东莞理工学院化学生物工程系：《有机化学》立体化学（周显宏）

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2021/1/21 1 立体化学课堂练习 化学生物工程系

The Nobel Prize in Chemistry 1902 Hermann Emil Fischer (1852~1919) in recognition of the extraordinary services he has rendered by his work on sugar and purine syntheses 2021/121 2

2021/1/21 2 The Nobel Prize in Chemistry 1902 "in recognition of the extraordinary services he has rendered by his work on sugar and purine syntheses" Hermann Emil Fischer (1852 ~ 1919)

发现酒石酸钠铵晶体外形不对称 1848年 CooNa Louis pasteur CooNa (1822~1895) H oh HO i0HH+H法国化学家、细菌学家 COONH4 COONH4

2021/1/21 3 发现酒石酸钠铵晶体外形不对称 Louis Pasteur (1822～1895) 1848 年 COONa H OH COONH4 HO H COONa HO H COONH4 H OH 法国化学家 、细菌学家

The Nobel Prize in Chemistry 2001 for their work on chirally catalysedfor his work on chirally hydrogenation reactions catalysed oxidation reactions William S. Knowles yoji Noyori K. Barry Sharpless (1917~) (1938~) (1941~)

2021/1/21 4 William S. Knowles (1917 ~ ) Ryoji Noyori (1938 ~ ) K. Barry Sharpless (1941 ~ ) The Nobel Prize in Chemistry 2001 "for their work on chirally catalysed hydrogenation reactions" "for his work on chirally catalysed oxidation reactions

下列化合物: (1)指出有多少立体异构体; (2)写出其 Fische投影式 (3)指出对映体(用指出)、非对映体、 内消旋体(用meso表示) (4)给每个手性碳原子以R,S构型 (1)CH3 CHBrCHBrCH3 (2)CH3CH2 CHBrCHBrCH3 (3)CH3 CHCICHCICHCICH3 (4)CH3 CHBrCHC1CHCICH3 (5)CH2 CH, CC1,CH 202l/1/21

2021/1/21 5 一、下列化合物： （1）指出有多少立体异构体； （2）写出其Fischer投影式； （3）指出对映体(用 指出)、非对映体、 内消旋体(用meso表示)； （4）给每个手性碳原子以R，S构型：

解: (1)2个相同手性碳原子,2个立体异构体: CH Br B H Br (S)Br-tH Br (r) Br CHa ChS CH meso 非对映体) (2)2个手性碳原子,4个立体异构体: CH CH CH CH Br B H(R (S)H B Br H(R RH Br Br (S Br H H ( C2h CaHs C2H ChE 202l/1/21 (非对映体)

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CH 3 SHC1 C1--H(R (S)H H CHCI CHCI H Cl (rC1 H (S)C1 H H-Cl(R)(R)H Cl C1( CH CH CH CH meso meso 非对映体 202l/1/21

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Br Br H (R (RBr H H Br( (R H C1 C1 H (S(R H H (S ()H C1 ()(乃H H S CH CH CH 3 (S)H Br Br H(R H Br H (R (SC1-t-H H--Cl(R) (RHC1 C1 ()H C1 H(S)(S)C1 H H C1( CH CH 各对对映体之间都是非对映体的关系。 33 l/1/21 无手性碳原子,非手性分子,无立体异构体

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二、麻黄素具有的结构有 -CH(OH)-CHNHCH3 )-CH3 写出它所有光活异构体的构型。 解:有4个光活异构体,可表示如下: CH H Nhch H NHCH2CHN时HCH2NH H H OH HO H HO H H OH CsH. 6115 5 202l/1/21

2021/1/21 9 二、麻黄素具有的结构有： 写出它所有光活异构体的构型

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