北京大学：《有机化学》（双语版）PPT教学课件 第十五章 糖类化合物

Chapter15 Saccharides糖类化合物 Saccharides( or Carbohydrates:糖类;碳水化合物 衣,食,住,行息息相关 Starch(淀粉): polysaccharides能量来源 P aper cellulose(纤维素) Sucrose(蔗糖): disaccharides 植物的光合作用: CO, +HO Saccharide Carbohydrate? Glucose (CH2O)6 C(H,O)

Chapter 15 Saccharides 糖类化合物 Saccharides (or Carbohydrates): 糖类; 碳水化合物 衣，食，住，行 息息相关 Starch (淀粉）： polysaccharides 能量 来源 Paper: cellulose(纤维素） Sucrose(蔗糖）: disaccharides 植物的光合作用： CO2 + H2O Saccharide Carbohydrate? Glucose (C H2O)6 Cn (H2O)m

Saccharides 0结构与保护作用:纤维素、几丁质、果胶 ②能量来源:葡萄糖、淀粉、糖原,ATP 复杂的生物学功能重要的生命物质 影响蛋白质的折叠、溶解、半衰期、抗原性、生物活性; 信息分子参与生命活动中的各种识别和信号转导 Carbohydrate chemistry /Chemical glycobiology Glycobiology Genomics、 Proteomics、 Glycomics e糖类药物( Carbohydrate Drugs

Saccharides  结构与保护作用：纤维素、几丁质、果胶  能量来源：葡萄糖、淀粉、糖原，ATP 复杂的生物学功能——重要的生命物质 ——影响蛋白质的折叠、溶解、半衰期、抗原性、生物活性； ——信息分子参与生命活动中的各种识别和信号转导； Carbohydrate chemistry / Chemical glycobiology Glycobiology Geomics、Proteomics、Glycomics  糖类药物 (Carbohydrate Drugs)

Saccharides 血型物质与血型决定簇 血型? OH OH O OHOH NHAc A型:Y=NHAc HO TXwo Protein O B型:Y=OH AB性:Y=NHAc OH or Y=oh OH NHAc HO T w X ww Protein HO O OH OH O型 HO O、pH OH

Saccharides 血型物质与血型决定簇 A型: Y=NHAc B型: Y= OH AB性: Y=NHAc or Y=OH O型 Protein O O O O O OH OH HO Y OH OH OH HO OH H3C O NHAc HO OH O X Protein O O O OH OH OH HO OH H3C O NHAc HO OH O X HO 血型 ？

Saccharides 糖类药物( Carbohydrate Drugs) OSO o sHn O Me HOC O3SHN O3SHN 0“O2SO OSO3 CO,H OSO3 OSO3 肝素五糖( Heparin Pentasaccharide) OSO2NH2 OH O 阿卡波糖( Acarbose) OH 托吡酯( Topiramate)

Saccharides O OSO3 - HO HO -O3SHN O O HO2C HO OH O O OSO3 - -O3SHN -O3SO O O HO CO2H OSO3 - O O HO OSO3 - -O3SHN OMe 肝素五糖 ( Heparin Pentasaccharide) OH HO HO OH HN O H3C HO OH O O OH HO OH O O OH HO OH OH 阿卡波糖 (Acarbose) O O O O O OSO2NH2 托吡酯 (Topiremate) 糖类药物 (Carbohydrate Drugs)

Saccharides 糖类药物( Carbohydrate Drugs NH R H2N nhra 卡那霉素( Kanamycin)Rl=OH,R2=H OH 敌拜卡霉素 Dibekacin)R1=HR2H 阿拜卡霉素( Arbekacin)R1=HR2=COCH(OH)CH2CH2NH2 OH HO OH CEramide HO OH CO,H Globo h抗原 AcHN OH NH2 HOHO OH CEramide Relenza AcHN Ganglioside GM?

Saccharides O R 1 R 1 NH2 NH2 O H2N HO NHR 2 O O OH HO H2N OH 卡那霉素 (Kanamycin ) R1 =OH, R2 =H 敌拜卡霉素 (Dibekacin) R1 =H, R2 =H 阿拜卡霉素 (Arbelkacin) R1 =H, R2 =COCH(OH)CH2 CH2NH2 HO O HO OH AcHN CO2H HN NH2 NH Relenza O HO OH HO O Me O HO HO OH O O HO OH AcHN O O HO OH OH O O HO OH HO OCeramide Globo H 抗原 O CO2H O HO AcHN HO HO OH HO O HO OH AcHN O O OH OH O O HO OH HO OCeramide Ganglioside GM2 糖类药物 (Carbohydrate Drugs)

Saccharides 、 Definitions: 1. Carbohydrates:多羟基的醛,多羟基的酮 2 Monosaccharides:最小的糖分子,不能水解 3. Disaccharides 水解成两个单糖分子 4. Oligosaccharides水解成多个单糖分子(2-9) 5. Polysaccharides:水解成多个单糖分子(>9)

Saccharides 一、 Definitions: 1. Carbohydrates: 多羟基的醛，多羟基的酮 2. Monosaccharides: 最小的糖分子,不能水解 3. Disaccharides: 水解成两个单糖分子 5. Polysaccharides: 水解成多个单糖分子(> 9) 4. Oligosaccharides 水解成多个单糖分子(2~ 9)

Saccharides CHO CH,OH 二、 Classification: H-C-OH HO—C-H HO—C-H Aldose(醛糖): H-C-OH H-C-OH 根据功能基 H-C-OH H-C-OH CH,OH CH2OH Ketose(酮糖) Glucose Fructose 丙糖( (triose) 丁糖( (tetrose 根据C数 戊糖( pentose)D- ribose 己糖( hexose) Glucose Frucose

二、 Classification: 根据功能基 Aldose (醛糖): Ketose(酮糖): Saccharides CH2OH C HO C H H C OH H C OH CH2OH O CHO C HO C H H C OH H C OH CH2OH H OH Glucose Fructose 根据C数 丙糖 (triose) 丁糖 (tetrose) 戊糖 (pentose) D-ribose 己糖 (hexose) Glucose Frucose

Saccharides Reducing sugar 根据氧化反应性质 Non-reducing sugar蔗糖

根据氧化反应性质 Reducing sugar Non-reducing sugar 蔗糖 Saccharides

Saccharides Structure of monosaccharides: 1.开链结构及构型( Chain Structures and Configurations) 具有多个手性中心,2n 分子有旋光 甘油醛:CHo CHO CH,OH H-C-OH H OH C=0 CH,OH HO-C-H HO-C-H H OH H OH CHO CHO H-C-OH H-C-OH H-OH HO CH,OH CH,OH CH,OH CH,OH Glucose Fructose D-(+)-Glyceraldehyde L-(-Glyceraldehyde

Saccharides 三、 Structure of Monosaccharides: 1. 开链结构及构型(Chain Structures and Configurations)： 具有多个手性中心，2 n 分子有旋光 甘油醛： CHO CH2OH H OH CHO CH2OH HO H D-(+)-Glyceraldehyde L-(-)-Glyceraldehyde * CHO H C OH CH2OH CHO C HO C H H C OH H C OH CH2OH H * OH * * * CH2OH C HO C H H C OH H C OH CH2OH O * * * Glucose Fructose

Saccharides 开链结构式的表示 Fischer投影式 (氧化态) 局 低 CHO CHO H OH HO H HO-3L-H H OH OH HO HO HH 对对映体 CHOH CH,OH D-Glucose L-Glucose

Saccharides 开链结构式的表示——Fischer 投影式 上 下 （氧化态） 高 低 CHO H OH HO H H OH CH2OH H OH CHO HO H H OH HO H CH2OH HO H 2 1 3 4 5 6 一对对映体 D-Glucose L-Glucose