《有机化学》课程PPT教学课件：第十九章 碳水化合物

第十九章碳水化合物 ()碳水化合物的分类 (二)单糖 (三)二糖 (四)多糖

第十九章 碳水化合物 (一) 碳水化合物的分类 (二) 单糖 (三) 二糖 (四) 多糖

第十九章碳水化合物 碳水化合物的分类 碳水化合物又称为糖类。如葡萄糖、果糖、蔗糖、淀 粉、纤维素等。 碳水化合物在自然界中分布广泛,是重要的轻纺原料。 “碳水化合物”一词的由来—分子式符合C(H2O) “碳水化合物”的含义——多羟基醛酮或能水解成多 羟基醛酮的化合物

第十九章 碳水化合物 (一) 碳水化合物的分类 碳水化合物又称为糖类。如葡萄糖、果糖、蔗糖、淀 粉、纤维素等。 碳水化合物在自然界中分布广泛，是重要的轻纺原料。 “碳水化合物”一词的由来——分子式符合Cx (H2O)y。 “碳水化合物”的含义——多羟基醛酮或能水解成多 羟基醛酮的化合物

碳水化合物可根据分子的大小分为三类: ①单糖:本身为多羟基醛酮,不能水解为更简单的糖。 如葡萄糖、果糖等。 单糖一般是结晶固体,能溶于水,绝大多数单糖有 甜味。 ②低聚糖:能水解为2-10个单糖的碳水化合物。如麦芽 糖、蔗糖等都是二糖。 低聚糖仍有甜味,能形成晶体,可溶于水 ③多糖:能水解生成10个以上单糖的碳水化合物。一般 天然多糖能水解生成100-300个单糖。如淀粉、纤维 素等都是多糖。 多糖没有甜味,不能形成晶体(为无定形固体) 难溶于水

碳水化合物可根据分子的大小分为三类： ①单糖：本身为多羟基醛酮，不能水解为更简单的糖。 如葡萄糖、果糖等。 单糖一般是结晶固体，能溶于水，绝大多数单糖有 甜味。 ②低聚糖：能水解为2－10个单糖的碳水化合物。如麦芽 糖、蔗糖等都是二糖。 低聚糖仍有甜味，能形成晶体，可溶于水。 ③多糖：能水解生成10个以上单糖的碳水化合物。一般 天然多糖能水解生成100－300个单糖。如淀粉、纤维 素等都是多糖。 多糖没有甜味，不能形成晶体（为无定形固体）， 难溶于水

二)单糖 (1)单糖的构型和标记 (2)单糖的氧环式结构 (3)单糖的构象 (4)单糖的化学性质 (5)脱氧糖 (6)氨基糖

(二) 单糖 (1) 单糖的构型和标记 (2) 单糖的氧环式结构 (3) 单糖的构象 (4) 单糖的化学性质 (5) 脱氧糖 (6) 氨基糖

(二)单糖 根据分子中所含碳的个数,单糖可分为己糖、戊糖等。 分子中含醛基的糖称为醛糖,含有酮基的糖称为酮糖。 例 CHO ChOH 2CHOH 2C=0 CHO CHOH CHOH CHOH 4CHOH CHO 4CHOH CHOH 5CHOH 2CHOH CHOH 4CHOH CH,OH 5Ch OH CH20 己醛糖 己酮糖 戊醛糖 丙醛糖 4个c 3个c 3个c 16个对映异构8个对映异构8个对映异构2个对映异构 写糖的结构时,碳链竖置,羰基朝上,编号从靠近羰基一端开始

(二) 单糖 根据分子中所含碳的个数，单糖可分为己糖、戊糖等。 分子中含醛基的糖称为醛糖，含有酮基的糖称为酮糖。 例： CHO CHOH CHOH CHOH CHOH C H2 O H 1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1 CHOH CHOH CHOH CHO C H2 O H C H2 O H CHO CHOH 1 2 3 6 5 4 3 2 1 C H2 O H CHOH CHOH CHOH C H2 O H C=O 己醛糖 己酮糖 戊醛糖 丙醛糖 4个 C* 16个对映异构 3个 C* 8个对映异构 8个对映异构 3个 C* 2个对映异构 写糖的结构时，碳链竖置，羰基朝上，编号从靠近羰基一端开始

葡萄糖是一种己醛糖: CHO CHO H OH HO H 或 或 HH OH OH CH,OH CH,OH (2R,3S4R5R)2,3,4,56-五羟基己醛 或D-(+)-葡萄糖

葡萄糖是一种己醛糖： CH2OH H OH H OH HO H H OH CHO CH2OH CHO 或 或 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛 或 D-(+)-葡萄糖

果糖是一种己酮糖: CHOH CH,OH C=O C=0 HO 或 或 H OH H OH CH,OH CH,OH (3S,4R5R)-1,3,4,5,6-五羟基-2-己酮 或D-(-)-果糖

C=O CH2OH H OH H OH HO H CH2OH C=O CH2OH CH2OH C=O 或 或 果糖是一种己酮糖： (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-五羟基-2-己酮 或 D-(-)-果糖

(1)单糖的构型和标记 单糖构型的确定是以甘油醛为标准的。 即单糖分子中距离羰基最远的手性碳原子与D-(+)-甘 油醛的手性碳原子构型相同时,称为D型糖;反之,称 为L型。 下面是D醛糖的构型和名称:

(1) 单糖的构型和标记 单糖构型的确定是以甘油醛为标准的。 即单糖分子中距离羰基最远的手性碳原子与D-(+)-甘 油醛的手性碳原子构型相同时，称为D型糖；反之，称 为L型。 下面是D-醛糖的构型和名称：

D型醛糖的构型和名称 CHO HoH D-(+)-甘油醛 CHO CHO CH,OH CH,OH D-(-)赤藓糖 D-(-)-苏阿糖 CHO CHO CHO CHO CH2OH CH CH,OH D-(-)-核糖 D-(-)-阿拉伯糖 (+)-木糖 D-(-)-来苏糖 CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CH2OH CH2OH CH,OH CH,oH CH2OH CH2OH CH2OH CH,OH D-(+)-D-(+)-D-(+)-D-(+) D-(+)-D-(+) 阿洛糖阿卓糖葡萄糖甘露糖古罗糖艾杜糖半乳糖塔罗糖

构型D与旋光方向(+)(-)没有固定的关系: △ D-(+)-甘油醛D-(-)-核糖D-(+)-葡萄糖 △”代表CHO;“○"代表-CH2OH;“-”代表0H 自然界中存在的糖通常是D一型的。 例如:葡萄糖和果糖都是D型的

构型D/L与旋光方向(+)/(-)没有固定的关系： 自然界中存在的糖通常是D－型的。 例如：葡萄糖和果糖都是D-型的。 D-(+)-甘油醛 D-(-)-核糖 D-(+)-葡萄糖 “ ”代表-CHO；“ ”代表-CH2 OH；“ ”代表-OH