吉林师范大学化学学院：《有机化学》课程电子教案（PPT课件讲稿）第六章 对映异构

有机化学电子教案 第六章一对映异构

College Chemistry of Jilin Normal University 第六章 对 映 异 构

第一节物质的旋光性 平面偏振光和物质的旋光性 1.平面偏振光 光波是一种电磁波,它的振动方向与前进方向垂直 光束前进方向 光源 (1)光的前进方向与振动方向 (2)普通光的振动平面 图6-1光的传播 College Chemistry ofJilin Normal University

College Chemistry of Jilin Normal University 第一节 物质的旋光性 一、平面偏振光和物质的旋光性 1．平面偏振光 光波是一种电磁波，它的振动方向与前进方向垂直。 A A' B B' C 光源 D （1 ）光的前进方向与振动方向 D' C' （2）普通光的振动平面 图 6-1 光的传播 光束前进方向

在光前进的方向上放一个(Nico)棱晶或人造偏振片,只允许 与棱晶晶轴互相平行的平面上振动的光线透过棱晶,而在其它平 面上振动的光线则被挡住。这种只在一个平面上振动的光称为平 面偏振光,简称偏振光或偏光。 晶轴 A A D B A A 普通光 Nicol棱晶 平面偏振光 College Chemistry ofJilin Normal University

College Chemistry of Jilin Normal University 在光前进的方向上放一个（Nicol）棱晶或人造偏振片，只允许 与棱晶晶轴互相平行的平面上振动的光线透过棱晶，而在其它平 面上振动的光线则被挡住。这种只在一个平面上振动的光称为平 面偏振光，简称偏振光或偏光。 A A' B C D B' D' C' A A' 普通光 平面偏振光 晶轴 Nicol棱晶

物质的旋光性 能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋光性,具有 旋光性的物质称为旋光性物质(也称为光活性物质) 醇 米『计 D A 不旋光物质 旋光性物质 能使偏振光振动平面向右旋转的物质称右旋体,能使偏振光振动 平面向左旋转的物质称左旋体,使偏振光振动平面旋转的角度称为 旋光度,用α表法 College Chemistry ofJilin Normal University

College Chemistry of Jilin Normal University 2．物质的旋光性 能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋光性，具有 旋光性的物质称为旋光性物质（也称为光活性物质）。 A A' B C D B' D' C' A A' A A' B C D B' D' C' A A' 乙醇 不旋光物质 乳酸 旋光性物质 α 能使偏振光振动平面向右旋转的物质称右旋体，能使偏振光振动 平面向左旋转的物质称左旋体，使偏振光振动平面旋转的角度称为 旋光度，用α表示

、旋光仪与比旋光度 1旋光仪 测定化合物的旋光度是用旋光仪,旋光仪主要部分是有两个尼 可尔棱晶(起偏棱晶和检偏棱晶),一个盛液管和一个刻度盘组 织装而成。 若盛液管中为旋光性物质,当偏光透过该物质时会使偏光向左 或右旋转一定的角度,如要使旋转一定的角度后的偏光能透过检 偏镜光栅,则必须将检偏镜旋转一定的角度,目镜处视野才明亮, 测其旋转的角度即为该物质的旋光度a。如下图所示: 乳酸 !1∠ 旋光性物质 A 起偏镜 盛液管 检偏镜 College Chemistry ofJilin Normal University

College Chemistry of Jilin Normal University 二、旋光仪与比旋光度 1.旋光仪 测定化合物的旋光度是用旋光仪，旋光仪主要部分是有两个尼 可尔棱晶（起偏棱晶和检偏棱晶），一个盛液管和一个刻度盘组 织装而成。 若盛液管中为旋光性物质，当偏光透过该物质时会使偏光向左 或右旋转一定的角度，如要使旋转一定的角度后的偏光能透过检 偏镜光栅，则必须将检偏镜旋转一定的角度，目镜处视野才明亮， 测其旋转的角度即为该物质的旋光度α。如下图所示： A B C D A A' B' D' A' 乳酸 旋光性物质 α 目镜（亮） 起偏镜 盛液管 检偏镜

2比旋光度 旋光性物质的旋光度的大小决定于该物质的分子结构,并与测 定时溶液的浓度、盛液的长度、测定温度、所用光源波长等因素 有关。为了比较各种不同旋光性物质的旋光度的大小,一般用比 旋光度来表示。比旋光度与从旋光仪中读到的旋光度关系如下。 测定温度 旋光度(旋光仪上的读数) X 比选光度 溶液的浓度(g/ml) 波长 (钠光D)盛液长度(分米dm) College Chemistry of Jilin Normal University

College Chemistry of Jilin Normal University 2.比旋光度 旋光性物质的旋光度的大小决定于该物质的分子结构，并与测 定时溶液的浓度、盛液的长度、测定温度、所用光源波长等因素 有关。为了比较各种不同旋光性物质的旋光度的大小，一般用比 旋光度来表示。比旋光度与从旋光仪中读到的旋光度关系如下。 [ α ] t λ = α L x C 比选光度 波长 （钠光D) 盛液长度（分米dm） 溶液的浓度（g/ml） 测定温度 旋光度（旋光仪上的读数）

当物质溶液的浓度为1gml,盛液管的长度为1分米时,所测物质 的旋光度即为比旋光度。若所测物质为纯液体,计算比旋光度时, 只要把公式中的C换成液体的密度d即可。 最常用的光源是钠光(D),=589.3nm,所测得的旋光度记为 所用溶剂不同也会影响物质的旋光度。因此在不用水为溶剂时, 需注明溶剂的名称,例如,右旋的酒石酸在5%的乙醇中其比旋光 度为:[aj20=+379(乙醇,5%)。 College Chemistry ofJilin Normal University

College Chemistry of Jilin Normal University 当物质溶液的浓度为1g/ml，盛液管的长度为1分米时，所测物质 的旋光度即为比旋光度。若所测物质为纯液体，计算比旋光度时， 只要把公式中的C换成液体的密度d即可。 最常用的光源是钠光（D），λ=589.3nm,所测得的旋光度记为 所用溶剂不同也会影响物质的旋光度。因此在不用水为溶剂时， 需注明溶剂的名称，例如，右旋的酒石酸在5%的乙醇中其比旋光 度为： [α ] 2 D 0 = +3.79 (乙醇，5%)

第二节对映异构现象与分子结构的关系 对映异构现象的发现 手性和对称因素 1.手性(以乳酸CH3C* HOHCOOH为例来讨论) 乳酸有两种不同构型(空间排列) 镜子 COOH 透视式 OH HO H3C OH-COOH- CH3 顺时针排列 反时针排列 College Chemistry ofJilin Normal University

College Chemistry of Jilin Normal University 第二节 对映异构现象与分子结构的关系 一、对映异构现象的发现 二、手性和对称因素 1． 手性 （以乳酸CH3C*HOHCOOH为例来讨论） 乳酸有两种不同构型（空间排列） COOH C H OH CH3 COOH C H3C HO H COOH CH3 OH - 顺时针排列 反时针排列 透视式 镜子

特征: (1)、不能完全重叠, (2)、呈物体与镜象关系(左右手关系)。 物质分子互为实物和镜象关系(象左手和右手一样)彼此不 能完全重叠的特征,称为分子的手性。 具有手性(不能与自身的镜象重叠)的分子叫做手性分子。 连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子(或手性中 )用C*表示。 凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性,是 手性分子 College Chemistry ofJilin Normal University

College Chemistry of Jilin Normal University 特征： （1）、不能完全重叠， （2）、呈物体与镜象关系（左右手关系）。 物质分子互为实物和镜象关系（象左手和右手一样）彼此不 能完全重叠的特征，称为分子的手性。 具有手性（不能与自身的镜象重叠）的分子叫做手性分子。 连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子（或手性中 心）用C*表示。 凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性，是 手性分子

3分子对称因素 物质分子能否与其镜象完全重叠(是否有手性),可从分子中 有无对称因素来判断,最常见的分子对称因素有对称面和对称中 (1)对称面 假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象的两半,该平面就 是分子的对称面,例如: 对称面 对称面 H 具有对称面的分子无手性。 College Chemistry of Jilin Normal University

College Chemistry of Jilin Normal University 3.分子对称因素 物质分子能否与其镜象完全重叠（是否有手性），可从分子中 有无对称因素来判断，最常见的分子对称因素有对称面和对称中 心。 （1）对称面 假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象的两半，该平面就 是分子的对称面，例如： C CH3 C Cl l H C C Cl H H Cl 对称面 对称面 具有对称面的分子无手性