东莞理工学院：《有机化学》课堂练习_β-羰基（缩合反应）

ERSITY 课堂练习 月β-羰基 理工 周显宏 1366820303第理工学院化学生物工程系 Emil:Zhouxh@dgut.edu.cn 米

周 显 宏 13669882033 东莞理工学院化学生物工程系 Emil: zhouxh@dgut. edu. cn 有 机 化 学 课堂练习 [β-羰基(缩合反应 )]

、写出下列反应的产物 CHO CH-COONa CH2COONa CH3CO)20 170℃ (CH3CO)0 3. C6HSCHO +(CHBH-CO2o CH:CH-COOK 2(CH3CO)2o CHgCOOK △ CHO 周 吡啶 5.(CH3)-CHCH-CHO CH2(COOC2Hs2 t CH:COOH) 显 宏 7. CHs COCH3 NCCH2CO0C2Hs Et3N RSITI 含2.0 D2CCh-CH(COC02+cH3Ho (周 February23, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 2

周 显 宏 Organic Chem February 23, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 2 一、写出下列反应的产物：

CH=CHCOOH -CH=CHCOOH CH=CHCOOH 3. CHSCH=CCOOH CHECHCOOH CHE-CHCOOH 5.(CH3) CHCH, CH-C(COOC, Hsh 6 周显宏 7. C6Hs--C-CCO2CaHs HOOC CH2 C(COOH)2 CH2-CH--COOH CHCH3 CH—CH3 RSITI HO AtE February 23 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 3

周 显 宏 Organic Chem February 23, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 3

二、苯乙酮和氯乙酸乙酯,在氨基钠的作 用下,生成一化合物(A)C12H14O3,用盐酸 水溶液酸化(B),并适当加热,最后得到一 液体化合物C),(C)可发生银镜反应,分子 式为C9H10O。请推测(C)的结构,并写出有 关反应式。 CH?CI 周显宏 ONa CH CH H5C6-C、 CHCOCC2H C2H川Na,H6C、 CHCOONa、f C2HSOH, H,O (B) 净 February23 CH HsC CHCOOH C6HSCHCHO C 2021 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 4

周 显 宏 Organic Chem February 23, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 4 二、苯乙酮和氯乙酸乙酯，在氨基钠的作 用下，生成一化合物(A) C12H14O3，用盐酸 水溶液酸化(B)，并适当加热，最后得到一 液体化合物(C)，(C)可发生银镜反应，分子 式为C9H10O。请推测(C)的结构，并写出有 关反应式

三、写出下列反应的主要产物 cICH2 COOC2H5 KOC(CH3)3 HOC(CHz3,10-15℃ (i) PhCH-CHCHO +CICHCOOC-Hs C280.? CHO 2H CICh,COOCH 周 显 CH=CHCH-CHCOOC2H5 (ⅱi) 宏 RSITI CH-CHCOOC,H 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 5

周 显 宏 Organic Chem February 23, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 5 三、写出下列反应的主要产物

四、从指定原料及合适的羧酸通过达参反 应合成下列化合物。 CHO (i)从苯合成 CH2CH3(i)从2丁酮合成CH3CH2CHCH3 il)从苯合成 CHCCH CH CO. HO CICHCOOC AC13,cuCl△ NaNH,? 周 显 (i) CH3CH,, CICH COOC. CH,CHaC-CHCOOCHs CH3CHa CHCH 宏 CCH CICHCOOC2Hs RSITI NaNH CH3 CH3 February 23 2021 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 6

周 显 宏 Organic Chem February 23, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 6 四、从指定原料及合适的羧酸通过达参反 应合成下列化合物

五、写出化合物(D)到(G)的结构 庚醛+ BrCH_COOC2-2,HO (D)(C1Hn03) 苯 Cro ①C2 SoNA (D) E)C1H2 O3 ②C6H5CHl (F)(C1H2003) 冰醋酸 (F) OH H A+(G)CIH220) 周显宏 (D) 22-C6H13CHCH2COOC2H (E) n-CH13,H OH (F) n-C6H13, C2H (G) n-C6H13COCH-CH-C6H5 RSITI CH-CgHs SRi February 23 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 7

周 显 宏 Organic Chem February 23, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 7 五、写出化合物（D）到（G）的结构：

六、写出化合物(H)到(J)的结构 COCCaL 5 CH_COOC 2H CaSONA (H)CH12O5) COOCh Zn HO (H)+ BrCH. COOC2Hs (I)(C12H3n03) )OHH,((cdHo)檬酸 △ 周显宏 CONChS H H) COOC2H5 (T)HOCCH, COOC2H5 (J)HOCH2COOH(柠檬酸〕 COCHa COOCa2Hs CH-COOC,H. CHCOOH RSITI SRi February 23 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 8

周 显 宏 Organic Chem February 23, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 8 六、写出化合物（H）到（J）的结构：

HANK 周显宏 YOU RSITI 米 AtE February 23 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 9

周 显 宏 Organic Chem February 23, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 9