《高等有机合成 Advanced Organic Synthesis》PPT课程讲义（英文，共九章，含绪论）

高等有机合成 Advanced Organic Synthesis

高等有机合成 Advanced Organic Synthesis

绪论 有机合成的历史回顾 二、有机合成化学的发展趋势 、学习内容和方法 四、重要参考书及期刊 五、课程安排

绪 论 一、有机合成的历史回顾 二、有机合成化学的发展趋势 三、学习内容和方法 四、重要参考书及期刊 五、课程安排

有机合成的历史回顾 1.尿素的合成(1828年,德国化学家 Wohler) NH4OCN △ HN NH 有机化学的开始

一、有机合成的历史回顾 1. 尿素的合成 （1828年，德国化学家 Wohler） NH4OCN H2N NH2 O 有机化学的开始

2.颠茄酮的合成 1)1902年,德国化学家 Willstatter(1915年获Nobe化学奖) NHIOH N a EtOH 1)Mel 1)Br2 2)AgOH 2)Me,Nh NMe 1)Mel 1)B2 )AgOh 喹啉 Me2N Na/ EtOH 加热 1)NaoH NM NMe 130°C BI le HSO4 CrO3 21 steps, overall yield 0.7%

2. 颠茄酮的合成 1) 1902年，德国化学家 Willstatter (1915年获Noble 化学奖） 21 steps, overall yield 0.7%

2)1917年,英国化学家 Robinson(1947年获 Noble化学奖) CO cO CHO 2H.O t home t NMe sO/H、加热 NMe 2CO2 CHO CO2 3 steps, overall yield 90 Robinson为什么能是发现这条合成路线? R NH t hcho+ R R Mannich Reaction(1912)

2）1917年，英国化学家 Robinson (1947年获Noble 化学奖） 3 steps, overall yield 90% Robinson为什么能是发现这条合成路线？ R 1 NH R 2 + HCHO+ R 3 R 4 O R 3 R 4 R 1 O N R 2 Mannich Reaction (1912)

3.维生素B12的合成( Woodward,1977年) 因在1945-1954年人工合成了奎宁、类固醇 马钱子碱、羊毛甾醇、麦角碱等近20种复杂天然 产物而1965年获Nobe化学奖 在 Woodward及 Eschenmoser领导下,经过两个 实验室,100多位科学家的共同努力,于197年完成 了维生素B12的全合成工作。 将有机合成作为一种艺术展现在世人面前

3. 维生素B12 的合成 （Woodward, 1977年） 在Woodward及Eschenmoser 领导下, 经过两个 实验室，100多位科学家的共同努力，于1977年完成 了维生素B12的全合成工作。 将有机合成作为一种艺术展现在世人面前。 因在1945-1954年人工合成了奎宁、类固醇、 马钱子碱、羊毛甾醇、麦角碱等近20种复杂天然 产物而1965 年获Noble 化学奖

4.E.J. Corey,(1990年获 Noble化学奖) 逆合成分析( Retrosynthetic analysis) 如果说 Woodward一生奋斗的成就是将有机合成 作为一种艺术展现在世人面前,那么 Corey则是将 有机合成从艺术转变成为科学的一个关键人物。他 的逆合成分析是现代有机合成化学的重要基石。推 动了20世纪70年代以来整个有机合成领域的蓬勃发 展

4. E. J. Corey, (1990年获Noble 化学奖) 如果说Woodward 一生奋斗的成就是将有机合成 作为一种艺术展现在世人面前，那么Corey 则是将 有机合成从艺术转变成为科学的一个关键人物。他 的逆合成分析是现代有机合成化学的重要基石，推 动了20世纪70年代以来整个有机合成领域的蓬勃发 展。 逆合成分析 (Retrosynthetic analysis)

> Woodward(1981)红霉素的全合成 >Y. Kishi(1987)海葵毒素的全合成 >S.L. Schreiber et al(1993)FK-1012的全合成 >K.C. Nicolaou s.L. schreiber (1994) 紫杉醇(Taxo)的全合成

➢ Woodward (1981) 红霉素的全合成 ➢ Y. Kishi (1987) 海葵毒素的全合成 ➢ S. L. Schreiber et al (1993) FK-1012 的全合成 ➢ K. C. Nicolaou & S. L. Schreiber（1994） 紫杉醇（Taxol)的全合成

OMe Meo OMe Meo OH H H OH OMe Meo 0=H Me Me OTBSO OTBSO H Meo OMe MeMe O N N、O MeMe FK-10125

OH H2N OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH Me OH Me OH OH OH OH OH OH OH HO HO Me Me Me OH OH HO HO OH 海葵毒素3