《有机化学》课程教学资源_有机化学-F2159_课件_第9章 卤代烃

两防想州代巴 freon 22 四氯化碳 灭火剂成分：四氯化 卤代烃 冻剂：氟利昂 麻醉剂：氯仿 高分子材料：聚四氟乙烯

1 灭火剂成分：四氯化碳 冷冻剂：氟利昂 麻醉剂：氯仿 高分子材料：聚四氟乙烯 卤代烃

第九章卤代烃 烃中氢原子被卤原子取代后生成的化合物. 官能团：卤原子 通常是氯、溴、碘。 卤烃的分类： (1)按卤原子数的不同可分为： ①一元卤代烃 CHCI ②二元卤代烃 CH2Cl ③多卤代烃 CHCl3、CCl4 有机化学 卤烃

有机化学 卤烃 2 第九章 卤代烃 烃中氢原子被卤原子取代后生成的化合物. 官能团：卤原子 通常是氯、溴、碘。 卤烃的分类： (1) 按卤原子数的不同可分为： CH3Cl CH2Cl2 CHCl3、CCl4 ① 一元卤代烃 ② 二元卤代烃 ③ 多卤代烃 Cl Cl Cl Cl Cl Cl

(2) 按卤原子所连碳原子种类分为： ①伯卤烃 （一级卤代烃）CH,CHBr ② 仲卤烃（二级卤代烃）(CH)2CHC1 ③ 叔卤烃（三级卤代烃） (CH3)aCBr (3)按分子中是否有不饱和键可分为： ① 饱和卤烃（卤代烷） C2HsCI HC=CH-CI ② 不饱和卤烃（卤代烯、卤代炔） ③ 卤代芳烃 B CH,CI 有机化学 卤烃 3

有机化学 卤烃 3 (2) 按卤原子所连碳原子种类分为： ① 伯卤烃（一级卤代烃） ② 仲卤烃（二级卤代烃） ③ 叔卤烃（三级卤代烃） CH3CH2Br （CH3 )2CHCl (CH3 )3CBr (3) 按分子中是否有不饱和键可分为： ① 饱和卤烃（卤代烷） ② 不饱和卤烃（卤代烯、卤代炔） ③ 卤代芳烃 C2H5Cl H2 C CH Cl Br CH2 Cl

卤代烯烃 R-CH-CH-X 乙烯式 R-CH=CH-CH,-X 烯丙式 R-CH=CH(CH,)n-Xn≥2孤立式 乙烯式与烯丙式化合物的化学性质差别非常大。 Br CH2Br

卤代烯烃 R-CH=CH-X 乙烯式 R-CH=CH-CH2 -X 烯丙式 R-CH=CH（CH2）n-X n≥2 孤立式 乙烯式与烯丙式化合物的化学性质差别非常大。 Br CH2Br

本章内容 、 卤代烷烃 1、卤烷的命名 2、卤烷的制法 3、卤烷的物理、化学性质 4、亲核取代反应机理和消除反应机理 二、卤代烯烃 三、卤代芳烃 有四、 多卤代烃 卤烃 5

有机化学 卤烃 5 一、卤代烷烃 1、卤烷的命名 2、卤烷的制法 3、卤烷的物理、化学性质 4、亲核取代反应机理和消除反应机理 二、卤代烯烃 三、卤代芳烃 四、多卤代烃 本章内容

9-1卤代烷 卤烷的命名 >简单卤烷的命名 习惯命名法 根据与卤原子所连烷基的名称来进行 命名，叫做“某烷基卤”。 CHgl CH-CICH3一CH2-CH-Br HC CHs 甲基碘 异丙基氯 仲丁基溴 有机化学 卤烃 6

有机化学 卤烃 6 ➢简单卤烷的命名 根据与卤原子所连烷基的名称来进行 命名，叫做“某烷基卤” 。 9-1 卤代烷 ——习惯命名法 CH3 I CH H3 C H3 C Cl 甲基碘 异丙基氯 CH3 CH2 CH CH3 Br 仲丁基溴 卤烷的命名

9-1卤代烷 卤烷的命名 >复杂的卤烷 系统命名法 其命名原则与相应的烷烃命名类似，只 需将卤原子视为取代基即可。 CI HC-CH—CH—CH,CH H,C-CH-CH2-CH-CH3 CI CH3 ci 3-甲基-2-氯戊烷2-甲基-3,4-二氯戊烷 有机化学 卤烃 7

有机化学 卤烃 7 ➢复杂的卤烷 其命名原则与相应的烷烃命名类似，只 需将卤原子视为取代基即可。 ——系统命名法 3-甲基-2-氯戊烷 2-甲基-3,4-二氯戊烷 H3 C CH Cl CH CH3 CH2 CH3 H3 C CH CH3 CH Cl CH2 CH3 Cl 9-1 卤代烷 卤烷的命名

9-1卤代烷 卤烷的命名 >复杂的卤烷 系统命名法 其命名原则与相应的烷烃命名类似，只 需将卤原子视为取代基即可。 CICH,CH,CI BrCH2 CH-CH,-CH-CI 2-甲基-4-氯-1-溴己烷 1,2-二氯乙烷 对称二氯乙烷 有机化学 卤烃

有机化学 卤烃 8 ➢复杂的卤烷 其命名原则与相应的烷烃命名类似，只 需将卤原子视为取代基即可。 ——系统命名法 CH2 CH CH3 CH CH Br 2 Cl C2 H5 2-甲基-4-氯-1-溴己烷 ClCH2 CH2 Cl 对称二氯乙烷 1,2-二氯乙烷 9-1 卤代烷 卤烷的命名

9-1卤代烷 卤烷的制法 >烷烃卤代 CH+Cl CuCL2I浮石CHCI+HCl 注意： 450°C (主) ①不能在光照或加热条件下进行，因为 副产物多；实验室烯丙基和苯甲基卤代 物 ② 控制反应物料用量配比，使甲烷：氯气 ≈9：1o 卤代反应活性：C,>Br2>2

有机化学 卤烃 9 ➢ 烷烃卤代 注意： ① 不能在光照或加热条件下进行，因为 副产物多；实验室烯丙基和苯甲基卤代 物 ② 控制反应物料用量配比，使甲烷:氯气 ≈ 9 :1。 CH4 Cl + 2 卤代反应活性：Cl2 > Br2 > I2 CuCl 2 / 浮 石 450℃ CH3 Cl + HCl （主） 9-1 卤代烷 卤烷的制法

9-1卤代烷 卤烷的制法 >亲电加成反应 不饱和烃与X或HX的加成反应 H C-CH=CH,- Cl2 H3C一CH—CH2 CI CI HC—CH=CH2 HBr、H,C-CH一CH Br H 有机化学 卤烃 10

有机化学 卤烃 10 ➢ 亲电加成反应 不饱和烃与X2或HX的加成反应 H3 C CH CH2 Cl 2 H3 C CH CH2 Cl Cl HBr H3 C CH CH2 Br H H3 C CH CH2 9-1 卤代烷 卤烷的制法