根据母体烃的结构: 饱和卤代烃、不饱和卤代烃 ②根据X的不同及数目: 氯代烃、溴代烃、一元卤烃、二元卤烃 例如

第八章 脂肪族卤代烃 卤代烃——烃分子中的氢原子被卤素(Cl、Br、I ) 取代的衍生物。 分类（二种方法）： ①根据母体烃的结构： 饱和卤代烃、不饱和卤代烃 ②根据X的不同及数目： 氯代烃、溴代烃、一元卤烃、二元卤烃 例如：

饱和卤代烃 CH3Cl Br CH2--CI CHI Br Br 氯甲烷溴代环己烷1,2-二溴乙烷三硬甲烷 一元卤代烃 二元卤代烃 三元卤代烃 不饱和卤代烃 CH2=CHBr C CH2=C-CH=CH2 F2C=CF2 溴乙烯3-氯环己烯2-氯1,3-丁二烯四氟乙烯 一元卤代烃 多元卤代烃

CH3 Cl Br Cl CHI3 CH2 CH2 Br Br CH2 =CHBr CH2 =C-CH=CH2 Cl F2 C=CF2 氯甲烷 溴代环己烷 1,2-二溴乙烷 三碘甲烷 一元卤代烃 二元卤代烃 三元卤代烃 多元卤代烃 一元卤代烃 溴乙烯 3-氯环己烯 2-氯1,3-丁二烯 四氟乙烯 饱和卤代烃 不饱和卤代烃

第一节卤代烷 (-)卤代烷的分类和命名 (二)卤代烃的制法 )卤代烷的物理性质 (四)卤代烷的化学性质 (五)亲核取代反应机理 (六)影响亲核取代反应的因素 (七)消除反应的机理 (八)影响消除和取代反应的因素

第一节 卤代烷 (一) 卤代烷的分类和命名 (二) 卤代烃的制法 (三) 卤代烷的物理性质 (四) 卤代烷的化学性质 (五) 亲核取代反应机理 (六) 影响亲核取代反应的因素 (七) 消除反应的机理 (八) 影响消除和取代反应的因素

第一节卤代烷 ()卤代烷的分类和命名 卤代烷的分类 根据与卤原子相连的碳的类型: 伯卤烷CH2CHxX、仲卤烷(CH32CHX、叔卤烷(CH)2CX CH3CH2 CH2CH2Br CH3CHCH2 CH3 CH3CCH2CH2 CH3 C r 1-溴丁烷 2-氯丁烷2-甲基-2-溴戊烷 伯 仲 叔

第一节 卤代烷 (一) 卤代烷的分类和命名 • 卤代烷的分类 根据与卤原子相连的碳的类型： 伯卤烷CH3CH2X、仲卤烷(CH3 ) 2CHX、叔卤烷(CH3 ) 3CX CH3 CH2 CH2 CH2 Br CH3 CHCH2 CH3 Cl CH3 CCH2 CH2 CH3 CH3 Br 1-溴丁烷 2-氯丁烷 2-甲基-2-溴戊烷 伯 仲 叔

(2)卤代烷的命名 (甲)普通命名法 烷基名十卤素名 CH 例 CH3CH2 CH2CH2CI H C-C-Br CH 正丁基氯 3 叔丁基溴

(2) 卤代烷的命名 (甲) 普通命名法 烷基名＋卤素名 CH3 CH2 CH2 CH2 Cl C CH3 CH3 H3 C Br 正丁基氯 叔丁基溴 例：

(乙)系统命名法 按照烷烃命名法编号,把卤素和支链作为取代基。 例 CI CH 3 CI CI CH3 CH3 CHCH2CHCH3 CH3CHCH2-C-CH-CH3 C 2-甲基-4-氯戊烷 2-甲基-3,3,5-三氯己烷 (大小次序规则:氯大于烷基;编号:氯大于甲基) C c Br F CH3-C--CH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2 -C- CH-CH-CH3 CI CH CH( CH3)2 3-甲基-2,2-二氯戊烷4-异丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷 (先写小的基团,后写大的基团)

C H3 CHCH2 -C-CH-CH3 Cl Cl ClCH3 C H3 CHCH2 CHCH3 Cl CH3 2-甲基-4-氯戊烷 2-甲基-3,3,5-三氯己烷 例： (大小次序规则：氯大于烷基；编号：氯大于甲基) CH3 -C CH-CH2 -CH3 Cl Cl CH3 CH3 -CH2 -CH2 -C CH CH-CH3 Cl Br F CH(CH3 )2 3-甲基-2,2-二氯戊烷 4-异丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷 (先写小的基团，后写大的基团) (乙) 系统命名法 按照烷烃命名法编号，把卤素和支链作为取代基

(二)卤代烃的制法 (1)脂肪环烃的卤化 (2)从不饱和烃制备 (3)从醇制备 (4)卤原子交换

(二) 卤代烃的制法 (1) 脂肪(环)烃的卤化 (2) 从不饱和烃制备 (3) 从醇制备 (4) 卤原子交换

(二)卤代烃的制法 (1)脂肪(环)烃的卤化 例 0 Br 0 CC I N-Br N-h 沸腾,80% N溴代丁二酰亚胺(NBS)

(二) 卤代烃的制法 (1) 脂肪(环)烃的卤化 例： O O N-Br N-溴代丁二酰亚胺(NBS) O O N-H Br CCl4 沸腾，80% + +

(2)从不饱和烃制备 CH=CH-CHCI HBr 过氧化苯甲酰 20C,73% BrCH2CH2CH2C(过氧物存在下反马) CH2=CH-CH=CH 2 2Br2 回流,C,eH2-CH-CH-CH2 68% Br brBr Br

(2) 从不饱和烃制备 例： CH2 =CH-CH2 Cl + HBr BrCH2 CH2 CH2 Cl 过氧化苯甲酰 20 C，73% 。 CH2 =CH-CH=CH2 + 2Br2 CH2 CH CH CH2 Br Br Br Br 回流，CCl4 68% (过氧物存在下反马)