东莞理工学院化学生物工程系：《有机化学》β-羰基（周显宏）

NERSITY 课堂练习 阝羰基1 理工 周显宏 136802023203第3理工学院化学生物工程系 Emil:Zhouxh@dgut.edu.cn

周 显 宏 13669882033 东莞理工学院化学生物工程系 Emil: zhouxh@dgut. edu. cn 有 机 化 学 课堂练习 [β-羰基(缩合反应 )]

、写出下列反应的产物: (CH3CO)0 CH3COONa (CH-CO12o CH3COONa 170 CHO CHO 3. C6HSCHO +(CH_CH2CO)2 +2(CH9O)O、 CH-COOK 5.(CH3CHCH-CHO+CH,COOC H 周显宏 + CHACOOH2△ 7. C6HsCOCH3 NCCH2 Et3N 8. HO CCH CH(OOH2+CH3CHO哌啶吡啶 ho January 21 2021 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 2

周 显 宏 Organic Chem January 21, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 2 一、写出下列反应的产物：

CH=CHCOOH CH=CHCOOH CH-CHCOOH CH 3. C6HSCH=CCOOH CH=CHCOOH CHECHCOOH 5.(CH3hCHCH2 CH=C(COOC2H5)2 6. 周显宏 7. C6Hs-C-CCO2C2H 8. HOOC CH2C(COOH)2 CH2-CH--COOH CHCH CH--CH3 HO January 21 2021 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 3

周 显 宏 Organic Chem January 21, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 3

二、苯乙酮和氯乙酸乙酯,在氨基钠的作 用下,生成一化合物(A)C12H14O3,用盐酸 水溶液酸化(B),并适当加热,最后得到一 液体化合物(C),(C)可发生银镜反应,分子 式为C9HO。请推测(C)的结构,并写出有 关反应式。 CH2Cl NaNH 周显宏 C6HsCOCH3 CICH2 CO2 ChS HSC6-C--CHCOOC2H ONa CH CH HsC6-C--CHCOOC2H5 ChONA C2HSOH, HO HsC6" CHCOONa H* (A) (B) CH HsC CHCOOH C6HSCHCHO January 21 CH 2021 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 4

周 显 宏 Organic Chem January 21, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 4 二、苯乙酮和氯乙酸乙酯，在氨基钠的作 用下，生成一化合物(A) C12H14O3，用盐酸 水溶液酸化(B)，并适当加热，最后得到一 液体化合物(C)，(C)可发生银镜反应，分子 式为C9H10O。请推测(C)的结构，并写出有 关反应式

三、写出下列反应的主要产物。 CICH COOC2H5 KOC(CH3)3 HOC(CH3,10-15℃ (ii) PhcH-CHCHO +CICH-COOCHs C2H04.? CHO C2H CICH,COOC2H5 H3C 周显宏 COOCH CH--CHCOOC2H5 H3C January 21 2021 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 5

周 显 宏 Organic Chem January 21, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 5 三、写出下列反应的主要产物

四、从指定原料及合适的羧酸通过达参反 Q应合成下列化合物。 CHO (i)从苯合成 CHCH3(i)从2丁酮合成CH2CH2HCH3 (i)从苯合威 CHCCH3 CH )盟 -CHO CH--CCH3 CHCC 周显宏 H3 CHO (ii) CH,CH, CCH, CICH COOC-H4 CH3CHC-CHCOOC2Hs H. 4. CH,CH CHCH= NaNH2 (i) CHCCI CICHCOOC2H 只 AlCl3 NaNHa CH3 CH3 HCCH3 January 21 2021 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 6

周 显 宏 Organic Chem January 21, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 6 四、从指定原料及合适的羧酸通过达参反 应合成下列化合物

五、写出化合物(D)到(G)的结构 H 庚醛+ BrCH-COOC2H5 (D)(C1HnO3 苯 Cro E(C1Hn O3 ①C2H5ONa (D) (F)C1H263) 冰酷酸 ②CHHl (F)OH H G)(C1sH2 O) 周显宏 (D) n-C6H13 CHCH2COOC2Hs (E) n-C6H13COCH2CO-C2Hs OH F) n-C6H13 COCHCO?H (G) 2-C6H13COCH-CHC6HS CH-C6Hs January 21 2021 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 7

周 显 宏 Organic Chem January 21, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 7 五、写出化合物（D）到（G）的结构：

六、写出化合物(H)到(J)的结构 COOC2H5 CHSONa CHCOOCh (H)(CH12O3 COOC2H5 (H)+ BrCH,COOC2H5 Zn HO ()(C12HxO) (I) OH H (J)( CoHo)柠檬酸 周显宏 COOH (H) COOCH ()HOCCHCOOCHs ) HOCCH2COOH(柠檬酸〕 COCH_ COOC2Hs CH-COOC2H5 CHaCOOH January 21 2021 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 8

周 显 宏 Organic Chem January 21, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 8 六、写出化合物（H）到（J）的结构：

HANK 周显宏 00 米 January 21 2021 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 9

周 显 宏 Organic Chem January 21, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 9