《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿，共十七章）第七章 炔烃和二烯烃

它意 决经和吕烯烃 exit

第七章 炔烃和二烯烃 exit

主要内容 第一节炔烃 第二节二烯烃 第三节卤乙烯型和卤丙烯型卤代烃 第四节电性效应小节

第一节 炔烃 第二节 二烯烃 第三节 卤乙烯型和卤丙烯型卤代烃 第四节 电性效应小节 主要内容

第一节炔烃( alkynes) (一)结构和命名 p杂化 个σ键两个π H—C三CH线型分子

C C C C C sp 杂化 一个键两个 H C C H 线型分子 （一） 结构和命名 第一节 炔烃（alkynes）

HC≡C-H 杂化方式 SP3 SPZ SP 键角: 109028 ~120 1800 键长不同 碳碳键长 153.4pm 133.7pm 120.7pm (Csp3-Csp3) Csp -Csp2 (Csp-Csp) C-H: 110.2pm 1086pm 105.9pm (Csp3-Hs) (Csp2-Hs) (Csp-Hs) 轨道形状: 狭长逐渐变成宽圆 碳的电负性: 随S成份的增大,逐渐增大。 p ~50 40 25

杂化方式： SP3 SP2 SP 键角： 109o28’ ~120o 180o 键长不同 碳碳键长 153.4pm 133.7pm 120.7pm (Csp3 -Csp3 ) (Csp2 -Csp2 ) (Csp-Csp) C-H: 110.2pm 108.6pm 105.9pm (Csp3 -Hs) (Csp2 -Hs) (Csp-Hs) 轨道形状： 狭 长 逐 渐 变 成 宽 圆 碳的电负性： 随 S 成 份 的 增 大， 逐 渐 增 大。 pka: ~50 ~40 ~25 C C H H H H H H H H H H C C H C C H

几个重要的炔基 HC≡C CH2C≡C HC≡CCH2 乙炔基 1-丙炔基 2丙炔基 ethynyl I-propynyI 2-propyny

几个重要的炔基 HC C- CH3C C- HC CCH2 - 乙炔基 1-丙炔基 2-丙炔基 ethynyl 1-propynyl 2-propynyl

几个实例 CH3CH=CHC≡CH CHECCH, CH=CH2 3-戊烯1-炔 1-戊烯4炔 3-penten-I-yne 1-penten-4-yne CH=CCH2 CH=CHCH,CH2 CH=CH2 H (S)-7-甲基环辛烯3炔 4,8-壬二烯1炔 (S)-7-methylcycloocten-3-yne 4. 8-nonadien-I-yne 若分子中同时含有双键和叁键,可用烯炔作词尾,给 双键和叁键以尽可能小的编号,如果位号有选择时,使双 键位号比叁键小

几个实例 CH3CH=CHC CH 3-戊烯-1-炔 3-penten-1-yne CHCCH2CH=CH2 1-戊烯-4-炔 1-penten-4-yne CHCCH2CH=CHCH2CH2CH=CH2 4,8-壬二烯-1-炔 4,8-nonadien-1-yne H3C H 1 2 3 4 6 5 7 8 (S)-7-甲基环辛烯-3-炔 (S)-7-methylcycloocten-3-yne *若分子中同时含有双键和叁键，可用烯炔作词尾，给 双键和叁键以尽可能小的编号，如果位号有选择时，使双 键位号比叁键小

练习题1写出c5H8炔烃的所有构造式 cH3CH2CH2C≡cHCH3CH2C≡ccH3cH3CHc≡cH CH 3 1-戊炔 2-戊炔 3-甲基丁炔 2炔烃是否有顺反异构? 无!因为炔烃的spz杂化的碳上只连接一个基团

练习题 1 写出C5H8炔烃的所有构造式 CH3 CH2 CH2 C CH CH3 CH2 C CCH3 CH3 CHC CH3 CH 1-戊炔 2-戊炔 3-甲基丁炔 2 炔烃是否有顺反异构？ 无！因为炔烃的sp杂化的碳上只连接一个基团

(二)物理性质 Physical Properties 简单炔烃的沸点、熔点以及密度比碳 原子数相同的烷烃和烯烃高一些。炔烃 分子极性比烯烃稍强。炔烃不易溶于水, 而易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化碳 中

(二) 物理性质 简单炔烃的沸点、熔点以及密度比碳 原子数相同的烷烃和烯烃高一些。炔烃 分子极性比烯烃稍强。炔烃不易溶于水， 而易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化碳 中。 Physical Properties

(三)化学反应 Chemical Reaction 连在电 负性较 强的原 主要反应部位 上的 C-C-H 碳碳π键(电子云 密度大,易发生亲 核较为暴露的 电反应) sp杂化的碳

（三）化学反应 Chemical Reaction C C H 主 要 反 应 部 位 碳碳π键（电子云 密度大，易发生亲 电反应） 核较为暴露的 sp杂化的碳 连在电 负性较 强的原 子上的 氢

1.末端炔氢的反应 酸性R3CH R2C-+h 碳氢键的断裂也可以看作是一种酸性电离,所以将烃称为含碳酸 含碳酸的酸性强弱可用pk判别,pka越小,酸性越强。 烷烃(乙烷)〈烯烃(乙烯)≈氨〈末端炔烃(乙炔)〈乙醇〈水 ka 50 4035 1615.7 酸性逐渐增强 其共轭碱的碱性逐渐减弱

1. 末端炔氢的反应 R3C-H R3C- + H+ 碳氢键的断裂也可以看作是一种酸性电离，所以将烃称为含碳酸 含碳酸的酸性强弱可用pka判别，pka越小，酸性越强。 烷烃(乙烷)〈烯烃(乙烯)  氨 〈 末端炔烃(乙炔)〈乙醇 〈 水 pka ~50 ~40 35 25 16 15.7 酸 性 逐 渐 增 强 其 共 轭 碱 的 碱 性 逐 渐 减 弱 酸性