陕西师范大学：光电功能材料《有机化学实验》课程教学课件（PPT讲稿）实验二十四 鲁米诺与化学发光

基础有机化学实验（二十四）鲁米诺与化学发光NH2ONH2 0OH-NHOhuNH02囍

1 基础有机化学实验（二十四） 鲁米诺与化学发光

实验目的>掌握鲁米诺制备所涉及的酰胺化、硝基还原基本实验操作。>了解鲁米诺发光的原理

2 实验目的 ➢ 掌握鲁米诺制备所涉及的酰胺化、硝基还 原基本实验操作。 ➢ 了解鲁米诺发光的原理

鲁米诺与化学发光NH2NHNH鲁米诺（Luminol）：化学名称为3-氨基邻苯二甲酰肼，是一种较强的化学发光物质。在碱性溶液中变为二价负离子，经氧化得到激发态的3-氨基邻苯二甲酸，激发态转化为基态同时发出蓝色荧光。化学发光：剧烈的化学反应常同时伴随有热和光的产生，光的产生通常和体系在高温时的辐射有关。另有一类化学反应，可以通过分子的被激发（基态一→激发态）和弛豫（激发态一→基态）将反应中的能量以光的形式释放出来，而体系的温度变化不大，这种现象叫化学发光现象（Chemiluminescence）

3 鲁米诺与化学发光 鲁米诺（Luminol）：化学名称为3-氨基邻苯二甲酰肼，是一种较强 的化学发光物质。在碱性溶液中变为二价负离子，经氧化得到激发 态的3-氨基邻苯二甲酸，激发态转化为基态同时发出蓝色荧光。 化学发光：剧烈的化学反应常同时伴随有热和光的产生，光的产生 通常和体系在高温时的辐射有关。另有一类化学反应，可以通过分 子的被激发（基态→激发态）和弛豫（激发态→基态）将反应中的 能量以光的形式释放出来，而体系的温度变化不大，这种现象叫化 学发光现象（Chemiluminescence）

鲁米诺发光的原理NH2NH2NH2. 0OH-02NHNHO过氧化物鲁米诺二价负离子NHNH2C放出荧光系间蹄跃D+huN中基态二价负离子（So）单线态二价负离子（Si）三线态二价负离子（T1）SiS1S,T1T11.huSoSoSo

4 鲁米诺发光的原理 S1 T1 S0 S1 T1 S0 hυ S1 T1 S0

鲁米诺发光的原理如果溶液中混有适当的荧光染料，在鲁米诺本身发光（蓝光）之前，鲁米诺中间体可将能量传递给染料，从而可以调节发光的颜色。1D*+1A1D+1A*在溶液中分别加入曙红、罗丹明B、荧光素，发光颜色将如何变化？

5 鲁米诺发光的原理 如果溶液中混有适当的荧光染料，在鲁米诺本身发光（蓝光）之前， 鲁米诺中间体可将能量传递给染料，从而可以调节发光的颜色。 在溶液中分别加入曙红、罗丹明B、荧光素，发光颜色将如何变化？

鲁米诺的制备NO2NO2CCOOHNHNH2NH2+H20+NHCOOH0Na2S204NH2NHNH06

6 鲁米诺的制备

实验步骤-1①③加6mL二缩三乙二醇1.95g3-硝基邻苯二甲酸；3mL10%水合肼；磁子②电热套加热至固体溶解

7 实验步骤-1 ① 1.95g 3-硝基邻苯二甲酸； 3mL10%水合肼； 磁子 ②电热套加热至固体溶解 ③加6mL二缩三乙二醇

实验步骤-22冷凝管上口塞上空心塞：接安全瓶，接水泵抽气；2通冷凝水，搅拌加热烧瓶：约5min，温度快速升至200℃C以上，保持反应温度在210-220C约2min，打开安全瓶上的旋塞，停止加热与抽气；撤热源，自然冷却至100°C，加30mL热水，进一步冷却至室温，析出固体，抽滤，湿产物直接用于下一步反应

8 实验步骤-2 ① 冷凝管上口塞上空心塞； ② 接安全瓶，接水泵抽气； ③ 通冷凝水，搅拌加热烧瓶； ④ 约5min，温度快速升至200oC以上，保持反 应温度在210-220oC约2min，打开安全瓶上 的旋塞，停止加热与抽气； ⑤ 撤热源，自然冷却至100oC，加30mL热水， 进一步冷却至室温，析出固体，抽滤，湿产 物直接用于下一步反应

实验步骤-3将抽滤所得固体转入烧杯，加入10mL10%氢氧1化钠，搅拌溶解；加入6gNa2S,04.2H,0，加热至沸腾并不断搅拌，保持5min;稍冷后加入4mL冰醋酸，继而在冷水浴中冷至室温，析出固体；抽滤，少量冷水洗涤

9 实验步骤-3 ① 将抽滤所得固体转入烧杯，加入10mL 10%氢氧 化钠，搅拌溶解； ② 加入6g Na2S2O4•2H2O，加热至沸腾并不断搅拌， 保持5min； ③ 稍冷后加入4mL冰醋酸，继而在冷水浴中冷至室 温，析出固体； ④ 抽滤，少量冷水洗涤

实验步骤-414g氢氧化钾、20mL二甲亚砜（DMSO）、0.2g鲁米诺;塞上空心塞；剧烈摇荡，并不时的打开瓶塞，在暗处观察、记录现象。4g氢氧化钾、20mLDMSO、0.2g鲁米诺；荧光染色剂（曙红、罗丹明B、荧光素）~5mg溶于2~3mL水中，加入上述溶液中，并塞上空心塞；3剧烈摇荡，并不时的打开瓶塞，在暗处观察、记录现象。10

10 ① 4g氢氧化钾、20mL二甲亚砜（DMSO）、0.2g鲁 米诺； ② 塞上空心塞； ③ 剧烈摇荡，并不时的打开瓶塞，在暗处观察、记 录现象。 ① 4g氢氧化钾、20mL DMSO、0.2g鲁米诺； ② 荧光染色剂（曙红、罗丹明B、荧光素）~5mg溶于2~3mL水 中，加入上述溶液中，并塞上空心塞； ③ 剧烈摇荡，并不时的打开瓶塞，在暗处观察、记录现象。 实验步骤-4