东莞理工学院：《有机化学》课堂练习_醛酮（周显宏）

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周 显 宏 13669882033 东莞理工学院化学生物工程系 Emil: zhouxh @ dgut. edu. cn 有 机 化 学 课堂练习 (醛酮)

完成下列反应 醚 1)CH3CH2 CCH2 CC1 +(CH3h CuLi 低温 THF NH C1 (2)CH2=CHMgBr t HoO 周显宏 KOH (3) +CH2CH2C≡CH HC1气 OH CH3 CCH3 RSITI OH 令 ebruary23 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 2

周 显 宏 Organic Chem February 23, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 2 一、完成下列反应：

Ha SO +H2(Imol)Pd +CH、 Ma Cul H2O 周显宏 醚H2O +(CH3h CuLi RSITI LDA H,O AtE February 23 (9)CH3 CHCH,CH CH3 THF,-78C 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 3

周 显 宏 Organic Chem February 23, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 3

(10)OHC- CH0+CH20过重)OH B (11)H2CC HOAC Br2, NaOH (12) C6H5CH2 CCH3 过量 周显宏 F2CCOH+ hO (13)(CH3h CHCCH RSITI (14)(CH3h CHCHO Ag(NH3)2 AtE February 23 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 4

周 显 宏 Organic Chem February 23, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 4

H0、CH==CHH CCH2 CH3 CH3 CH2 CCH2 CCH3 CH3 CH CH3 CH2CCH2 CH2 CH3 HO CH2 CHCH2 CH2 CH3 OLi 周显宏 CH2=CCH, CH2 CH3 CHOH 2HCOOH HRCC HOCH Br RSITI C6HSCH2 CONa CHBr3 (CH3h CHOCCH3 (CH3) CHCOONH4 AtE February 23 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 5

周 显 宏 Organic Chem February 23, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 5

在碱性条件下,某芳醛和丙酮反 应生成分子式为C12H4QO2的化合物A,A能 发生碘仿反应生成分子式为C1H12O2的化 合物B,B催化加氢生成C,B和C经氧化都 能生成分子式为cH0O3的D,D与HB反 应得邻羟基苯甲酸,写出A、B、C、D的 周结构式。 显 解: CH=CHCOCH3 B CH=CHCOOH 宏 OCHCH OCH2 CH3 EAE February 23 CH2CH, COOH COO H OCHCH OCH, CH3 2021 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 6

周 显 宏 Organic Chem February 23, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 6 二、在碱性条件下，某芳醛和丙酮反 应生成分子式为C12H14O2的化合物A，A能 发生碘仿反应生成分子式为C11H12O3的化 合物B，B催化加氢生成C，B和C经氧化都 能生成分子式为C9H10O3的D，D与HBr反 应得邻羟基苯甲酸，写出A、B、C、D的 结构式

HANK 00 周显宏 RSITI AtE February 23 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 7

周 显 宏 Organic Chem February 23, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 7