北京大学：《有机化学》（双语版）PPT教学课件 第十六章 萜类和甾族化合物

Chapter16 Terpenoids& Steroids萜类和甾族化合物 萜类化合物( Terpenoids, Terpenes CH3 1. Defination: 松节油( Terpentine)(CsH1o)2 a-Pinene Terpenes Terpenoids 5m110丿n CH n=l, isoprene 2,单萜,两个 Isoprene H2C CI 3,倍半萜,三个 Isoprene CH =4,双萜,四个 isoprene =6,三萜,六个 Isoprene serene异戊二烯

Chapter 16 Terpenoids & Steroids 萜类和甾族化合物 一、萜类化合物(Terpenoids, Terpenes) 1.Defination: 松节油 (Terpentine) (C5H10)2 Terpenes Terpenoids (C5H10)n C CH CH2 CH3 H2C Isoprene 异戊二烯 n=1, isoprene n=2, 单萜，两个isoprene n=3, 倍半萜，三个isoprene n=4, 双萜，四个isoprene n=6, 三萜，六个isoprene CH3 -Pinene

terpenoids萜类化合物 2. Isoprene rule异戊二烯规则 CH3 CH H3C CH2 OH 杜松烯 a-Pinene 金合欢醇 nonene 双环倍半萜 单环单萜 双环单萜 开链倍半萜 CH2OH CH,OH 植醇 vitamine a 开链双萜醇 单环双萜醇

Terpenoids 萜类化合物 CH3 C H3C CH2 limonene CH3 -Pinene 单环单萜 双环单萜 OH 金合欢醇 开链倍半萜 杜松烯 双环倍半萜 CH2OH vitamine A 单环双萜醇 CH2OH 植醇 开链双萜醇 2. Isoprene Rule 异戊二烯规则

Terpenoids萜类化合物 CH3 CH CH CH (首)H2C H,C CH2 H,C (尾) HoC CH, CH 月桂烯 H3C CH H3 C CH3 CH CH CH CH H,C CH (首)H2C CH HC CH2 (尾)H2C CH2 CH 尾 CH H3C CH 2 柠烯 limonene

Terpenoids 萜类化合物 CH2 CH CH2 H2C H2C CH C H3C CH3 CH3 CH CH2 H2C H2C CH C H3C CH2 (尾) (首) (尾) 月桂烯 CH CH H2C H2C CH CH2 CH3 C H3C CH2 (尾) (首) (尾) H2C CH C H3C CH2 CH CH H2C CH2 CH3 柠烯 limonene

Terpenoids萜类化合物 3.单萜 口链状单萜植物的香精油的基本成分 基本骨架 月桂烯 CH,OH CHO H H CH2OH CHO CH,OH 香叶醇 橙花醇 α-柠檬醛 β-柠檬醛 香茅醇 顺反异构体

Terpenoids 萜类化合物  链状单萜 3. 单萜 植物的香精油的基本成分 基本骨架 月桂烯 H CH2OH H CH2OH H CHO H CHO CH2OH 香叶醇 橙花醇 -柠檬醛 -柠檬醛 香茅醇 * 顺反异构体

Terpenoids萜类化合物 口环状单萜 a.单环单萜 Lemonene 薄荷醇 薄荷酮 1,8-萜二烯 OH H3C CH(CH3)2 OH (-)-薄荷醇

Terpenoids 萜类化合物  环状单萜 a. 单环单萜 Lemonene 1 2 5 4 3 6 7 8 9 10 1,8-萜二烯 OH 薄荷醇 * * * O 薄荷酮 * * OH (-)-薄荷醇 H3C OH CH(CH3)2

Terpenoids萜类化合物 b.双环单萜 10 bornane pinane carane 构象

Terpenoids 萜类化合物 b. 双环单萜 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 bornane pinane carane 构象

Terpenoids萜类化合物 松节油主要成分 a-pinene β- pinene Rearrangement Cr CI 氯化莰 OH 莰烯 Wangner- Meerwein重排

Terpenoids 萜类化合物 -pinene -pinene 松节油主要成分 H + Rearrangement C Cl l - OH - 氯化莰 莰烯 Wangner-Meerwein 重排

Terpenoids萜类化合物 CH CH3 Rearrangement CI CI a-pinene 氯化莰 CH,-H CH2 oH CH2-H 氯化莰 莰烯

Terpenoids 萜类化合物 H + Rearrangement Cl - CH3 CH3 Cl -pinene 氯化莰 CH2 Cl H -OH CH2 H CH2 H CH2 氯化莰 莰烯

Terpenoids萜类化合物 CH H3C α-莰酮/樟脑 (-)-樟脑 (+)樟脑 CH3 CH 2 CH3CO0 OCCH 人工合成 CH XOH 冰片异冰片 pinene一→莰烯→冰片—樟脑

Terpenoids 萜类化合物 O 1 2 3 4 5 6 * * -莰酮/樟脑 CH3 O H3C O (-)-樟脑 (+)-樟脑 H + CH3 CH2 CH3 CH3COO - CH3 OCCH3 O CH3 OH CH3 O pinene 冰片/异冰片 莰烯 冰片 樟脑 人 工 合 成

Terpenoids萜类化合物 CH CH CH o Nabha OH OH borneol isoborneol 龙脑/冰片 异龙脑/异冰片

Terpenoids 萜类化合物 CH3 O NaBH4 CH3 OH CH3 OH + borneol isoborneol 龙脑/冰片 异龙脑/异冰片