黑龙江中医药大学:《中药化学》课程教学资源(PPT课件)第五章 苯丙素类化合物

第五章苯丙素类化合物
第五章 苯丙素类化合物

第一节概述 、苯丙素类化合物结构特征 苯丙素类( phenylpropanoids)是指基本母核具有一个或几个 CC3单元的天然有机化合物类群,包括简单苯丙素类(如苯丙烯 、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等)、香豆素类、木脂素和木质素类 、黄酮类,涵盖了多数的天然芳香族化合物。 狭义而言,苯丙素类化合物是指简单苯丙素类、香豆素类、木 脂素类。本章对狭义的苯丙素类化合物进行介绍,而黄酮类化合 物则在第六章论述。 二、生物合成途径 苯丙素类化合物均由桂皮酸途径( cinnamic acid pathway)合成 而来。生物合成的关键前体是对羟基桂皮酸(p- hydroxy cinnamic ac
第一节 概述 一、苯丙素类化合物结构特征 苯丙素类(phenylpropanoids)是指基本母核具有一个或几个 C6 -C3单元的天然有机化合物类群,包括简单苯丙素类(如苯丙烯 、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等)、香豆素类、木脂素和木质素类 、黄酮类,涵盖了多数的天然芳香族化合物。 狭义而言,苯丙素类化合物是指简单苯丙素类、香豆素类、木 脂素类。本章对狭义的苯丙素类化合物进行介绍,而黄酮类化合 物则在第六章论述。 二、生物合成途径 苯丙素类化合物均由桂皮酸途径(cinnamic acid pathway)合成 而来。生物合成的关键前体是对羟基桂皮酸(p-hydroxy cinnamic acid)

第二节简单苯丙素类 一、简单苯丙素类的结构与分类 简单苯丙素类结构上属苯丙烷衍生物,依C3侧链的结构变化, 可分为苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等类型。 )苯丙烯类 丁香挥发油的主要成分丁香酚( eugenol),八角茴香挥发油的 主要成分茴香脑,细辛、菖蒲及石菖蒲挥发油中的主要成分α-细辛 醚( a-asarone)、β-细辛醚(β asarone),均是苯丙烯类化合物。 丁香酚 茴香醚 a-细辛醚 β-细辛醚 OCH OCH3 H3CO HCO CO HCO OCH OCH
第二节 简单苯丙素类 一、简单苯丙素类的结构与分类 简单苯丙素类结构上属苯丙烷衍生物,依C3侧链的结构变化, 可分为苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等类型。 (一)苯丙烯类 丁香酚 茴香醚 α-细辛醚 β-细辛醚 OCH3 OCH3 OCH3 H3 CO HO H3 CO H3 CO H3 CO OCH3 丁香挥发油的主要成分丁香酚(eugenol),八角茴香挥发油的 主要成分茴香脑,细辛、菖蒲及石菖蒲挥发油中的主要成分α-细辛 醚(α-asarone)、β-细辛醚(β-asarone),均是苯丙烯类化合物

(二)苯丙醇类 松柏醇( coniferol)是常见的苯丙醇类化合物,在植物体中缩合 后形成木质素。紫丁香酚苷( syringoside)是从刺五加中得到的苯 丙醇苷,均属苯丙醇类化合物 (三)苯丙醛类 桂皮醛( cinnamaldehyde)是桂皮的主要成分,属苯丙醛类。 (三)苯丙酸类 苯丙酸衍生物及其酯类,是中药中重要的简单苯丙素类化合物。桂 皮酸存在于桂皮中,咖啡酸( caffeic acid)存在于蒲公英中,阿魏 酸( ferulic acid)是当归的主要成分,丹参素( danshensu)是丹参 活血化瘀的水溶性成分,均属苯丙酸类。 CHO HO ACOOH H3CO COOH HO 桂皮醛 咖啡酸 阿魏酸
(二)苯丙醇类 松柏醇(coniferol)是常见的苯丙醇类化合物,在植物体中缩合 后形成木质素。紫丁香酚苷(syringinoside)是从刺五加中得到的苯 丙醇苷,均属苯丙醇类化合物。 (三)苯丙醛类 桂皮醛(cinnamaldehyde)是桂皮的主要成分,属苯丙醛类。 (三)苯丙酸类 苯丙酸衍生物及其酯类,是中药中重要的简单苯丙素类化合物。桂 皮酸存在于桂皮中,咖啡酸(caffeic acid)存在于蒲公英中,阿魏 酸(ferulic acid)是当归的主要成分,丹参素(danshensu)是丹参 活血化瘀的水溶性成分,均属苯丙酸类。 CHO HO HO COOH H3 CO HO COOH 桂皮醛 咖啡酸 阿魏酸

简单苯丙素类衍生物还可与糖或多元醇结合,以苷或酯的形式 存在于植物中,此类化合物往往具有较强的生理活性。如茵陈的利 胆成分绿原酸( chlorogenic acid),金银花的抗菌成分3,4-二咖啡 酰基奎宁酸(3,4 dicaffeoyl quinic acid),南沙参中的酚性成分沙 参苷Ⅰ( shashenoside I)等。此外,简单苯丙酸衍生物还可经过分子 间缩合形成多聚体,如丹参的水溶性成分迷迭香酸( rosmarinIc acid) 绿原酸 O OOC HOOC OH HO OH OH
简单苯丙素类衍生物还可与糖或多元醇结合,以苷或酯的形式 存在于植物中,此类化合物往往具有较强的生理活性。如茵陈的利 胆成分绿原酸(chlorogenic acid),金银花的抗菌成分3,4-二咖啡 酰基奎宁酸(3,4-dicaffeoyl quinic acid),南沙参中的酚性成分沙 参苷I(shashenoside I)等。此外,简单苯丙酸衍生物还可经过分子 间缩合形成多聚体,如丹参的水溶性成分迷迭香酸(rosmarinic acid)。 绿原酸 OH OH OOC OH OH HO HOOC

二、简单苯丙素类的提取与分离 般方法 (1)简单苯丙素类成分依其极性大小和溶解性的不同,一般 用有机溶剂或水提取,按照中药化学成分分离的一般方法分离,如 硅胶柱色谱、高效液相色谱等。 (2)苯丙烯、苯丙醛及苯丙酸的简单酯类衍生物多具有挥发 性,是挥发油芳香族化合物的主要组成部分,可用水蒸汽蒸馏法提 取 (3)苯丙酸衍生物是植物酸性成分,可用碱提酸沉法提取。 2、实例 升麻是发表透疹、清热解毒、生举阳气的中药,常用于风热头 痛,口疮,麻疹,子宫脱垂等症。 兴安升麻( Cimicifuga dahurica)是中药材北升麻的主要来源, 含有咖啡酸、阿魏酸、异阿魏酸等简单苯丙素类成分,其提取分离 方法见书P100
一、 二、 简单苯丙素类的提取与分离 1、一般方法 (1)简单苯丙素类成分依其极性大小和溶解性的不同,一般 用有机溶剂或水提取,按照中药化学成分分离的一般方法分离,如 硅胶柱色谱、高效液相色谱等。 (2)苯丙烯、苯丙醛及苯丙酸的简单酯类衍生物多具有挥发 性,是挥发油芳香族化合物的主要组成部分,可用水蒸汽蒸馏法提 取。 (3)苯丙酸衍生物是植物酸性成分,可用碱提酸沉法提取。 2、实例 升麻是发表透疹、清热解毒、生举阳气的中药,常用于风热头 痛,口疮,麻疹,子宫脱垂等症。 兴安升麻(Cimicifuga dahurica)是中药材北升麻的主要来源, 含有咖啡酸、阿魏酸、异阿魏酸等简单苯丙素类成分,其提取分离 方法见书P100
按次数下载不扣除下载券;
注册用户24小时内重复下载只扣除一次;
顺序:VIP每日次数-->可用次数-->下载券;
- 黑龙江中医药大学:《中药化学》课程教学资源(PPT课件)第四章 醌类化合物.ppt
- 黑龙江中医药大学:《中药化学》课程教学资源(PPT课件)第三章 糖和苷类化合物.ppt
- 黑龙江中医药大学:《中药化学》课程教学资源(PPT课件)第二章 中药化学成分的一般研究方法(总论).ppt
- 黑龙江中医药大学:《中药化学》课程教学资源(PPT课件)第一章 绪论(王栋、关枫).ppt
- 黑龙江中医药大学:《中药化学》课程教学资源_试卷.doc
- 上海科学技术出版社:普通高等教育中医药类规划教材《中药制药工程原理与设备》课程PDF电子书(共十二章).pdf
- 沈阳出版社:《中药提取生产工艺学》教材PDF电子书(共十三章)(陈玉昆).pdf
- 广州中医药大学:《伤寒论》课程PPT教学课件(伤寒学)少阴病兼变证.ppt
- 广州中医药大学:《伤寒论》课程PPT教学课件(伤寒学)少阴病本证(少阴热化证).ppt
- 广州中医药大学:《伤寒论》课程PPT教学课件(伤寒学)少阴病本证(少阴寒化证).ppt
- 广州中医药大学:《伤寒论》课程PPT教学课件(伤寒学)少阴病辨证论治纲要.ppt
- 广州中医药大学:《伤寒论》课程PPT教学课件(伤寒学)少阴病辨证论治(概论).ppt
- 广州中医药大学:《伤寒论》课程PPT教学课件(伤寒学)太阴病预后.ppt
- 广州中医药大学:《伤寒论》课程PPT教学课件(伤寒学)太阴病兼变证.ppt
- 广州中医药大学:《伤寒论》课程PPT教学课件(伤寒学)太阴病本证.ppt
- 广州中医药大学:《伤寒论》课程PPT教学课件(伤寒学)太阴病辨证纲要.ppt
- 广州中医药大学:《伤寒论》课程PPT教学课件(伤寒学)太阴病辨证论治(概论).ppt
- 广州中医药大学:《伤寒论》课程PPT教学课件(伤寒学)少阳病小结.ppt
- 广州中医药大学:《伤寒论》课程PPT教学课件(伤寒学)少阳病兼变证.ppt
- 广州中医药大学:《伤寒论》课程PPT教学课件(伤寒学)少阳病本证.ppt
- 黑龙江中医药大学:《中药化学》课程教学资源(PPT课件)第六章 黄酮类化合物.ppt
- 黑龙江中医药大学:《中药化学》课程教学资源(PPT课件)第七章 萜类和挥发油.ppt
- 黑龙江中医药大学:《中药化学》课程教学资源(PPT课件)第八章 三萜类化合物.ppt
- 黑龙江中医药大学:《中药化学》课程教学资源(PPT课件)第九章 甾体类化合物.ppt
- 黑龙江中医药大学:《中药化学》课程教学资源(PPT课件)第十章 生物碱(Alkaloids).ppt
- 黑龙江中医药大学:《中药化学》课程教学资源(PPT课件)第十一章 鞣质.ppt
- 黑龙江中医药大学:《中药化学》课程教学资源(PPT课件)第十二章 其他成分.ppt
- 黑龙江中医药大学:《中药化学》课程教学资源(PPT课件)第十三章 中药复方药效物质基础研究.ppt
- 《中医学》课程教学资源(PPT讲稿)阴阳五行学说(五行学说).pptx
- 《中医基础理论》课程教学资源(PPT课件讲稿)第九章 防治原则 Therapeutic principles.pptx
- 《中药药剂学》课程自学考试大纲(江苏省高等教育自学考试大纲,南京中医药大学编).doc
- 《中医理论基础》课程教学资源(PPT讲稿)第八章 辨证.pptx
- 《中医方剂学》课程教学资源(PPT课件讲稿)补益剂.ppt
- 广州医科大学(广州医学院):中医养生和肿瘤预防(PPT讲稿,附属第二医院:金文君).ppt
- 安徽理工大学医学院:《中医学》课程教学资源(PPT课件讲稿,第8版)第三章 针灸学基础(第五节 针灸法、第六节 针灸治疗、第七节 其他疗法).ppt
- 四川大学华西医院:《经络学说》课程教学资源(PPT课件讲稿)刺灸学 Acupuncture And Moxibustion.pptx
- 《中医诊断学》课程教学资源:八纲辨证(PPT讲稿)Syndrome Differentiation with Eight.pptx
- 《中药制剂学》课程教学资源(PPT课件讲稿)实验讲义(共11个实验).ppt
- 《中医护理学》课程教学资源(PPT课件讲稿)第四章 气、血、津液.pptx
- 安徽理工大学医学院:《中医学》课程教学资源(PPT课件讲稿,第8版)第二章 中医学的哲学思想(主讲:薛霁).ppt