复旦大学：《有机化学实验 Organic chemistry lab》课程教学资源（实验讲义）二苄叉丙酮的合成

0有机化学实验 二苄叉丙酮的合成 复旦大学化学教学实验中心

二苄叉丙酮的合成 有机化学实验 复旦大学化学教学实验中心

实验目的 1学习利用羟醛缩合反应增长碳链的原理和方法 2学习利用反应物的投料比控制反应产物

实验目的 1.学习利用羟醛缩合反应增长碳链的原理和方法 2.学习利用反应物的投料比控制反应产物

角实验背景 Pd2dba)3常用于可溶性的零价钯来源,尤其是在许多偶联反应中作为催化剂

实验背景 Pd2 (dba)3常用于可溶性的零价钯来源，尤其是在许多偶联反应中作为催化剂

实脸原理 1.两分子具有α-活泼氢的醛酮在稀酸或稀碱催化下发生 分子间缩合反应生成β-羟基醛酮,若提高反应温度则进 步失水生成α,3-不饱和醛酮 2羟醛缩合分自身缩合和交叉缩合两种。如没有α-活泼 氢的芳醛可与有α-活泼氢的醛酮发生羟醛缩合得到α,β 不饱和醛酮,这种交叉的羟醛缩合称为 Clasien-Schmidt 反应

实验原理 1.两分子具有α-活泼氢的醛酮在稀酸或稀碱催化下发生 分子间缩合反应生成β-羟基醛酮，若提高反应温度则进 一步失水生成α,β-不饱和醛酮。 2羟醛缩合分自身缩合和交叉缩合两种。如没有α-活泼 氢的芳醛可与有α-活泼氢的醛酮发生羟醛缩合得到α,β- 不饱和醛酮，这种交叉的羟醛缩合称为Clasien-Schmidt 反应

NIV 实脸原理 H2O OH O

实验原理

0看角实验药品 M p b p 苯甲醛 106.12 26 179 1.041 丙酮 58.08 95 56 1.359 乙醇 46.07 114 8 0.789 二苄叉丙酮 234.3 113 130(2.7Pa)

实验药品 苯甲醛 106.12 -26 179 1.041 丙酮 58.08 -95 56 1.359 乙醇 46.07 -114 78 0.789 二苄叉丙酮 234.3 113 130(2.7Pa) M.w. m.p. b.p. d

实验内容 合成 1.2.0 g naoh,20mL水,冷却后和16m乙醇加入100mL三颈瓶 水浴 2.2.1g苯甲醛,0.58g丙酮混匀缓慢加入一半于碱液中 控温 3.15min后加入剩余混合物,乙醇洗涤容器 4.30min后抽滤,水洗,干燥,称重 重结晶 粗产物加入50mL圆底瓶,加入少量乙醇(约5mL/g粗产物) 2.水浴回流,缓慢补加乙醇至恰好全溶 3.冷却至室温,后冰水浴 4.抽滤,水洗,干燥,称重

实验内容 1. 2.0 g NaOH， 20 mL 水，冷却后 和16 mL 乙醇 加入 100 mL三颈瓶 水浴 2. 2.1 g 苯甲醛， 0.58 g丙酮 混匀 缓慢加入一半于碱液中 控温 3. 15 min 后加入剩余混合物， 乙醇洗涤容器 4. 30 min 后抽滤，水洗， 干燥， 称重 1. 粗产物加入50 mL 圆底瓶， 加入少量乙醇（约5 mL/g 粗产物） 2. 水浴回流，缓慢补加乙醇至恰好全溶 3. 冷却至室温，后冰水浴 4. 抽滤，水洗， 干燥， 称重 合成 重结晶

注意事项 1.放置过程中应不时搅拌,使之充分反应 2.苯甲醛及丙酮的量应准确称取

注意事项 1. 放置过程中应不时搅拌，使之充分反应 2. 苯甲醛及丙酮的量应准确称取