河南师范大学：《有机化学》课程电子教案（PPT教学课件）第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 Amino acid Peptide Proten nucleic acid

第二十二章 氨基,多肽,蛋白质和接 Amino acid Peptide Proten nucleic acid D exit

exit 止 于 至 善 厚 德 博 学 exit 第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 Amino acid Peptide Proten nucleic acid

本章提纲 第一节氨基酸的结构、名称及物理性质 第二节氨基酸的化学性质 第三节氨基酸的合成 第四节多肽的定义、命名和结构 第五节多肽的合成 第六节多肽结构的测定 第七节蛋白质的结构和特性 第八节核酸

第一节 氨基酸的结构、名称及物理性质 第二节 氨基酸的化学性质 第三节 氨基酸的合成 第四节 多肽的定义、命名和结构 第五节 多肽的合成 第六节 多肽结构的测定 第七节 蛋白质的结构和特性 第八节 核酸 本 章 提 纲

第一节氨基酸的结构、名称和物性 蛋白质、碳水化合物、脂肪(甘油醇的脂肪酸酯) 是人所需营养中的三种要素 定义 羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被 氨基取代生成的化合物叫氨基酸。 R-CH-COOH HO2 C(CH2)2-CH-CO0 CH -CH-COO N NH NH2 NH H -氨基酸通式 谷氨基酸 组氨酸

蛋白质、碳水化合物、脂肪(甘油醇的脂肪酸酯) 是人所需营养中的三种要素。 第一节 氨基酸的结构、名称和物性 羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被 氨基取代生成的化合物叫氨基酸。 R-CH-COOH NH2 HO2C(CH2 )2 -CH-COO - NH3 + CH2 -CH-COO - NH3 + N N H 一 定义 -氨基酸通式 谷氨基酸 组氨酸

分类 按氨基与羧基的相对位置分:a-氨基酸,β-氨基酸 按氨基与羧基的数目来分: 中性氨基酸、酸性氨基酸,碱性氨基酸 氨基酸的构型★和存在形式 构型(用D、L表示) COOH CHO R-CH-COOH COOH NH -NH2 HO R CH α-氨基酸通式L型α-氨基酸D型α-氨基酸 L-甘油醛 除甘氨酸,天然氨基酸都是有旋光的,而且都是L型的

按氨基与羧基的相对位置分：α-氨基酸，β-氨基酸 按氨基与羧基的数目来分： 中性氨基酸、酸性氨基酸，碱性氨基酸 三 氨基酸的构型★和存在形式 构型（用D、L表示） -氨基酸通式 L型-氨基酸 D型-氨基酸 L-甘油醛 R-CH-COOH NH2 除甘氨酸，天然-氨基酸都是有旋光的，而且都是L型的。 COOH H NH2 R COOH H2N H R CHO HO H CH3 二 分类

存在形式:氨基酸都以偶极离子的形式存在,具有内盐结构 CHCOO CH3-CH-COO 甘氨酸NH3 NH 丙氨酸 3 PhCH2 CH-COO-HO2C(CH2)2 CH-COO谷氨酸 NH 3 苯丙氨酸 CH2-CH-CO0 N NH 3 写出它们的构型式 N 组氨酸

存在形式：氨基酸都以偶极离子的形式存在，具有内盐结构。 组氨酸 CH3 -CH-COO - NH3 + HO2C(CH2 ) 2 -CH-COO - NH3 + CH2 -CH-COO - NH3 + N N H 谷氨酸 丙氨酸 CH2 COO - N+ H3 甘氨酸 CH COO - N+ H3 PhCH2 苯丙氨酸 写出它们的构型式

四名称和物理性质 名称 氨基酸的α碳原子(除甘氨酸外)都是手性碳原子 其构型的表示方法与糖一样,用D或L表示 每个氨基酸都有俗名,并都用一个缩写符号表示。658页 物理性质 大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度; 氨基酸不溶于乙醚等非质子溶剂; 氨基酸多为白色晶体、熔点高,熔融易分解; 氨基酸有较大的偶极矩; 每一个光学纯的氨基酸都有旋光值

四 名称和物理性质 名 称 氨基酸的碳原子（除甘氨酸外）都是手性碳原子。 其构型的表示方法与糖一样，用D或L表示。 每个氨基酸都有俗名，并都用一个缩写符号表示。658页 物 理 性 质 大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度； 氨基酸不溶于乙醚等非质子溶剂； 氨基酸多为白色晶体、熔点高，熔融易分解； 氨基酸有较大的偶极矩； 每一个光学纯的氨基酸都有旋光值

五八个必需氨基酸 (CH3)2 CHCH(NH)COoH (CH3)2 CHCH2CH(NH)COOH 缬氨酸Val 亮氨酸Leu C2HsCHCHOnECOoH CH3 CHCH(NH2)COOH CH3 OH 异亮氨酸Ie 苏氨酸Thr C6H5CH2(NH2)COOH CH3S(CH2)2 CH(NH2)COOH 苯丙氨酸Phe 蛋氨酸Met CH2 CH(NH2COOH H2N (CH2)4CHNH2)COOH 赖氨酸Iys 色氨酸Trp

五 八个必需氨基酸 (CH3) 2 CHCH(NH2)COOH 缬氨酸 Val (CH3) 2 CHCH2 CH(NH2)COOH 亮氨酸Leu C2 H5 CHCH(NH2 )COOH CH3 异亮氨酸Ile C6H5 CH2 CH(NH2)COOH 苯丙氨酸Phe CH3 CHCH(NH2)COOH OH 苏氨酸Thr CH3 S(CH2) 2 CH(NH2)COOH 蛋氨酸Met H2 N(CH2) 4 CH(NH2)COOH 赖氨酸Lys CH2CH(NH2 )COOH N H 色氨酸Trp

COo Coo COo HRN H3N-H H3N-TH CH 3 CH(CH3)2 Glycine(gly) Alanine(ala) Valine (val) 甘氨酸 丙氨酸 缬氨酸 COo Coo Coo 3 3 H CH 2 CH(CH3) CH(CH3)2 CH2CH 3 Leucine le) Isoleucine lle 肽链的骨架变化 2 Proline(pro) 亮氨酸 异亮氨酸 脯氨酸

Coo Coo Coo H3N-TH HRN CH CH 2 2 CH 2 OH Phenylalanine(phe) Tyrosine(Tyr) Tryptophan (Try) 苯丙氨酸 酪氨酸 色氨酸

Coo Coo Coo thrN H *H3N-H CH2OH CHOH H CH2SH Serine (ser) Threonine(thr Cysteine(Cys) 丝氨酸 苏氨酸 半胱氨酸 COo COo Coo +H3 N--H H2N H H3N H CH CH 2 CH H2SCH3 CONH CH CONH Methionine met Asparagine(Asn) Glutamine(Gln) 甲硫氨酸(蛋氨酸) 门冬酰胺 谷氨酰胺