《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿，共十七章）第十四章 杂环化合物

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第十四章 杂 环 化 合 物

主要内容 第一节杂环化合物的分类和命名 第二节六元杂环化合物 第三节五元杂环化合物

主要内容 第一节 杂环化合物的分类和命名 第二节 六元杂环化合物 第三节 五元杂环化合物

第一节杂环化合物的分类和命名 (一)分类 1、脂杂环没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。 三元杂环 (环氧乙烷) (氮杂环丙烷 四元杂环。(丙内酯)m(丙内酰胺 五元杂环 (顺丁烯二酸酐) 七元杂环 (氧杂 (1H氮杂草

第一节 杂环化合物的分类和命名 1、脂杂环 没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。 三元杂环 四元杂环 五元杂环 七元杂环 (氮杂环丙烷) (β-丙内酯) (β-丙内酰胺) (顺丁烯二酸酐) (氧杂 ) (1H-氮杂 ) O H (环氧乙烷) N O O NH O O O O O N H （一）分类

2、芳杂环具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环 五元杂环(y 呋喃 噻吩 吡咯 噻唑(y咪唑 吡唑 大元杂环O毗嘧啶O 吡喃(无芳香性) 苯并杂环 吲哚 喹啉 N异喹啉 杂环并杂环 〉嘌呤

2 、芳杂环 具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环 苯并杂环 杂环并杂环 五元杂环 六元杂环 呋喃 噻吩 吡咯 噁唑 噻唑 咪唑 吡唑 吡啶 嘧啶 吡喃(无芳香性) 吲哚 喹啉 异喹啉 嘌呤 O S N H N O N S N N H N N H N N N O N H N N N N N H N

(二)命名 命名原则: 杂环的命名常用音译法,是按外文名词音译成带“口 字旁的同音汉字。 当环上有取代基时,取代基的位次从杂原子算起 依次用1,2,3,…(或α,β,y…)编号。 如杂环上不止一个杂原子时,则从O、S、N顺序依次 编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小

(二) 命名 命名原则: 杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译成带“口 ”字旁的同音汉字。 当环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起 依次用1,2,3,… (或α,β,γ…)编号。 如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N顺序依次 编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小

实例: 五元杂环 3 3B 3 2 0 2 5 2 呋响( furan) 噻吩( thiophene) 吡咯( pyrrole) 五元杂环苯并体系 2 7 7H1 苯并呋喃 苯并噻吩 苯并吡咯 (benzofuran) (benzothiophene) 吲哚( indole)

五元杂环 五元杂环苯并体系 O 1 2 3 4 5 6 7 S 1 2 3 4 5 6 7 N H 1 2 3 4 5 6 7 呋喃(furan) 噻吩(thiophene) 吡咯(pyrrole) 苯并呋喃 (benzofuran) 苯并噻吩 (benzothiophene) 苯并吡咯 吲哚 (indole) O 1 2 4 3 α β 5 S 1 2 4 3 α β 5 5 N1 H 2 4 3 α β 实例:

六元杂环 5 3B5 3B5 3 2 a 6 吡啶( pyridine)吡喃( pyran)y-吡喃酮 a-吡喃酮 r-pyrone) (a-pyrone) 3 N2 N/2 3 5 6 2 ■哒嗪( pyridazine)嘧啶( pyrimidine)吡嗪(prn

N α β 1 2 3 4 5 6 γ O α β 1 2 3 4 5 6 γ 1 2 3 4 5 6 O O 1 2 3 4 5 6 O O N N 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 N N 1 2 3 4 5 6 N N 六元杂环 吡啶(pyridine) 吡喃(pyran) γ-吡喃酮 (γ-pyrone) α-吡喃酮 (α-pyrone) 哒嗪(pyridazine) 嘧啶(pyrimidine) 吡嗪(pyrazine)

六元杂环苯并环系 6 N 8 8 8 喹啉 异喹啉 苯并吡喃苯并-y吡喃酮 (quinoline) (isoquinoline)(benzopyran)(benzo-y-pyrone) 杂环并杂环 7 IN 2 8嘌呤( purine) N9 3

N 1 2 3 5 4 6 7 8 N 1 2 3 5 4 6 7 8 1 2 3 5 4 6 7 8 O O O N N N H N 1 2 3 4 5 6 7 8 9 杂环并杂环 喹啉 (quinoline) 异喹啉 (isoquinoline) 苯并吡喃 (benzopyran) 苯并--吡喃酮 (benzo--pyrone) 嘌呤(purine) 六元杂环苯并环系

第二节六元杂环化合物 (一)吡啶 1电子结构 孤电子对 8 在Sp2杂化 轨道上。 共轭效应和诱导效应都是吸电子的 结构:吡啶N是sp2杂化,孤电子对不参与共轭。 反应:碱性较强。环不易发生亲电取代反应但易发生亲核 取代反应。发生亲电取代反应时,环上N起间位定 位基的作用。发生亲核取代反应时,环上N起邻对 位定位基的作用

(一) 吡啶 共轭效应和诱导效应都是吸电子的 孤电子对 在sp2杂化 轨道上。 结构：吡啶N是sp2杂化，孤电子对不参与共轭。 反应：碱性较强。环不易发生亲电取代反应但易发生亲核 取代反应。发生亲电取代反应时，环上N起间位定 位基的作用。发生亲核取代反应时，环上N起邻对 位定位基的作用。 1 电子结构 第二节 六元杂环化合物

2物理性质 氮原子的电负性较大,使吡啶有较大极性,其偶极距数值较大 H u=220D u=117D 吡啶能与水以任意比例混溶,又能溶解大多数极性或非极性 有机化合物,甚至许多无机盐类,是一个良好的溶剂

2 物理性质 氮原子的电负性较大,使吡啶有较大极性,其偶极距数值较大. N N H =2.20D =1.17D 吡啶能与水以任意比例混溶,又能溶解大多数极性或非极性 有机化合物,甚至许多无机盐类,是一个良好的溶剂