东莞理工学院化学生物工程系：《有机化学》羧衍（周显宏）

NERSITY 课堂练习 理工 周 显 宏 136080303理工学院化学生物工程系 Emil:zhouxh@daut.edu.cn

周 显 宏 13669882033 东莞理工学院化学生物工程系 Emil: zhouxh@dgut. edu. cn 有 机 化 学 课堂练习 (羧酸衍生物)

、完成下列反应: 1. CH3 CH2CH2--C--0 C(CH33+H,O 0+C2H3~4 3 COC2Hs +CH3(CH2)30H C2H,ONa 周显宏 CH, O 4 CH3 CH2 C-C1+(CH3)2NH吡啶 CH CO·2 NERSITY O 5. CH3 CH2 CHO +BrCH2COOC2H5+Zn 苯H2O January 21 2021 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 2

周 显 宏 Organic Chem January 21, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 2 一、完成下列反应： 1. 2. 3. 4. 5

HuH 6 oCCh3500℃ 7.139HCH2c2CE2Im℃ O--CSH PO 8. CHcO2△ 周显宏 CH3CH=CHCH,CH,COC,H LiAH H-O 10. N H January 21 2021 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 3

周 显 宏 Organic Chem January 21, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 3 6. 7. 8. 9. 10

CHa- OH +(CH3) COH COOC COOC2H5 COOH COOC2Hs CH O -CO(CH2)3CH3+ C2Hs OH CH3 CH2-G-G-NCH3) 周cHC HC=CHCHCHCH 3 显 OH 宏 HCN CH3 CH-CHCH,CH,CH,OH H January 21 2021 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 4

周 显 宏 Organic Chem January 21, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 4

二、推测化合物的结构式 1.C10H12O CH2OC CH, CH3 R/cm-1:3010,2900,1735, 1600,1500处有较强的吸收峰 NMR:8=1.3(三重;3H), 周显宏 24(四重峰;2H), 51(单峰;2H), 7.3(单峰,5H)。 January 21 2021 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 5

周 显 宏 Organic Chem January 21, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 5 1．C10H12O20 IR/cm－1：3010，2900，1735， 1600，1500处有较强的吸收峰； NMR：δH ＝1.3（三重；3H）， 2.4（四重峰；2H）， 5.1（单峰；2H）， 7.3（单峰，5H）。 二、推测化合物的结构式：

2. CgHNO Rcm1:1680处有强吸收峰 NMR:6=28(单峰;3H), 29(单峰;3H), 6.7~7.7(多重;4H), 97(单峰,1H)。 周此化合物与D2O起振荡;697处峰 显 宏消失。此化合物用强氧化剂氧化后进行 水解,得对苯二甲酸 H2C CNHCH3 January 21 2021 东莞理工学院化学生物工程系 Organic Chem 6

周 显 宏 Organic Chem January 21, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 6 2．C9H11NO IR/cm－1：1680处有强吸收峰； NMR：δH ＝ 2.8（单峰；3H）， 2.9（单峰；3H）， 6.7～7.7（多重；4H）， 9.7（单峰，1H）。 此化合物与D2O一起振荡；δ9.7处峰 消失。此化合物用强氧化剂氧化后进行 水解，得对苯二甲酸

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周 显 宏 Organic Chem January 21, 2021 东莞理工学院化学生物工程系 7