东莞理工学院：《有机化学》课堂练习_羧衍

ERSITY 课堂练习 理工 周 宏 本 36903033理工学院化学生物工程系 Emil: zhouxhadqut. edu. cn

周 显 宏 13669882033 东莞理工学院化学生物工程系 Emil: zhouxh@dgut. edu. cn 有 机 化 学 课堂练习 (羧酸衍生物)

完成下列反应: CH, ChCH C(CH3)+H20-△ 9+C2HsOH 3 COC2Hs +CH(CH2)3OH 2HONa 周显宏 4. CH3 CH2 --G-C1 +(CH3hNH DE E RSITI 苯H2O 5. CH3 CH2 CHO +BrCH2 CO0C2Hs+ AtE February 23 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 2

周 显 宏 Organic Chem February 23, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 2 一、完成下列反应： 1. 2. 3. 4. 5

HigH OCCH CH2CHCH2CH2CH2170℃ 7. O--CSH PO 8.CH3COH2-△-(?) 周显宏 9. CH3CH-CHCH CH2 COC-2Hs LIAH 10 H,O N RSITI H AtE February 23 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 3

周 显 宏 Organic Chem February 23, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 3 6. 7. 8. 9. 10

CH? CHaCH OH +(CH3)3COH COOC2Hs COOCh COOH CONChS -CO(CH2)3CH3+ C2Hs OH CH3 CH2--G-G-NCH3)2 CH CH3 周显宏 CH3CH2CHCH2?H H,C=CHCH,CH2 CH3 OH CN CH& CH-CHCH,CH,CH,OH RSITI N H SRi February 23 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 4

周 显 宏 Organic Chem February 23, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 4

二、推测化合物的结构式 1. CHO 220 CHyOC CH2 CH3 R/cm-1:3010,2900,1735, 1600,1500处有较强的吸收峰; NMR:δ=1.3(三重;3H) 周显宏 24(四重峰;2H), 51(单峰;2H) 7.3(单峰,5H)。 RSITI AtE February 23 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 5

周 显 宏 Organic Chem February 23, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 5 1．C10H12O20 IR/cm－1：3010，2900，1735， 1600，1500处有较强的吸收峰； NMR：δH ＝1.3（三重；3H）， 2.4（四重峰；2H）， 5.1（单峰；2H）， 7.3（单峰，5H）。 二、推测化合物的结构式：

2. CH NO IRcm-1:1680处有强吸收峰; NMR:=28(单峰;3H), 29(单峰;3H), 67~7.7(多重;4H) 97(单峰,1H)。 周此化合物与D20起振荡:097处峰 显挡失。此化合物用强氧化剂氧化后进行 宏 水解,得对苯二甲酸 RSITI H2C一 CNHCH SRi February 23 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 6

周 显 宏 Organic Chem February 23, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 6 2．C9H11NO IR/cm－1：1680处有强吸收峰； NMR：δH ＝ 2.8（单峰；3H）， 2.9（单峰；3H）， 6.7～7.7（多重；4H）， 9.7（单峰，1H）。 此化合物与D2O一起振荡；δ9.7处峰 消失。此化合物用强氧化剂氧化后进行 水解，得对苯二甲酸

HANK 00 周显宏 RSITI AtE February 23 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 7

周 显 宏 Organic Chem February 23, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 7