《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿，共十七章）第十三章 羧酸衍生物

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第十三章 羧酸衍生物

主要内容 第一节羧酸衍生物的结构和命名 第二节羧酸衍生物的物理性质 第三节羧酸及其衍生物的化学反应 第四节羧酸衍生物的制备 第五节乙酰乙酸乙酯 第六节丙二酸二乙酯在合成上的应用 第七节碳酸及原酸衍生物

主要内容 第一节 羧酸衍生物的结构和命名 第二节 羧酸衍生物的物理性质 第三节 羧酸及其衍生物的化学反应 第四节 羧酸衍生物的制备 第五节 乙酰乙酸乙酯 第六节 丙二酸二乙酯在合成上的应用 第七节 碳酸及原酸衍生物

第一节羧酸衍生物的结构和命名 )分类与结构 (1)分类 R一C+X 酰卤 R0-8-R酸酐 R—C-0H R一C—0R 酯 R一C十NH2(R) 酰胺

R C O OH R C O X R C O O R C O OR' R C O NH2 (R) C R O 酰卤 酸酐 酯 酰胺 第一节 羧酸衍生物的结构和命名 (一) 分类与结构 (1)分类

(2)结构 碳-杂原子键具 某些双键性质 R=C-L(X、O、N) R-C-L R-C L R-C=Lt H-C-NH2 CH3-NH2 H-C-OCH3 CH3-OH C-N:137.6 147. ppm C-0:133.4 143.0ppm

碳 -杂原子键具 某些双键性质 (2)结构 R CO L （ X 、 O 、 N ） s p 2 R CO L R CO- L + R CO- L + H C N H2 C H3 O N H2 H C O C H3 C H3 O O H C N: 137.6 147.4p p m C O: 133.4 143.0p p m

(二)羧酸衍生物的命名 1酰卤的命名: 在命名时可作为酰基的卤化物,在酰基后加卤素的名称即可。 Br o CH3CH2 CHCBr HOOC- CoCl 2-Bromobutyryl bromide 4-Chlorocarbonylbezioc acid 普通命名法 -溴丁酰溴 对氯甲酰苯甲酸 IUPAO命名法: 2-溴丁酰溴 4-氯甲酰苯甲酸

1 酰卤的命名: 在命名时可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称即可。 普通命名法： -溴丁酰溴 对氯甲酰苯甲酸 IUPAC 命名法： 2-溴丁酰溴 4-氯甲酰苯甲酸 (二) 羧酸衍生物的命名 CH3CH2CHCBr HOOC Br O COCl 2-Bromobutyryl bromide 4-Chlorocarbonylbezioc acid

2酸酐的命名 单酐:在羧酸的名称后加酐字; 混酐:将简单的酸放前面,复杂的酸放后面再加酐字; 环酐:在二元酸的名称后加酐字。 00 CH3COCCH3 CH3COCCH, CH3 Acetic anhydride Aceticpropionic anhydride succinic anhydride 普通命名法: 醋酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐 IUPAO命名法: 乙酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐

2 酸酐的命名 单酐：在羧酸的名称后加酐字； 混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字； 环酐：在二元酸的名称后加酐字。 CH3COCCH3 CH3COCCH2CH3 O O O O O O O Acetic anhydride Aceticpropionic anhydride Succinic anhydride 普通命名法： 醋酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐 IUPAC 命名法： 乙酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐

3酯的命名 酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命 名时把羧酸名称放在前面,烃基的名称放在后面,再加 个酯字。内酯命名时,用内酯二字代替酸字并标明羟基的 位置。 CH3COCh2C6H Benzyl acetate 2-Methyl-4-butyrolactone 普通命名法: 醋酸苯甲酯 α-甲基y-丁内酯 IUPAO命名法: 乙酸苯甲酯 2甲基4-丁内酯

3 酯的命名 酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命 名时把羧酸名称放在前面，烃基的名称放在后面，再加一 个酯字。内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的 位置。 普通命名法： 醋酸苯甲酯 -甲基--丁内酯 IUPAC 命名法： 乙酸苯甲酯 2-甲基-4-丁内酯 CH3 COCH2 C6H5 O O O H3 C Benzyl acetate 2-Methyl-4-butyrolactone

4酰胺的命名 命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可; (CH3CHCNH2 CH3CH2 CHCH2CN(CH3) 2-Methylpropanamide N, N, 3-dimethylpentanamide 普通命名法: 异丁酰胺 N,N,β-二甲基戊酰胺 IUPAC命名法 2-甲基丙酰胺 N,N,3-二甲基戊酰胺

4 酰胺的命名 命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可； 普通命名法： 异丁酰胺 N,N,-二甲基戊酰胺 IUPAC 命名法： 2-甲基丙酰胺 N,N,3-二甲基戊酰胺 (CH3)CHCNH2 CH3CH2CHCH2CN(CH3)2 O O 2-Methylpropanamide N,N,3- dimethylpentanamide

5腈的命名 腈命名时要把CN中的碳原子计算在内,并从此碳原子开 始编号;氰基作为取代基时,氰基碳原子不计在内。 CH3 CN CH3 CH2 CHCHCN CH3CH CHCOOH NC(CH2)4CN 3-Methylpentanenitrile 2-Cyanobutanoic acid 1, 6-Hexanedinitrile 普通命名法: β-甲基戊腈α-氰基丁酸 己二腈 IUPAO命名法: 3-甲基戊腈2-氰基丁酸 己二腈

5 腈的命名 腈命名时要把CN中的碳原子计算在内，并从此碳原子开 始编号；氰基作为取代基时，氰基碳原子不计在内。 CH3CH2CHCH2CN CH3CH2CHCOOH NC(CH2) 4CN CH3 CN 3-Methylpentanenitrile 2-Cyanobutanoic acid 1,6-Hexanedinitrile 普通命名法： -甲基戊腈 -氰基丁酸 己二腈 IUPAC 命名法： 3-甲基戊腈 2-氰基丁酸 己二腈

第二节羧酸衍生物的物理性质 低级的酰氯和酸酐是有刺鼻气味的液体,高级的为固体; 低级的酯具有芳香的气味,可作为香料;十四碳酸以下 的甲酯和乙酯均为液体; 酰胺除甲酰胺外,由于分子内形成氢键,均是固体; 而当酰胺的氮上有取代基时为液体; 羧酸衍生物可溶于有机溶剂; 酰氯和酸酐不溶于水,低级的遇水分解; 酯在水中溶解度很小; 低级酰胺可溶于水

第二节 羧酸衍生物的物理性质 低级的酰氯和酸酐是有刺鼻气味的液体，高级的为固体； 低级的酯具有芳香的气味，可作为香料；十四碳酸以下 的甲酯和乙酯均为液体； 酰胺除甲酰胺外，由于分子内形成氢键，均是固体； 而当酰胺的氮上有取代基时为液体； 羧酸衍生物可溶于有机溶剂； 酰氯和酸酐不溶于水，低级的遇水分解； 酯在水中溶解度很小； 低级酰胺可溶于水