《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿，共十七章）第八章 芳烃

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第八章 芳 烃 exit

主要内容 第一节苯及其同系物 第二节多环芳烃和非苯芳烃

主要内容 第一节 苯及其同系物 第二节 多环芳烃和非苯芳烃

芳香性的概念和芳香化合物的定义 第一阶段:从植物胶中取得的具有芳香 气味的物质称为芳香化合物 第二阶段:将苯和含有苯环的化合物称 为芳香化合物。 第三阶段:将具有芳香特性的化合物称 为芳香化合物

第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香 气味的物质称为芳香化合物。 第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称 为芳香化合物。 第三阶段：将具有芳香特性的化合物称 为芳香化合物。 芳香性的概念和芳香化合物的定义

芳香性( Aromaticity)的概念 1C/H的比例高。 2具有平面和接近平面的环状结构。 3键长接近平均化 4在核磁共振谱中,环外氢的化学位移明显移向 低场,环内氢的化学位移明显移向高场。 5化学性质稳定,易发生亲电取代而不易发生加成

1 C/H的比例高。 2 具有平面和接近平面的环状结构。 3 键长接近平均化。 4 在核磁共振谱中，环外氢的化学位移明显移向 低场，环内氢的化学位移明显移向高场。 5 化学性质稳定，易发生亲电取代而不易发生加成。 芳香性（Aromaticity）的概念

第一节苯及其同系物 (一)苯的结构 历史上苯的表达方式 Kekul'e式 双环结构式 棱形结构式 杜瓦苯 棱晶烷 向心结构式 对位键 余价 结构式 结构式

（一）苯的结构 历史上苯的表达方式 Kekul’e式 双环结构式 棱形结构式 杜瓦苯 棱晶烷 向心结构式 对位键 余价 结构式 结构式 第一节 苯及其同系物

1825年法拉第发现了苯。 1857年凯库勒提出碳四价。 1858年凯库勒提出苯分子具有环 状结构。 1865年提出摆动双键学说。 CH CH 31O3 CH3 C-CCH3 2 OHC-CHO 2分解 CH CH310 00 3 2CH3C-CH OHC-CHO 2分解

1825年 法拉第发现了苯。 1857年 凯库勒提出碳四价。 1858年 凯库勒提出苯分子具有环 状结构。 1865年 提出摆动双键学说。 X Y X Y CH3 CH3 CH3 CH3 1 O3 2 分解 1 O3 2 分解 CH3C-CCH3 + 2 OHC-CHO O O 2CH3C-CH + OHC-CHO O O

苯现在的表达方式 价键式 分子轨道离域式 自旋偶合价键理论 共振式 (1986年 Copper等提出)

苯现在的表达方式 价键式 分子轨道离域式 共振式 自旋偶合价键理论 （1986年Copper等提出）

H C H H C C

1.价键理论 28 H (1)键长完全平均化,六个CC键等(0.140nm CC单键(0.154nm)C=C双键(0.134nm) 单键和双键的平均值(0144nm) (2)体系能量降低,氢化热(2085kmo1)比 环己烯氢化热的三倍低得多(3×1193-2085 149.4kmoh1),这1494kmoh即为苯的共轭能

H H H H H H 1. 价键理论 （ 1 ）键长完全平均化，六个 C—C 键等（ 0.140nm） C—C单键（0.154nm ） C=C双键（ 0.134nm ） 单键和双键的平均值（ 0.144nm）。 （ 2 ）体系能量降低，氢化热（208.5 kj·mol-1）比 环己烯氢化热的三倍低得多（ 3×119.3－208.5 = 149.4 kj·mol-1 ），这149.4 kj·mol-1即为苯的共轭能

2.分子轨道理论 反键轨道 :8①18# 成键轨道

2. 分子轨道理论 E 成键轨道 反键轨道