云南大学：《有机化学实验》课程教学资源（教案，微型半微型）正溴丁烷的制备

有机化学实验教案 实验名称:正溴丁烷的制备 实验目的 1掌握由醇制备溴丁烷的原理和方法 2掌握回流及气体吸收装置和分液漏斗使用方法 、实验原理和反应: 主反应 NaBr+H2SO4-HBr+NaHSO4 n-C4H9OH+HBr-n-C4HoBr+H20 副反应 CH3 CH2 CH2 CH2OH+HBr-CH3 CH2CH= CH2+H2O 2 n-C4HoOH-(n-C4H)20+H2O 2NaBr+H2SO4→Br2+SO2↑+2H2O 三、基本操作训练:(含仪器装置和主要流程) 气体吸收装置的正确使用,萃取、洗涤、测折光 引入水植 实验流程 残液 水、浓硫酸、正丁回流 蒸馏 醇、溴化钠 馏出液(粗正溴丁烷) 洗涤 干燥 蒸馏 ①水②浓硫酸③水④饱和碳酸氢钠⑤永无水氯化钙99-103℃ 正溴丁烷

有 机 化 学 实 验 教 案 实验名称:正 溴 丁 烷 的 制 备 一、 实验目的 1 掌握由醇制备溴丁烷的原理和方法 2 掌握回流及气体吸收装置和分液漏斗使用方法 二、 实验原理和反应： 主反应： NaBr+H2SO4→HBr+NaHSO4 n-C4H9OH+HBr→n-C4H9Br+H2O 副反应： CH3CH2CH2CH2OH+HBr→CH3CH2CH= CH2+H2O 2 n-C4H9OH→（n-C4H9）2O+H2O 2NaBr+H2SO4→Br2+SO2↑+2H2O 三、 基本操作训练：（含仪器装置和主要流程） 气体吸收装置的正确使用，萃取、洗涤、测折光 实验流程： 残液 回流 蒸馏 20min 洗 涤 干 燥 蒸 馏 ①水②浓硫酸③水④饱和碳酸氢钠⑤水 无水氯化钙 99~103℃ 水、浓硫酸、正丁 醇、溴化钠 馏出液（粗正溴丁烷） 正溴丁烷

四、实验关键及注意事项: 1、掌握气体吸收装置的正确安装和使用 2、浓硫酸要分批加入,混合均匀。 3、反应过程中不时摇动烧瓶,或加入磁力搅拌搅拌反应,促使反应完全。 4、正溴丁烷是否蒸完,可以从下列几方面判断:①蒸出液是否由混浊变为澄清;②蒸 馏瓶中的上层油状大物是否消失;③取一试管收集几滴馏岀液:加水摇动观察无油珠 出现。如无,表示馏出液中已无有机物、蒸馏完成 5、洗后产物呈红色,可用少量的饱和亚硫酸氢钠水溶液洗涤以除去由于浓硫酸的氧化 作用生成的游离溴。 四、主要试剂及产品的物理常数:(文献值) 名称|分/性状 折重熔想沸解度:克/omn溶剂 正丁醇7412透明1.39930.80978|-89.21177920∝ 无色 n-C4Ho Br1370透明1439812991241016不溶xx 液体 五、产品性状、外观、物理常数:(与文献值对照) 无色液体n20=104398 七、产率计算 理论产量:46g 实际产量:25g 产率=二×100%=54% .6 八、提问纲要 1、反应后的粗产物中含有哪些杂质?各步冼涤的目的何在? 用分液漏斗时,正溴丁烷时而在上层,时而在下层,如不知道产物的密度时,可用 什么简便的方法加以判别? 3、为什么用饱和碳酸氢钠溶液洗涤前先要用水洗一次? 九、主要试剂用量、规格 n-BuOH 3.1ml 4.1g

四、实验关键及注意事项： 1、掌握气体吸收装置的正确安装和使用 2、浓硫酸要分批加入，混合均匀。 3、反应过程中不时摇动烧瓶，或加入磁力搅拌 搅拌反应，促使反应完全。 4、正溴丁烷是否蒸完，可以从下列几方面判断：①蒸出液是否由混浊变为澄清；②蒸 馏瓶中的上层油状大物是否消失；③取一试管收集几滴馏出液；加水摇动观察无油珠 出现。如无，表示馏出液中已无有机物、蒸馏完成。 5、洗后产物呈红色，可用少量的饱和亚硫酸氢钠水溶液洗涤以除去由于浓硫酸的氧化 作用生成的游离溴。 四、 主要试剂及产品的物理常数：（文献值） 名 称 分子量 性状 折光率 比重 熔点℃ 沸点℃ 溶解度：克/100ml 溶剂 水 醇 醚 正丁醇 74.12 无色 透明 液体 1.3993 0.80978 -89.12 117.7 7.920   n-C4H9Br 137.0 无色 透明 液体 1.4398 1.299 -112.4 101.6 不溶   五、 产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照） 无色液体 n 20=104398 七、产率计算 理论产量：4.6g 实际产量：2.5g 产率= 100% 54% 4.6 2.  = 八、提问纲要 1、反应后的粗产物中含有哪些杂质？各步冼涤的目的何在？ 2、用分液漏斗时，正溴丁烷时而在上层，时而在下层，如不知道产物的密度时，可用 什么简便的方法加以判别？ 3、为什么用饱和碳酸氢钠溶液洗涤前先要用水洗一次？ 九、主要试剂用量、规格 n-BuOH 3.1ml NaBr 4.1g

浓硫酸H2SO44.7ml 十、时间分配及控制 计划安排4h

浓硫酸 H2SO4 4.7ml 十、时间分配及控制 计划安排 4h