《有机化学》课程教学资源_有机化学-F2159_课件_第10章 醇和醚529

第十章 醇 和 醚 有机化学

第十章 醇 和 醚 有机化学 1

第十章 醇和醚 ·醇和醚都是烃的含氧衍生物。它们可看成是水分子 中的氢原子被烃基取代的化合物。 H-O-H R-OH R—O-R' 水 醇 醚 ·疏和氧同属于周期表中第VIA族，因此，有机含硫化 合物与有机含氧化合物有一些相似的性质。 CH3SH CH3-S-CH3 甲硫醇 二甲硫醚 巯基 有机化学 2

• 醇和醚都是烃的含氧衍生物。它们可看成是水分子 中的氢原子被烃基取代的化合物。 H—O—H R—OH R—O—R’ 水 醇 醚 • 硫和氧同属于周期表中第VI A族,因此,有机含硫化 合物与有机含氧化合物有一些相似的性质。 第十章 醇和醚 CH CH3—S—CH3 3—S—H 甲硫醇 巯基 二甲硫醚 有机化学 2

关于喝酒的那点事儿.、 肝内单加氧酶缓慢氧化 有的人喝酒会脸红，有的人喝 酒被人体摄入 酒脸会发白，有的人能喝酒， 有的人喝一点就会醉，到底是 乙醛脱氢 乙醇脱氢酶氧化 什么原因造殿了如上这些现 酶不足 乙醛乙醛脱氢酶 象呢？ 越喝脸越白， 主要靠体液 使毛细血管扩展扩张 叹 去稀释乙醇 乙醇脱氢酶活跃 乙酸 三羧酸循环 CO2+H2O+Energy N 喝就红 延迟变红 醉酒症状心跳加快、恶心 酒神体肉既有足量的高活性乙醇脱氢酶，也有足够乙醛脱氢酶的人

乙醛脱氢酶 关于喝酒的那点事儿. 酒被人体摄入 乙醛 使毛细血管扩展扩张 乙醇脱氢酶氧化 一喝就红 乙醇脱氢酶不足 延迟变红 肝内单加氧酶缓慢氧化 越喝脸越白, 主要靠体液 去稀释乙醇 乙酸 三羧酸循环 CO2+H2O+Energy 乙醛脱氢 酶不足 醉酒症状:心跳加快、恶心 有的人喝酒会脸红, 有的人喝 酒脸会发白, 有的人能喝酒, 有的人喝一点就会醉, 到底是 什么原因造成了如上这些现 象呢? 酒神有机化学 !体内既有足量的高活性乙醇脱氢酶,也有足够乙醛脱氢酶的人3

10.1醇的结构、分类、异构和命名 H-O-H R-OH R-H 1、醇的结构 官能团：羟基(-OH) 一般羟基连在饱和碳($p)原子上的叫醇； 极少数也有连在不饱和碳($p)上，如烯醇， 但该结构极不稳定，易重排成羰基化合物 醛或酮。 4

1、醇的结构 官能团：羟基（－OH） 一般羟基连在饱和碳(sp3 )原子上的叫醇； 极少数也有连在不饱和碳(sp2 )上，如烯醇， 但该结构极不稳定，易重排成羰基化合物—— 醛或酮。 H O H R OH R H 10.1 醇的结构、分类、异构和命名 有机化学 4

10.1.2醇的结构 醇分子具有较强的极 性，是一常用的极性有机 溶剂； 108.9° H 醇的性质主要体现在 其官能团羟基上。醇是一 类重要的有机合成原料。 有机化学 5

醇分子具有较强的极 性，是一常用的极性有机 溶剂； 醇的性质主要体现在 其官能团羟基上。醇是一 类重要的有机合成原料。 C H O H H H 108.9º 10.1.2 醇的结构 有机化学 5

10.1.2醇的分类 伯醇：RCH2-OH伯醇（第一醇）1°醇) 元醇： 仲醇：R2CH-OH 仲醇（第二）醇(2°醇) 叔醇： RC-OH 叔醇（第三醇）3°醇) ①按-OH数 目分类： 二元醇： CH2- CH2 乙二醇 OH OH 多元醇： CH:CH-CH2 丙三醇 O OH OH 饱和醇：RCH,-OH 脂肪醇： 不饱和醇：CH2=CHCH2OH ②按烃基结 芳香醇： 构分类： 《-CH-0H 有机化学 脂环醇： OH 6

① 按-OH数 目分类： 一元醇： CH2—CH—CH2 OH OH OH 多元醇： CH2—CH2 OH OH 二元醇： 伯醇：RCH2 -OH 叔醇：R3C-OH 仲醇：R2CH-OH -OH ② 按烃基结 构分类： 脂环醇： 脂肪醇： 芳香醇： 饱和醇：RCH2 -OH 不饱和醇：CH2=CHCH2OH -CH2 -OH 伯醇(第一醇)(1°醇) 仲醇(第二)醇(2°醇) 叔醇(第三醇)(3°醇) 10.1.2 醇的分类 乙二醇 丙三醇 有机化学 6

10.1.3醇的异构和命名 •醇的构造异构包括碳链的异构和官能团的异构。 例如： ·碳链异构： CH:CH2CH2 CH2OH CH3-CH-CH2OH CH3 正丁醇 异丁醇（2-甲基-1-丙醇) ·官能团位置异构： CH:CH2CH2OH CH3-CH-CH3 OH 有机化正丙醇 异丙醇

• 醇的构造异构包括碳链的异构和官能团的异构。 例如： 正丁醇 异丁醇（2-甲基-1-丙醇） • 官能团位置异构： 正丙醇 异丙醇 10.1.3 醇的异构和命名 • 碳链异构： CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2OH CH3—CH—CH3 OH CH3—CH—CH2OH CH3 有机化学 7

醇的异构和命名 2 习惯命名法 适合低级一元醇，在相应烃基名后加“醇”即可。 异构体分别用正、异、仲、叔、新等来表示。 有机化学 8

适合低级一元醇，在相应烃基名后加“醇”即可。 异构体分别用正、异、仲、叔、新等来表示。 醇的异构和命名 习惯命名法 有机化学 8

习惯命名法 CHa CHs CH CH2CH2CH2-OH CH CHCH,-OH CH CH,CH-OH 正丁醇 异丁醇 仲丁醇 CH3 CH3 HC一C-OH H,C一C—CH2OH CH3 CH3 叔丁醇 新戊醇 有机化学 9

9 CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH OH CH3 OH CH3 CH3 H3 C C CH3 CHCH2 OH CH3 CH2 OH CH3 CH3 H3 C C 习惯命名法 正丁醇 异丁醇 仲丁醇 叔丁醇 新戊醇 有机化学

习惯命名法 以甲醇为母体，其它醇看作是甲醇的烃基衍生物。 OH OH CHOH HC一CH-CH3 CH 甲醇 甲基甲醇 苯基甲醇 OH OH HC-C-CHg HaC-CH-CH,CH2 CHg 有机化甲基乙基甲醇 甲基甲醇 10

以甲醇为母体，其它醇看作是甲醇的烃基衍生物。 CH3 OH CH CH3 H3 C OH CH OH CH CH2 CH3 H3 C OH CH3 CH3 H3 C OH C 甲 醇 二甲基甲醇 二苯基甲醇 甲基乙基甲醇 三甲基甲醇 习惯命名法 有机化学 10