东莞理工学院化学生物工程系：《有机化学》醛酮（周显宏）

课堂练习 吕 (醛酮) 有机化学 理工学 周显宏 1680东莞理工学院化学生物工程系 米 Emil: zhouxh@dgut.edu.cn

周 显 宏 13669882033 东莞理工学院化学生物工程系 Emil: zhouxh @ dgut. edu. cn 有 机 化 学 课堂练习 (醛酮)

、完成下列反应 (1)CH3 CC1 +(CH3hCuli 4t 低温 THF NH Cl (2) CH2=CHMgBr H,O 周显宏 (+0H21=KOH HC1气 Oh CH3 CCH3 OH January 21 2021 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 2

周 显 宏 Organic Chem January 21, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 2 一、完成下列反应：

HoSO H,(lmol Pd C HO t chaNgI 周显宏 醚H2O (8 +(CH3h Culi LDA (9)CH3 CHCH,CHCh3 THF,-78T January 21 2021 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 3

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(10) OHC CHO+cH120过量)、OH (11)H2CC Br2 HOAC Br2, NaOH (12)C6H5 CH2 CCH3 过量 周显宏 F2CCOH hO (13)(CH3h CHCCH3 (14)(CH3h CHCHO AgNH3) January 21 2021 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 4

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HO、CH=cH2HO、/C=Ca2CH23 CH3 CH2 CCH2 CCH3 CH OLi、CH2CCH2CH2CH2HO、CH2CHCH2CH2CH OLi 周显宏 CH2=CCH2 CH, CH3 HOCH2 -CH,OH 2HC OOH HCC Br CsHSCH2 CONa CHBr3 (CH3h CHOCCH3 (CH3) CHCOONH4 January 21 2021 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 5

周 显 宏 Organic Chem January 21, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 5

在碱性条件下,某芳醛和丙酮反 应生成分子式为C2H14O2的化合物A,A能 发生碘仿反应生成分子式为C1H2O3的化 合物B,B催化加氢生成C,B和C经氧化都 能生成分子式为CH10O2的D,D与HB反 应得邻羟基苯甲酸,写出A、B、C、D的 周结构式 显 解:A CH=CHCOCH B CHECHCOOH 宏 OCH,CH 3 OCHoCH C CH2 CH2COOH COO H OCHoCH OCH,CH January 21 2021 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 6

周 显 宏 Organic Chem January 21, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 6 二、在碱性条件下，某芳醛和丙酮反 应生成分子式为C12H14O2的化合物A，A能 发生碘仿反应生成分子式为C11H12O3的化 合物B，B催化加氢生成C，B和C经氧化都 能生成分子式为C9H10O3的D，D与HBr反 应得邻羟基苯甲酸，写出A、B、C、D的 结构式

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