《生物化学》课程PPT教学课件（第二版）生物化学讲稿（主讲：饶本强）

生物化学 饼教师:饶本强 2004-2005第一学期

生 物 化 学 主讲教师：饶本强 2004-2005第一学期

本学期讲授内 第一章:糖类的结构与性质 第二章:脂类的结构与性质 第三章:氨基酸(重点) 第四章:蛋白质的结构与性质(重点) 第五章:酶(重点) 第六章:维生素、抗生素与激素 第七章:代谢概况、生物能学、生物膜与物质运输 第八章:糖酵解(重点) 第九章:三羧酸循环(重点)

本学期讲授内容 第一章：糖类的结构与性质 第二章：脂类的结构与性质 第三章：氨基酸（重点） 第四章：蛋白质的结构与性质（重点） 第五章：酶（重点） 第六章：维生素、抗生素与激素 第七章：代谢概况、生物能学、生物膜与物质运输 第八章：糖酵解（重点） 第九章：三羧酸循环（重点）

本学期讲授内容 第十章:电子传递与氧化磷酸化(重点) 第十一章:HMP途径、糖异生、乙醛酸循环(重点) 第十二章:寡糖、糖原的代谢 第十三章:脂肪酸代谢(重点) 第十四章:氨基酸代谢 第十五章:核苷酸代谢 第十六章:光合作用与生物固氮 第十七章:核酸分子生物学(重点) 第十八章:基因工程

本学期讲授内容 第十章：电子传递与氧化磷酸化（重点） 第十一章：HMP途径、糖异生、乙醛酸循环（重点） 第十二章：寡糖、糖原的代谢 第十三章：脂肪酸代谢（重点） 第十四章：氨基酸代谢 第十五章：核苷酸代谢 第十六章：光合作用与生物固氮 第十七章：核酸分子生物学（重点） 第十八章：基因工程

第一章:糖类的结构与性质 本章主要内容 、糖类概况 、糖的旋光性 单糖(结构、性质、代表性单糖及衍生物) 四、寡糖 五、复合糖(糖胺聚糖、蛋白聚糖、糖蛋白) 六、糖链结构分析

第一章：糖类的结构与性质 本章主要内容 一、糖类概况 二、糖的旋光性 三、单糖（结构、性质、代表性单糖及衍生物） 四、寡糖 五、复合糖（糖胺聚糖、蛋白聚糖、糖蛋白） 六、糖链结构分析

什么是糖类? 单糖 寡糖 糖类)匚→(复合糖 多糖 杂多糖 同多糖

寡糖 糖类 多糖 杂多糖 同多糖 复合糖 单糖 什么是糖类？

基本概念 异构旋光异构不对称碳原子对映体构型构象 异头物糖苷还原糖判定 异构:化合物具有相同的分子式,但原子连接次序或原子空 间排布不同。 构型:具有相同的分子式和结构式,但原子在空间的排布不 同,称之构型。 旋光异构;由于存在手性碳(不对称碳原子)而具有旋光性 不对称碳原子;与四个不同的原子或基团相连并因此失去 对称性的四面体碳。用C*表示

基本概念 异构 旋光异构 不对称碳原子 对映体 构型 构象 异头物 糖苷 还原糖判定 异构：化合物具有相同的分子式，但原子连接次序或原子空 间排布不同。 构型：具有相同的分子式和结构式，但原子在空间的排布不 同，称之构型。 旋光异构：由于存在手性碳（不对称碳原子）而具有旋光性 不对称碳原子：与四个不同的原子或基团相连并因此失去 对称性的四面体碳。用C*表示

对映体一个不对称碳原子的取代基在空间里的两种取 向是物体与镜像的关系,并且两者不能重叠。这两种旋光异构 体称为对映体。两个对映体具有程度相同但方向相反的旋光性 (D+与L-;D与L+)和不同的生物活性,其他物理和化学性质 完全相同。含n个C的化合物,其旋光异构体的数目是2,组成 2/2对对映体。 任一旋光化合物都只有一个对映体,它的其他旋光异构体在 理、化性质都与之不同,不是对映体的旋光异构体称非对映体, 仅一个手性碳构型不同的非对映体称差向异构体(有几种情 况)。 异头物——单糖由直链结构变成环状结构后,羰基碳成为新 的手性碳(异头碳),导致C1差向异构化,产生两个非对映体, 称之。 a、阝异头物判断:有2种方式。见P9-10

对映体 ——一个不对称碳原子的取代基在空间里的两种取 向是物体与镜像的关系，并且两者不能重叠。这两种旋光异构 体称为对映体。两个对映体具有程度相同但方向相反的旋光性 （D+与L-;D-与L+）和不同的生物活性，其他物理和化学性质 完全相同。含n个C*的化合物，其旋光异构体的数目是2 n ,组成 2 n /2对对映体。 任一旋光化合物都只有一个对映体，它的其他旋光异构体在 理、化性质都与之不同，不是对映体的旋光异构体称非对映体。 仅一个手性碳构型不同的非对映体称差向异构体（有几种情 况）。 异头物 ——单糖由直链结构变成环状结构后，羰基碳成为新 的手性碳（异头碳），导致C1差向异构化，产生两个非对映体， 称之。 α、β异头物判断：有2种方式。见P9-10

结构异构(结构式) 异构 旋光异构(不对称碳原子) 立体异构 几何异构(顺反异构,双键或环) 注意:糖的构型(D、L)与旋光方向(+、-)并无直接联系。 D、L构型(最远手性碳与甘油醛比较) 糖的构型 RS构型(手性碳取代基优先性旋转) 透视式 糖的立体结构表示 Fischer投影式(线形) 呋喃型 Haworth式(环式) 吡喃型

异构 结构异构（结构式） 立体异构 旋光异构（不对称碳原子） 几何异构（顺反异构，双键或环） 糖的构型 D、L构型（最远手性碳与甘油醛比较） RS构型（手性碳取代基优先性旋转） 糖的立体结构表示 Fischer投影式（线形） Haworth式（环式） 吡喃型 呋喃型 透视式 注意：糖的构型（D、L）与旋光方向（+、-）并无直接联系

异构化 还原 性 氧化(重点:高碘酸氧化) 成酯、成醚(酰基化、甲基化反应) 形成糖苷(重点) 髙碘酸氧化:糖中邻二羟基间的C-C键被断裂,形成二醛基, 继而有一个醛基被氧化成甲酸。测定聚合度 分支点数目和糖苷键位置; 糖苷(键);环状单糖的半缩醛或半缩酮羟基与另一化 合物发生缩合形成糖苷;糖苷键有O-苷、 N-苷、S-苷等;糖苷是缩醛,无醛的性质

单糖性质 异构化 氧化（重点：高碘酸氧化） 还原 成酯、成醚（酰基化、甲基化反应） 形成糖苷（重点） 高碘酸氧化：糖中邻二羟基间的C-C键被断裂， 形成二醛基， 继而有一个醛基被氧化成甲酸。测定聚合度、 分支点数目和糖苷键位置； 糖苷（键）：环状单糖的半缩醛或半缩酮羟基与另一化 合物发生缩合形成糖苷；糖苷键有O-苷、 N-苷、S-苷等；糖苷是缩醛，无醛的性质

重要的糖 单糖:甘油醛、二羟丙酮、D-核糖、Glc、Gal、Fru、 GICUA、GlcA、Fuc、 GICNAc、 MurNAc、 N- Neunac、Sia ax淀粉酶、β淀粉酶! 寡糖:蔗糖、乳糖、麦芽糖、纤维二糖 同多糖:淀粉、纤维素、糖原、几丁质 多糖 糖胺聚糖(透明质酸、硫酸角质素)、蛋白 杂多糖:聚糖 细菌多糖(肽聚糖、脂多糖、磷壁酸) 糖蛋白:糖肽键(N、O型);糖链(寡糖链,具重要功能)

重要的糖 单糖：甘油醛、二羟丙酮、D-核糖、Glc 、Gal、 Fru、 GlcUA、GlcA 、 Fuc、 GlcNAc、 MurNAc、 N- NeuNAc、 Sia 寡糖：蔗糖、乳糖、麦芽糖、纤维二糖 多糖： 同多糖： 淀粉、纤维素、糖原、几丁质 糖胺聚糖（透明质酸、硫酸角质素）、蛋白 杂多糖： 聚糖 细菌多糖（肽聚糖、脂多糖、磷壁酸） 糖蛋白：糖肽键（N、O型）；糖链（寡糖链，具重要功能） α-淀粉酶、β-淀粉酶!