西北农林科技大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第五章 旋光异构

19世纪中 巴斯德头守左旋和右旋酒石 我经典式的研究,导致70年代范理夫和勒贝尔 原子四面体构型学说的建立。它是生命分子 结构不对称性的基础。但是,关于有机分子结 构环对称性的起源及其在生命对程中的意义 今尚元完美的答索 机于结构和反过性 exit

19世纪中叶，巴斯德关于左旋和右旋酒石 酸经典式的研究，导致70年代范霍夫和勒贝尔 碳原子四面体构型学说的建立。它是生命分子 结构不对称性的基础。但是，关于有机分子结 构不对称性的起源及其在生命过程中的意义， 迄今尚无完美的答案。 exit

COOH COOH H-C-OH HOFC-H CH3 CH3

C COOH H OH CH3 C COOH CH3 HO H

内容提要 s5-1旋光异构现象 一、偏振光和旋光异构 二、分子的手征性和旋光活性 85-2含手性碳原子的链状化合物的 旋光异构现象 一、含一个手性碳原子的化合物 二、旋光异构体构型的表示方法和命名

内容提要 §5-1 旋光异构现象 一、偏振光和旋光异构 二、分子的手征性和旋光活性 §5-2 含手性碳原子的链状化合物的 旋光异构现象 一、含一个手性碳原子的化合物 二、旋光异构体构型的表示方法和命名

三、含两个不同手性碳原子的化合物 四、含两个相同手性碳原子的化合物 §5-3环状化合物的旋光异构现象 s5-4旋光异构体的性质 、对映体的性质 二、非对映体的性质 ▲

三、含两个不同手性碳原子的化合物 四、含两个相同手性碳原子的化合物 §5-3 环状化合物的旋光异构现象 §5-4 旋光异构体的性质 一、对映体的性质 二、非对映体的性质

第五章旋光异构 Optical isomerism 碳链异构 构造异构官能团异构 位置异构 同分异构 互变异构 构象异构 立体异构顺反异构(几何异构) 旋光异构(光学异构)/理 ▲V

第五章 旋光异构 Optical isomerism 构造异构 碳链异构 官能团异构 位置异构 互变异构 立体异构 构象异构 顺反异构（几何异构） 旋光异构（光学异构） 构型 同 分 异 构

55-1旋光异构现象 偏振光和旋光活性(p135) 牛奶发酵 肌肉运动 乳酸:C3H6O3CH3 CHCOOH 糖发酵 OH 三种不同来源的乳酸,分子式相同,结构式 相同,但某些性质有差异。例如:使偏振光振 动平面旋转的方向不同。 ▲V

§5-1 旋光异构现象 一、偏振光和旋光活性(p135) 牛奶发酵 肌肉运动 糖发酵 乳酸 ：C3H6O3 OH CH3 CHCOOH 三种不同来源的乳酸，分子式相同，结构式 相同，但某些性质有差异。例如：使偏振光振 动平面旋转的方向不同

1偏振光 (1)偏振光光波是一种电磁浪,即光在传播 的过程中会产生电场或磁场,而电场或磁场振 动的方向与光传播的方向垂直,电场振动所在 的平面又与磁场振动所在的平面垂直。以电场 振动为例,假定光传播的方向垂直于纸平面, 则可以用表示与纸平面垂直,同时又与光 传播方向垂直的电场振动所在的一个平面。 ▲V

1.偏振光 (1)偏振光 光波是一种电磁波，即光在传播 的过程中会产生电场或磁场，而电场或磁场振 动的方向与光传播的方向垂直，电场振动所在 的平面又与磁场振动所在的平面垂直。以电场 振动为例，假定光传播的方向垂直于纸平面， 则可以用 表示与纸平面垂直，同时又与光 传播方向垂直的电场振动所在的一个平面

对普通光来说,电场可以在与光传播方向垂 直的任意一个平面上振动。但如果使普通光通 过由方解石片组成的 Nicol棱镜或由人造偏振片 制成的透镜,那么只有振动方向与棱镜晶轴平 行的光才能通过。这种通过棱镜后只能在一个 平面上振动的光称为平面偏振光(简称偏振 光) 普通光和平面偏振光 示意图 ▲V

对普通光来说，电场可以在与光传播方向垂 直的任意一个平面上振动。但如果使普通光通 过由方解石片组成的Nicol棱镜或由人造偏振片 制成的透镜，那么只有振动方向与棱镜晶轴平 行的光才能通过。这种通过棱镜后只能在一个 平面上振动的光称为平面偏振光（简称偏振 光）。 普通光和平面偏振光 示意图

(2)起偏鏡产生偏振光的棱镜 起偏镜。 (3)检偏鏡若使偏振光射在第〓个 Nicol棱镜 上,只有当第二个棱镜的晶轴平行于第一个棱 镜的晶轴时,偏振光才能完全通过,在第二个 棱镜之后才能看到最大亮度的光。也就是说, 第二个棱镜可以检验偏振光电场或磁场的振动 方向检偏镜。 ▲V

(2)起偏镜 产生偏振光的棱镜 ——起偏镜。 (3)检偏镜 若使偏振光射在第二个Nicol棱镜 上，只有当第二个棱镜的晶轴平行于第一个棱 镜的晶轴时，偏振光才能完全通过，在第二个 棱镜之后才能看到最大亮度的光。也就是说， 第二个棱镜可以检验偏振光电场或磁场的振动 方向——检偏镜

普通光 起偏镜 偏振光 检偏镜 偏振光 普通光和偏振光 ▲V

普通光和偏振光