《有机化学》课程教学资源_有机化学_第二章 烷烃

第二章院烃 烷烃的同系列和异构 二、烷烃的命名 三、烷烃的结构和构象 四、烷烃的性质 五、烷烃的来源及其主要用途

1 一 、烷烃的同系列和异构 二、烷烃的命名 三、烷烃的结构和构象 四、烷烃的性质 五、烷烃的来源及其主要用途

烃分类 “烃”是取碳中之“火”、氢中之“圣”组合而 成，代表碳氢化合物。 ◆烃：有机化合物中只含有碳氢两种元素，统称为碳氢 化合物，简称为烃。 饱和烃 CH3-CH3 Chap.2 链烃 不饱和烃CH2=CH ,CH≡CH Chap.3+ 烃 脂环烃 Chap.5 环烃 芳香烃 Chap.6+7

2 烃 链烃 环烃 饱和烃 不饱和烃 脂环烃 芳香烃 CH3－CH3 CH2＝CH2 CH ≡CH 烃分类 ◆烃:有机化合物中只含有碳氢两种元素, 统称为碳氢 化合物, 简称为烃。 “烃”是取碳中之“火”、氢中之“ ”组合而 成, 代表碳氢化合物。 Chap.2 Chap.3+4 Chap.6+7 Chap.5

2.1烷烃的通式、同系列和构造异构 2.1.1烷烃的同系列 1、定义烷烃：通式CH2m+2碳氢化合物 同系列：具有一个通式，结构相似，性质相似 的化合物系列。 同系物：同系列中的各个化合物互称同系物。 系列差：CH称为同系列的系列差，也称系差。 在判断两个化合物是否为同系物时，最重要的因素是要考虑 它们的结构而不是分子式。 例如：CH3CHO(C2H,O)乙醛，CH,COCH,(C3H,O)丙酮， CHCH,CH2CHO(C4HO)丁醛，虽然通式均为C,H2O,但并不都 是同系物。 CHCH2OH≠CHCH2OCH3非同系物

3 2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构 2.1.1烷烃的同系列 1、定义 烷烃：通式CnH2n+2碳氢化合物 同系列：具有一个通式，结构相似，性质相似 的化合物系列。 同系物：同系列中的各个化合物互称同系物。 系列差：CH2称为同系列的系列差，也称系差。 在判断两个化合物是否为同系物时, 最重要的因素是要考虑 它们的结构而不是分子式。 例如: CH3CHO(C2H4O)乙醛, CH3COCH3 (C3H6O)丙酮, CH3CH2CH2CHO(C4H8O)丁醛, 虽然通式均为CnH2nO, 但并不都 是同系物。 CH3 CH2 OH  CH3 CH2 OCH3 非同系物

2、构造式的书 构造：分子 构造式：( CH 构造简式：CH,CHCHCH,CH,CHCHCH,CH(CH2 CH3 键线式： 3、写出烷烃的同分异构体 例1：C6H4CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH

4 构造式： 构造简式： 键线式： CH3CH2CH2CH3 CH3 CH3CHCH3 CH3CH(CH3)2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH3 3、写出烷烃的同分异构体 例1：C6H14 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 2、构造式的书写方法 构造：分子中原子互相连接的方式和顺序

CH3-CH-CH2一CH2-CH3CH-CH2一CH-CH2-CH3 CH: CH; 方法：逐步减碳法 CH: CH3-CH一CH一CH3 CH;-CH2-C-CH3 CH:CH; CH; 5

5 CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH3 CH3 CH3 方法：逐步减碳法

4、碳、氢原子的分类 CH: 1° 14° 3 2° CH; CH 按照所连接的碳原子的数目，可分为四类： 连有一个碳原子称为伯(1碳原子， 所连的氢原子伯(1氢原子； 连有二个碳原子称为仲(2)碳原子， 所连的氢原子仲(2)氢原子； 连有三个碳原子称为叔(3碳原子， 所连的氢原子叔(3)氢原子； 连有四个碳原子称为季(4)碳原子。 H H. CH? 6

6 按照所连接的碳原子的数目, 可分为四类： 4、碳、氢原子的分类 CH3 C CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH3 1º 2º 1º 4º 3º 连有二个碳原子称为仲(20 )碳原子， 所连的氢原子仲(20 )氢原子； 连有三个碳原子称为叔(30 )碳原子， 所连的氢原子叔(30 )氢原子； 连有四个碳原子称为季(40 )碳原子。 连有一个碳原子称为伯(10 )碳原子， 所连的氢原子伯(10 )氢原子； C CH4? H H H H

2.2烷烃的命名 1、习惯命名法（普通命名法） 以分子中所含碳原子的数目，用“天干”：甲、乙、丙、 丁、戊、己、庚、辛、王、癸和大写数字十一、十二、二 十等命名的。 CH:CH2CH2CH:CH:CH-CH2CH2CH2CH2CH3 CH(CH2)1oCH 丁烷 庚烷 十二烷 ∧∧Λ∧∧∧∧∧∧ 二十烷

7 2.2烷烃的命名 1、习惯命名法(普通命名法) 以分子中所含碳原子的数目, 用“天干”: 甲、乙、丙、 丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和大写数字十一、十二、二 十等命名的。 丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)10CH3 十二烷 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 庚烷 二十烷

碳链异构体可以在名称前加形容词正、异、新 来表示。 CH; CH:CHCHCH: CH:CH2CH2CH2CH3 CH3 C CH3 CH 正戊烷() CH: 异戊烷（①） 新戊烷(neo) 正：直链化合物； 异：由链端开始第二个碳上连有一个甲基： CH; 新：由链端开始第二个碳上连有两个甲基。 CH:C CH-CH CH3 CH2CH-+R 新己烷 异 CH 新 CH3C-R 适用范围：7C以下 8

8 碳链异构体可以在名称前加形容词正、异、新 来表示。 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 C CH2CH3 CH3 CH3 正戊烷 (n) 异戊烷 (i) 新戊烷(neo) 新己烷 正：直链化合物； 异：由链端开始第二个碳上连有一个甲基； 新：由链端开始第二个碳上连有两个甲基。 CH3 CH CH3 R CH3 C CH3 R CH3 异 新 适用范围：7C以下

2、烷基的命名 烷烃去掉一个H原子后剩余的部分称为“烷基”； CH3— CH3CH2— 甲基Me)methyl 乙基(Et)ethyl CH3CH2CH2 CH:CH2CH2CHz 丙基(Pr)propyl 丁基(Bu)butyl

9 2、烷基的命名 烷烃去掉一个H原子后剩余的部分称为“烷基” ; CH3 甲基(Me) CH3CH2 乙基(Et) CH3CH2CH2 丙基(Pr) CH3CH2CH2CH2 丁基(Bu) methyl ethyl propyl butyl

CH3CH2CH2一正丙基n-Pr) CH一CH-CH2 CH3CH一 H 异丙基(Pr) H CH: CHCH2CH2CH2一正丁基(n-Bu) CH,CH2 CH-CH2 CH3CH2CHCH3仲丁基(Sec-Bu):去仲氢 H H CH3 CH; CH CHCH2- 异丁基(i-Bu) CH2 CH3 H H CH3CCH3 叔丁基(t-Bw):去叔氢 n=normal sec=secondary i=isomeric t-tertiary 10

10 CH3CH 异丙基(i-Pr) CH3 CH3 CH CH2 H H CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 正丙基(n-Pr) CH3CH2 CH CH2 H H 正丁基(n-Bu) 仲丁基(Sec-Bu): 去仲氢 CH3 C CH2 H H CH3 异丁基(i-Bu) 叔丁基(t-Bu): 去叔氢 CH3 CHCH2 CH3 CH3 CCH3 CH3 CH3 CH2 CHCH3 n=normal sec=secondary i=isomeric t=tertiary