云南大学：《有机化学实验》课程教学资源（PPT课件，微型半微型）重结晶及过滤

鱼结晶心

重结晶及过滤

、实验目的 、学习重结晶的基本原理。 2、掌握重结晶的基本操作。 3、学习常压过滤和减压过滤的操作技术

一、实验目的 • 1 、学习重结晶的基本原理。 • 2 、掌握重结晶的基本操作。 • 3 、学习常压过滤和减压过滤的操作技术

二、基本原理 固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的升高 而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱 和,冷却时由于溶解度降低,有机物又重新析出 晶体。——利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解 度不同,使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让 杂质全部或大部分留在溶液中,从而达到提纯的 目的

二、基本原理 • 固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的升高 而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱 和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出 晶体。——利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解 度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让 杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的 目的

要骤: ·(1)将被纯化的化合物,在已选好的溶剂中配制成沸腾或 接近沸腾的饱和溶液; (2)如溶液含有有色杂质,可加活性炭煮沸脱色,将 此饱和溶液趁热过滤,以除去有色杂质及活性炭;(3) 将滤液冷却,使结晶析出; (4)将结晶从母液中过滤分离出来; (5)洗涤,干燥; (6)测定熔点; (7)回收溶剂,当溶剂蒸出后,残液中析出含有较多 杂质的固体,根据情况重复上述操作,直到熔点不再改变

• 主要步骤： • (1)将被纯化的化合物，在已选好的溶剂中配制成沸腾或 接近沸腾的饱和溶液； • （ 2 ）如溶液含有有色杂质，可加活性炭煮沸脱色，将 此饱和溶液趁热过滤，以除去有色杂质及活性炭；（ 3 ） 将滤液冷却，使结晶析出； • （ 4 ）将结晶从母液中过滤分离出来； • （ 5 ）洗涤，干燥； • （ 6 ）测定熔点； • （ 7 ）回收溶剂，当溶剂蒸出后，残液中析出含有较多 杂质的固体，根据情况重复上述操作，直到熔点不再改变

8意,杂质含量过多对重结晶极为不利, 影响结晶速率,有时甚至妨碍结晶的生成。 重结晶一般只适用于杂质含量约在百分之 几的固体有机物,所以在结晶之前根据不 同情况,分别采用其他方法进行初步提纯, 如水蒸气蒸馏,减压蒸馏,萃取等,然后 再进行重结晶处理

• 注意，杂质含量过多对重结晶极为不利， 影响结晶速率，有时甚至妨碍结晶的生成。 重结晶一般只适用于杂质含量约在百分之 几的固体有机物，所以在结晶之前根据不 同情况，分别采用其他方法进行初步提纯， 如水蒸气蒸馏，减压蒸馏，萃取等，然后 再进行重结晶处理

三、操作方法 选择溶剂在进行重结晶时,选择合适的溶剂 是一个关键问题。有机化合物在溶剂中的溶解性 往往与其结构有关,结构相似者相溶,不似者不 溶。如极性化合物一般易溶于水、醇、酮和酯等 极性溶剂中,而在非极性溶剂如苯、四氯化碳等 中要难溶解得多。这种相似相溶虽是经验规律, 但对实验工作有一定的指导作用。选择适宜的溶 剂应注意下列条件:

三、操作方法 • 1 ．选择溶剂 在进行重结晶时，选择合适的溶剂 是一个关键问题。有机化合物在溶剂中的溶解性 往往与其结构有关，结构相似者相溶，不似者不 溶。如极性化合物一般易溶于水、醇、酮和酯等 极性溶剂中，而在非极性溶剂如苯、四氯化碳等 中要难溶解得多。这种相似相溶虽是经验规律， 但对实验工作有一定的指导作用。选择适宜的溶 剂应注意下列条件：

(1)不与被提纯化合物起化学反应。 ·(2)在降低和升高温度下,被提纯化合物的溶 解度应有显著差别。冷溶剂对被提纯化合物溶解 度越小,回收率越高。 (3)溶剂对可能存在的杂质溶解度较大,可把 杂质留在母液中,或对杂质溶解度很小,难溶于 热溶剂中,趁热过滤以除去杂质。 (4)能生成较好的结晶。 (5)溶剂沸点不宜太高,容易挥发,易与结晶 分离。 (6)价廉易得,无毒或毒性很小

• （ 1 ）不与被提纯化合物起化学反应。 • （ 2 ）在降低和升高温度下，被提纯化合物的溶 解度应有显著差别。冷溶剂对被提纯化合物溶解 度越小，回收率越高。 • （ 3 ）溶剂对可能存在的杂质溶解度较大，可把 杂质留在母液中，或对杂质溶解度很小，难溶于 热溶剂中，趁热过滤以除去杂质。 • （ 4 ）能生成较好的结晶。 • （ 5 ）溶剂沸点不宜太高，容易挥发，易与结晶 分离。 • （ 6 ）价廉易得，无毒或毒性很小

选择溶剂的试验方法: ·(1)单一溶剂的选择 取0.1g样品置于干净的小试管中,用滴管逐滴 滴加某一溶剂,并不断振摇,当加入溶剂的量达 1mL时,可在水浴上加热,观察溶解情况,若该 物质(0.1g)在1mL冷的或温热的溶剂中很快 全部溶解,说明溶解度太大此溶剂不适用

• 选择溶剂的试验方法： • （ 1 ）单一溶剂的选择 取 0.1g 样品置于干净的小试管中，用滴管逐滴 滴加某一溶剂，并不断振摇，当加入溶剂的量达 1mL 时，可在水浴上加热，观察溶解情况，若该 物质（ 0.1g ）在 1mL 冷的或温热的溶剂中很快 全部溶解，说明溶解度太大此溶剂不适用

如果该物质不溶于1mL沸腾的溶剂中,则可逐步 添加溶剂,每次约0.5mL,加热至沸,若加溶剂 量达硎mL_,而样品仍然不能全部溶解,说明溶剂 对该物质的溶解度太小,必须寻找其他溶剂。 若该物质能溶解1-4mL涕腾的溶剂中,冷却后观 察结晶析岀情况,若没有结晶析出,可用玻棒擦 刮管壁或者辅以冰盐浴冷却,促使结晶析出。若 晶体仍然不能析出,则此溶剂也不适用 ·若有结晶析出,还要注意结晶析出量的多少,并 要测定熔点,以确定结晶的纯度。最后综合几种 溶剂的实验数据,确定一种比较适宜的溶剂

• 如果该物质不溶于 1mL 沸腾的溶剂中，则可逐步 添加溶剂，每次约 0.5mL ，加热至沸，若加溶剂 量达 4mL ，而样品仍然不能全部溶解，说明溶剂 对该物质的溶解度太小，必须寻找其他溶剂。 • 若该物质能溶解 1-4mL 沸腾的溶剂中，冷却后观 察结晶析出情况，若没有结晶析出，可用玻棒擦 刮管壁或者辅以冰盐浴冷却，促使结晶析出。若 晶体仍然不能析出，则此溶剂也不适用。 • 若有结晶析出，还要注意结晶析出量的多少，并 要测定熔点，以确定结晶的纯度。最后综合几种 溶剂的实验数据，确定一种比较适宜的溶剂

常用的重结晶溶剂物理常数 溶剂沸点/冰点/相对密与水的 C 度 混溶性易燃性 水 100 0 1.00 甲醇64.%6 <0 0.79 + 0+ 乙醇 (95%) 78.1 <0 0.80 冰醋酸117.916.7 1.05 「丙酮5652 0 0.79 十—+ H

常用的重结晶溶剂物理常数 溶剂 沸点 / ℃ 冰点 / ℃ 相对密 度 与水的 混溶性 易燃性 水 100 0 1.00 + 0 甲醇 64.96 <0 0.79 + + 乙醇 (95%) 78.1 <0 0.80 + ++ 冰醋酸 117.9 16.7 1.05 + + 丙酮 56.2 <0 0.79 + +++