长春工业大学：《药物合成反应》课程教学资源（PPT课件讲稿）第一章 卤化反应 Halogenation Reaction

第一章卤化反应 Halogenation Reaction 長春王大孝CCUT CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

第一章 卤化反应 Halogenation Reaction

定义:有机化合物分子中引入卤 素原子(X),建立cX键的 反应称卤化反应。 長春王大孝CCUT CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

定义：有机化合物分子中引入卤 素原子(X)，建立C-X键的 反应称卤化反应

作为特定活性化合物 H3C SO2 NHCONH(CH2 )3 CH3 甲苯磺丁脲t1a57hr C SO2 NHCONH(CH2 )2 CH3 氯苯磺丙脲t1n33hr 長春王大孝CCUT CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

甲苯磺丁脲 t1/2 5.7hr 氯苯磺丙脲 t1/2 33hr Cl SO2 NHCONH(CH2) 2 CH3 H3 C SO2 NHCONH(CH2) 3 CH3 作为特定活性化合物

作为特定活性化合物 F HN 5-氟尿嘧啶 Et HN N N 诺氟沙星 COOH 長春工主大孝cCUT

5-氟尿嘧啶 诺氟沙星 HN N H O O F N Et COOH O HN N F 作为特定活性化合物

作为特定活性化合物 Br-- CHCH2CH2NMe2溴苯那敏 N Co∥ C2H5 OCH2 CH2N C2H5 O CAH 9 胺碘酮 長春王大孝CCUT CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

溴苯那敏 胺碘酮 N CHCH2CH2NMe2 Br O CO C4 H9 I I OCH2 CH2 N C2 H5 C2 H5 作为特定活性化合物

作为官能团转化的中间体 H ComEt COmEt COOT 2B HO B N SH N COoT COoT HO HO N Arbidol 阿比朵尔,用于防治甲、乙型病毒感染 長春王大孝CCUT CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

作为官能团转化的中间体 N HO Br COOEt Br O O NH COOEt N HO COOEt 2Br 2 SH N HO COOEt S Br N HO COOEt S Br N Arbidol 阿比朵尔，用于防治甲、乙型病毒感染

作为官能团转化的中间体 NO2 NO 2 NO 2 AcOH CH,O Br NH HO NO 2 NO2 2 N HO HO Cl 长x*oCCU HO CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

氯霉素 作为官能团转化的中间体 NO2 O Br NO2 O NH2 NO2 O H N HO AcOH CH2O H2 NO2 HO H N HO Cl O O NO2 HO H N HO O

提高反应选择性,作为保护基 Socl。c|OOc POCl3 O NaBH4 NH NH O HCHO oI NaOH 小檗碱(黄连素, berberine) 長春王大孝CCUT CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

N O O O O Cl - HOOC O O ClOOC O O O O NH2 NH O O O O O N O O O O NH O O O O NH O O O Br O N O O O Br O SOCl 2 POCl 3 NaBH4 Br 2 AcOH HCHO N O O O O Zn NaOH [O] 提高反应选择性，作为保护基 小檗碱（黄连素，berberine）

反应机理 亲电加成 亲电取代 亲核取代 自由基反应 長春王大孝CCUT CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

反应机理 • 亲电加成 • 亲电取代 • 亲核取代 • 自由基反应

反应类型 不饱和烃的卤加成反应 卤取代反应 卤置换反应 卤化反应中的重排 長春王大孝CCUT CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

反应类型 • 不饱和烃的卤加成反应 • 卤取代反应 • 卤置换反应 • 卤化反应中的重排