陕西师范大学：光电功能材料《有机化学实验》课程教学课件（PPT讲稿）实验二十五 肉桂酸的制备

基础有机化学实验（二十五）肉桂酸的制备实验目的>熟悉、掌握通过Perkin反应制备α,β-不饱和芳香酸的原理。>掌握Perkin反应制备肉桂酸的实验操作。>掌握通过酸碱中和萃取提纯酸碱性有机化合物的方法

1 基础有机化学实验（二十五） 肉桂酸的制备 实验目的 ➢ 熟悉、掌握通过Perkin反应制备α,β-不饱和芳香酸的原理。 ➢ 掌握Perkin反应制备肉桂酸的实验操作。 ➢ 掌握通过酸碱中和萃取提纯酸碱性有机化合物的方法

肉桂酸B-苯丙烯酸，分子量148.16，密度1.245，熔点133℃，沸点300℃。白色至淡黄色粉末。微溶于水易溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等溶剂中

2 肉桂酸 β-苯丙烯酸，分子量148.16，密度1.245，熔点133℃，沸点300℃。 白色至淡黄色粉末。微溶于水，易溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、 二硫化碳等溶剂中

实验原理亲核加成CH3H2CH3HPhOOAcβ-H eliminationOHPhCH3CH3

3 实验原理

试剂及装置苯甲醛（bp179℃）：2.5 mL（2.65g、25 mmol)乙酸酐（bp139℃）：7mL（7.5g、74mmol)碳酸钾：3.5g（35mmol)10%氢氧化钠溶液浓盐酸

4 试剂及装置 苯甲醛（bp 179 ℃）：2.5 mL（2.65 g、25 mmol） 乙酸酐（bp 139℃）：7 mL （7.5 g、74 mmol） 碳酸钾 ：3.5 g（35 mmol） 10%氢氧化钠溶液 浓盐酸

实验步骤170-180℃苯甲醛 2.5 mL冷却反应混合物加入20mL水回流45min乙酸酐 7mL碳酸钾3.5g若有颜色加入20mL10%10mL乙酸乙酯活性炭脱色氢氧化钠水溶液萃取水层两次滴加浓盐酸至酸性分液水层若不纯，重结晶→减压抽滤固体称重、计算产率

5 实验步骤

注意事项使用仪器及试剂必须干燥：三口瓶、球形冷凝管、量筒，1.1预先烘干。2.空气浴加热，反应瓶距电热套底部0.5-1.0cm。3.温度不能超过180C，否则，生成产物可能会发生脱羧反应。，反应过程中有二氧化碳放出，最初反应温度不宜过高。4

6 注意事项 1. 使用仪器及试剂必须干燥：三口瓶、球形冷凝管、量筒， 预先烘干。 2. 空气浴加热，反应瓶距电热套底部0.5-1.0 cm。 3. 温度不能超过180oC，否则，生成产物可能会发生脱羧反 应。 4. 反应过程中有二氧化碳放出，最初反应温度不宜过高