《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）复习四

5.1下列试剂哪个亲核性强? (1)氨、甲胺;(2)水、乙醇; 3)异丁醇、叔丁醇 (4) SH OH (5) (CH3 CH,CHON N

5.1 下列试剂哪个亲核性强？ SH OH N （1）氨、甲胺； （2）水、乙醇； （3）异丁醇、叔丁醇 （4） （5） (CH3CH2CH2 ) 3N

52下列那个化合物更易被I取 代? Br H r Br

5.2 下列那个化合物更易被I -取 代？ H Br Br H Br Br

53设计实验方法,以区别下 列两种反应机理. ONa ClCH2CH-CH2 R - oCHa-CH-CH B A+B→R-(ob-c+-0→c

5.3 设计实验方法，以区别下 列两种反应机理. O - R OCH2 CH CH2 Cl ClCH2 CH CH2 O R ONa + A B C (1) (2) A + B R OCH2 CH CH2 O C

54化合物(1)和(2)独立进行溶 剂解实验时的速率如下,请解释。 (CH3)2 CHOTS(1)[(CH3)3 C] CHOTs(2) 相对速率:1 10

5.4 化合物(1)和(2)独立进行溶 剂解实验时的速率如下，请解释。 (CH3 ) 2CHOTs (1) [(CH3 ) 3C]2CHOTs (2) 相对速率: 1 105

54推测下列反应机理: OCH 13 CHCH2CH2 CH2OBS R HCOOH CH2 O ○CH3 91 CHO

5.4 推测下列反应机理: ii i 91% R OCH3 CH3 O R HCOOH CHCH2 CH2 CH2 OBs CH3 O OCH3

OMe OMe Meg OBs MeO R OMe OMe R R Meo Meo

OMe MeO OBs + MeO R OMe + OMe MeO H R R MeO OMe

COOCH 3 ′COC|H3C C CH3O H3c ONo_Och 3 C C

COOCH3 Cl Cl - COCl OCH3 COCl CH3 O C Cl O H3 CO. . O H3 C + Cl - O C Cl O OCH3

O H2N-NH-c- ni N CH 3 39% NCH

N O O CH3 + H2 N NH C NH2 NH 39% CH3 N N N N NH2 i ii iii

C-NH-NH-C-NH 原料i+原料i→> NHC、CH3 +N-NH-C一NH NH CH3质子转移 N-NH-C-NH2 CH 3

.. OH CH3 NH2 NH NH C O N H N 质子转移 i ii C O N.. H NH C NH NH2 NH C O CH3 CH3 NH2 NH NH C O + O - N H H N 原料 +原料

NH2 N C- NH OH N一NH二 H CH CH N H N一H N OH 互变异构 H CH 3 N CH

N N O NH C NH NH2 H CH3 _ + OH _ - iii NH2 N N N N CH3 互变异构 H _ + OH _ - N N H CH3 NH N N HO ,, H N N H CH3 NH N N